Hidrocarbonetos Aromáticos

Hidrocarbonetos Aromáticos

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1 Hidrocarbonetos aromáticos

Uma classe especial de hidrocarbonetos cíclicos que contém ligações simples e duplas alternadas no mesmo anel de seis membros.

Eles são conhecidos como “Hidrocarbonetos aromáticos” ou “arenos”

Exemplo mais simples: Benzeno

Benzeno (I)

Benzeno (I)

∗ 3 ligações duplas e

3 simples localizadas em posições alternadas num anel plano.

-Cada um dos átomos de carbono está também covalentemente ligado a 1 átomo de hidrogênio.

As fórmulas (I) e (I) representam o benzeno, mas as ligações duplas e simples foram deslocadas. Os elétrons das 3 ligações duplas podem ser imaginados como se estivessem espalhados (deslocados) sobre os seis átomos de carbono.

Assim, cada ligação é agora mais do que uma ligação simples, mas menos do que uma dupla. Diz-se que ela tem caráter parcial de ligação dupla. Esta situação, que é característica de todos os compostos aromáticos, pode ser representada pelas fórmulas (I) e (IV).

Os HC aromáticos apresentam propriedades bem incomuns e não reagem da mesma maneira como nos alquenos. Por ex: o benzeno não sofre as reações usuais de adição nas ligações duplas.

O benzeno é uma molécula não-polar, insolúvel em água. Como outros HC, ele é extremamente inflamável, mas queima com a chama fuliginosa característica de moléculas aromáticas. Os vapores do benzeno são tóxicos; inalação pode causar parada respiratória e morte.

Os HC aromáticos podem consistir de anéis “fundidos” entre si, isto é, tendo dois ou mais átomos de carbono em comum.

Ex: Naftaleno (C10H8) ⇒ Chamado hidrocarboneto aromático ou polinuclear.

Substâncias com a qual as "bolinhas" de naftalina são feitas.

- Outros compostos policíclicos são feitos por fusão de 3 ou mais anéis benzênicos.

Antraceno Fenantreno

espalhados sobre todo o sistema anelar aromático. _ Muitos destes tipos de moléculas têm-se revelado como cancerígenos. Ex:

Benzopireno

Potente agente cancerígeno. Formado pela combustão incompleta do tabaco, hulha e óleo. Encontrado no “alcatrão” da fumaça do cigarro. O benzopireno e outros HC polinucleares estão também presentes em carnes fortemente grelhadas sobre carvão e em peixe defumado, assim como na atmosfera sobre grandes cidades →Poluente do ar.

Reações de Hidrocarbonetos aromáticos

- Os HC aromáticos ao contrário dos alifáticos, normalmente não sofrem reações de adição, se caracterizam por uma tendência a sofrer substituição heterolítica (por causa da estabilidade do sistema anelar).

Exceto hidrogenação (altas energias). Benzeno → Ciclohexano

Após a reação de substituição, o benzeno por exemplo, retém a aromaticidade do anel, estabilizado por ressonância, o que confere a alta estabilidade a este produto.

Substituintes comuns em compostos orgânicos

Substituintes Nome do átomo ou radical -F Flúor

-Cl Cloro

-Br Bromo

-I Iodo

-OH Hidroxila

-SH Sulfidrila

-NH2Amino -NO2Nitro

-SO3H Ácido sulfônico

- Os compostos aromáticos sofrem reações de substituição com halogênios. A halogenação pelo próprio halogênio só ocorre na presença de um catalisador como ZnCl2, FeBr3, AlBr3, etc. O catalisador tem natureza de ácido de Lewis e age induzindo um grau de polarização na molécula de halogênio, aumentando com isso seu caráter eletrofílico ( a extremidade mais positiva passa a atacar os elétrons π do núcleo).

4 Ex: Cloração do benzeno

ClH

Outros exemplos de substituição eletrofílica:

Nitração Fonte para o agente eletrófilo nitrante: ácido misto H2SO4/HNO3

íon nitrônio

(Lenta)

Sulfonação

Ácido

benzenossulfônico

Alquilação

CH3Cl AlCl3

Tolueno + HCl

Nomenclatura dos derivados do benzeno Dois sistemas são usados na nomenclatura dos benzenos monossubstituídos.

1) Benzeno é o nome-base e o substituinte é simplesmente indicado por um prefixo. Ex:

F Cl Br NO2

Fluorbenzeno Clorobenzeno Bromobenzeno Nitrobenzeno 2) O substituinte e o anel benzênico são considerados em conjunto formando novo nome-base. Ex:

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