Apostila de experimentos - Química orgânica

Apostila de experimentos - Química orgânica

(Parte 10 de 13)

3.2- PREPARAÇÃO DE UM DERIVADO:

Coloque cerca de 0,2 mL de eugenol bruto num tubo de ensaio pequeno e adicione 1 mL de água. Adicione algumas gotas de uma solução 1 M de hidróxido de sódio até que o óleo seja dissolvido. A solução final pode ser turva, mas não deverá conter gotas grandes de óleo. Adicione cuidadosamente 0,1 mL (3 a 4 gotas) de cloreto de benzoíla. Excesso de cloreto de benzoíla deverá ser evitado, uma vez que este impede a cristalização do produto final. Aqueça a mistura em banho-maria durante 5 a 10 minutos. Esfrie a mistura e atrite o interior do tubo de ensaio com um bastão de vidro, até que a mistura se solidifique. Caso isto não aconteça, esfrie a mistura num banho de gelo. Caso ainda não haja solidificação, decante a fase aquosa. Adicione algumas gotas de metanol ao óleo e continue a atritar com o bastão de vidro o interior do tubo, imerso em banho de gelo. Colete o sólido num funil de Hirsch e lave com um pequeno volume de água gelada.

Recristalize o sólido com uma quantidade mínima de metanol. Caso um óleo se separe da solução, reaqueça a mesma e esfrie mais lentamente, com atrito no interior do recipiente. Colete os cristais num funil de Hirsch. Seque os cristais e determine o ponto de fusão. O ponto de fusão do benzoato de eugenol é 70C.

4- QUESTIONÁRIO

1- Apresente a reação entre o eugenol e NaOH e escreva estruturas de ressonância que mostrem como o ânion do eugenol é estabilizado:

2- Qual a função dos agentes dessecantes? Cite exemplos:

3- Quais métodos poderiam ser utilizados para uma purificação do eugenol, a partir do óleo de cravo? (eugenol: P.F. = -11oC; P.E. = 254oC)?

4- Escreva o mecanismo de decomposição do cloreto de benzoíla em H2O:

5- Qual o produto formado na reação de um cloreto de ácido (RCOCl) com:

a) H2O b) NH3 c) R’COOH d) R’OH

6- Apresente o mecanismo de reação entre o eugenol e cloreto de benzoíla:

7- Que outro reagente poderia ser utilizado no lugar do cloreto de benzoíla, visando a preparação do benzoato de eugenol?

8- Como pode ser realizada a caracterização do eugenol?

9- Discuta a pureza do derivado (benzoato de eugenol), a partir da medida de seu ponto de fusão. Como este composto poderia ser melhor purificado?

10- Calcule o rendimento da extração (porcentagem em massa do óleo de cravo isolado) e discuta os seus resultados:

11- Além do eugenol (1), o óleo do cravo contém o carofileno (3) e outros terpenos, em pequenas quantidades. Explique o que acontece com estes compostos quando o eugenol é isolado do cravo pelo seu procedimento experimental:

12- Cite outros exemplos de compostos orgânicos (aromáticos ou não) que podem ser extraídos de fontes naturais, tais como: anis estrelado, noz moscada, pimenta, hortelã, guaraná e sassafrás:

13- Cite um método de extração e de dosagem para óleos essenciais. Explique:

14- Em caso de incêndio em um laboratório de Química, quais os procedimentos básicos?

SAIBA MAIS O OLFATO::

QMCWEB: http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/exemplar16.html

EXPERIÊNCIA 11

DESTILAÇÃO POR ARRASTE DE VAPOR:

EXTRAÇÃO DO CINAMALDEÍDO DA CANELA

1- INTRODUÇÃO

As essências ou aromas das plantas devem-se principalmente aos óleos essenciais. Os óleos essenciais são usados, principalmente por seus aromas agradáveis, em perfumes, incenso, temperos e como agentes flavorizantes em alimentos. Alguns óleos essenciais são também conhecidos por sua ação antibacteriana e antifúngica. Outros são usados na medicina, como a cânfora e o eucalipto. Além dos ésteres, os óleos essenciais são compostos por uma mistura complexa de hidrocarbonetos, álcoois e compostos carbonílicos, geralmente pertencentes a um grupo de produtos naturais chamados terpenos. Muitos componentes dos óleos essenciais são substâncias de alto ponto de ebulição e podem ser isolados através de destilação por arraste a vapor.

A destilação por arraste de vapor é uma destilação de misturas imiscíveis de compostos orgânicos e água (vapor). Misturas imiscíveis não se comportam como soluções. Os componentes de uma mistura imiscível "fervem" a temperaturas menores do que os pontos de ebulição dos componentes individuais. Assim, uma mistura de compostos de alto ponto de ebulição e água pode ser destilada à temperatura menor que 100C, que é o ponto de ebulição da água.

O princípio da destilação à vapor baseia-se no fato de que a pressão total de vapor de uma mistura de líquidos imiscíveis é igual a soma da pressão de vapor dos componentes puros individuais. A pressão total de vapor da mistura torna-se igual a pressão atmosférica (e a mistura ferve) numa temperatura menor que o ponto de ebulição de qualquer um dos componentes.

