aulas de Química orgânica

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Estas três estruturas são semelhantes, mas não são iguais:

  • Estas três estruturas são semelhantes, mas não são iguais:

  • A posição da ligação dupla carbono-oxigênio torna-as diferentes.

  • Quando é possível desenhar várias estruturas de Lewis equivalentes para a mesma molécula (ou íon), diz-se que essa molécula (ou íon) apresenta ressonância.

  • Cada uma das estruturas de Lewis será uma estrutura contribuinte.

  • A verdadeira estrutura do íon carbonato será um híbrido das estruturas A, B e C.

  • Todas as suas ligações carbono-oxigênio têm o mesmo comprimento, e todos os oxigênios têm a mesma carga.

Todas as estruturas deverão ter o mesmo número de elétrons.

    • Todas as estruturas deverão ter o mesmo número de elétrons.
    • A regra do octeto deve ser obedecida.
    • As estruturas contribuintes mais importantes têm o maior numero possível de octetos completos.
    • Se numa estrutura contribuinte houver carga localizada, esta deverá estar nos átomos mais apropriados: cargas negativas deverão estar nos átomos mais eletronegativos, e cargas positivas deverão estar nos átomos menos eletronegativos:

D é mais importante do que C, porque tem a carga negativa num oxigênio em vez de a ter num carbono.

    • D é mais importante do que C, porque tem a carga negativa num oxigênio em vez de a ter num carbono.

As estruturas deverão ter o maior número possível de ligações covalentes.

  • As estruturas deverão ter o maior número possível de ligações covalentes.

  • A importância duma estrutura contribuinte diminui com o aumento do número de cargas localizadas.

Um híbrido de ressonância é tanto mais estável quanto maior for o número de estruturas contribuintes equivalentes.

  • Um híbrido de ressonância é tanto mais estável quanto maior for o número de estruturas contribuintes equivalentes.

  • As estruturas com cargas do mesmo sinal são tanto menos estáveis quanto mais próximas as cargas se encontrarem.

O anion benzoato é um híbrido de ressonância com muitas estruturas contribuintes. Apresentam-se na figura algumas destas estruturas:

  • O anion benzoato é um híbrido de ressonância com muitas estruturas contribuintes. Apresentam-se na figura algumas destas estruturas:

É evidente nestas estruturas que o grupo funcional carboxilato tem a capacidade de retirar carga do anel benzênico por efeito de ressonância, dando origem a deficiência eletrônica nas posições orto e para do anel.

  • É evidente nestas estruturas que o grupo funcional carboxilato tem a capacidade de retirar carga do anel benzênico por efeito de ressonância, dando origem a deficiência eletrônica nas posições orto e para do anel.

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