Para dois líquidos imiscíveis A e B:

Ptotal = PoA + PoB

onde PoAe PoB são as pressões de vapor dos componentes puros.

Note que este comportamento é diferente daquele observado para líquidos miscíveis, onde a pressão total de vapor é a soma das pressões de vapor parciais dos componentes.

Para dois líquidos miscíveis A e B:

Ptotal= XA PoA + XB PoB

onde XAPoA e XBPoB correspondem às pressões parciais de vapor.

A destilação por arraste a vapor pode ser utilizada nos seguintes casos:

1. Quando se deseja separar ou purificar uma substância cujo ponto de ebulição é alto e/ou apresente risco de decomposição;

2. Para separar ou purificar substâncias contaminadas com impurezas resinosas;

3. Para retirar solventes com elevado ponto de ebulição, quando em solução existe uma substância não volátil;

4. Para separar substâncias pouco miscíveis em água cuja pressão de vapor seja próxima a da água a 100C.

2- METODOLOGIA

Neste experimento será isolado o cinamaldeído 1 a partir do óleo de canela, empregando-se a técnica de destilação por arraste a vapor. Uma vez obtido o cinamaldeído, deve-se separá-lo da solução aquosa através de extrações com diclorometano. Traços de água presentes no solvente deverão ser retirados com a ajuda de um sal dessecante (sulfato de sódio anidro). Como é difícil purificar o composto original ou caracterizá-lo através de suas propriedades físicas, pode-se convertê-lo em um derivado. Este derivado será obtido através da reação do cinamaldeído com semicarbazida. O produto formado é a semicarbazona do cinamaldeído (2), um composto cristalino com ponto de fusão bem definido.

3- PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

3.1- OBTENÇÃO DO CINAMALDEÍDO DA CANELA:

Monte a aparelhagem para destilação conforme a Figura 1, usando um balão de três bocas (500 mL). O frasco coletor (125 mL) pode ser um erlenmeyer; a fonte de calor pode ser uma manta elétrica ou um bico de Bunsen.

Coloque 10 g de pedaços de canela num balão de três bocas e adicione 150 mL de água. Inicie o aquecimento de modo a ter uma velocidade lenta, mas constante, de destilação. Durante a destilação continue a adicionar água através do funil de separação, numa velocidade que mantenha o nível original de água no frasco de destilação. Continue a destilação até coletar 100 mL do destilado. Tire a água do funil de separação e coloque o destilado nele. Extraia o destilado com 4 porções de cloreto de metileno (10 mL). Separe as camadas e despreze a fase aquosa. Seque a fase orgânica com sulfato de sódio anidro. Filtre a mistura em papel pregueado (diretamente em um balão de fundo redondo previamente tarado), lave com uma pequena porção de CH2Cl2 e em seguida retire o solvente no evaporador rotativo.

Opcionalmente, após a filtração concentre a mistura (utilizando um banho de vapor na capela), transfira o líquido restante para um tubo de ensaio previamente tarado e concentre o conteúdo novamente por evaporação em banho-maria até que somente um resíduo oleoso permaneça. Seque o tubo de ensaio e pese. Calcule a porcentagem de extração de cinamaldeído, baseado na quantidade original de canela usada.

Figura 1: Destilação por arraste a vapor.

3.2- PREPARAÇÃO DE UM DERIVADO:

Pese 0,2 g de semicarbazida e 0,3 g de acetato de sódio anidro. Adicione 2 mL de água. A esta mistura, adicione 3 mL de etanol absoluto. Junte esta solução ao cinamaldeído e aqueça a mistura em banho-maria por 5 minutos. Resfrie e deixe a semicarbazona do cinamaldeído cristalizar. Filtre em funil de Buchner e deixe secar. O ponto de fusão da semicarbazona do cinamaldeído é de 217C.

4- QUESTIONÁRIO

1- Explique o funcionamento de uma destilação por arraste de vapor:

2- Qual a função dos agentes dessecantes? Cite exemplos:

3- Quais métodos poderiam ser utilizados para uma purificação do cinamaldeído, a partir da canela?

4- Apresente o mecanismo de reação entre cinamaldeído e semicarbazida:

5- Quais outros derivados poderiam ser preparados a partir do cinamaldeído?

6- Como pode ser realizada a caracterização do cinamaldeído?

7- Discuta a pureza do derivado de semicarbazona, a partir da medida de seu ponto de fusão. Como este composto poderia ser melhor purificado?

8- Calcule o rendimento da extração (porcentagem em massa de cinamaldeído isolado) e discuta os seus resultados:

9- Cite outros exemplos de compostos orgânicos (aromáticos ou não) que podem ser extraídos de fontes naturais, tais como: anis estrelado, noz moscada, pimenta, hortelã, guaraná e sassafrás:

10- Cite um método de extração e de dosagem para óleos essenciais. Explique:

11- Em caso de incêndio em um laboratório de Química, quais os procedimentos básicos?

SAIBA MAIS O OLFATO::

QMCWEB: http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/exemplar16.html

EXPERIÊNCIA 12

EXTRAÇÃO DA CAFEÍNA

1- INTRODUÇÃO

(Parte 10 de 13)

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