Funções Orgânicas

  • Funções Químicas

Funções Químicas

  • Conceito:

  • É um conjunto de compostos que apresentam propriedades químicas semelhantes.

  • Classificação:

  • Simples: quando o composto apresenta só um grupo funcional na molécula. H3C – CH2 – CH2 – OH

  • Múltipla: quando o composto apresenta dois ou mais grupos funcionais iguais na molécula.

  • H3C – CH – CH2

  • OH OH

  • Mista: Quando o composto apresenta dois ou mais grupos funcionais

  • diferentes na molécula.

Principais Funções

  • HIDROCARBONETOS:

  • Definição: São todos os compostos formados unicamente por carbono e hidrogênio.

  • Fórmula Geral: R – H (C – H)

  • Classificação:

  • A.1) ALCANOS (hidrocarbonetos parafínicos ou parafinas)

  • Apresentação: Apresentam cadeia aberta e saturada.

  • Fórmula Geral: CnH2n + 2

  • Ex: H3C – CH2 – CH3  C3H2.3 + 2  C3H8

  • H3C – CH2 – CH2 – CH3  C4H2.4 + 2  C4H10

  • A.2) ALCENOS (hidrocarbonetos etilênicos ou olefinas)

  • Apresentação: Apresentam cadeia aberta e uma única dupla ligação.

  • Fórmula Geral: CnH2n

  • Ex: H3C – CH = CH2  C3H2.3  C3H6

  • H3C – CH = CH – CH3  C4H2.4  C4H8

Um alcano muito importante: metano

  • O metano é um gás inodoro e incolor. Sua produção na natureza ocorre a partir da decomposição, na ausência de ar, de material orgânico, quer de origem animal, quer de origem vegetal. É um dos principais constituintes do chamado gás natural.

  • O gás natural é uma fonte de energia “limpa”, encontrado em rochas porosas no subsolo, podendo estar associado ou não ao petróleo. Comparado ao óleo combustível, é 12% mais barato.

  • As reservas brasileiras comprovadas são da ordem de 225 bilhões de m3, concentrando-se principalmente nos estados do RJ, RN e AM. Para complementar a produção nacional, o gás metano é importado da Bolívia e da Argentina. O gás importado da Argentina chega ao Brasil por hidrovia. No caso da Bolívia, a solução foi construir um gasoduto.

Um alcano muito importante: metano

  • O gasoduto Bolívia – Brasil tem 3.150 Km de extensão (557 Km na Bolívia e 2.593 Km no Brasil). Com capacidade de fornecimento de 200 mil barris por dia, o gasoduto passa por cinco estados brasileiros (Mato Grosso do Sul, São Paulo, Paraná, Santa Catarina e Rio Grande do Sul) e 135 municípios.

Alqueno ou Alceno ou Olefinas - Eteno

  • Os alcenos raramente ocorrem na natureza. O mais comum é o eteno, produzido durante o amadurecimento das frutas. Outro alceno é o octadeceno, presente no fígado de peixes. Já um dos componentes da casca do limão é um octeno, que, como hidrocarboneto, sofre combustão.

Alcino - Etino - Acetileno

  • Acetileno é o nome usualmente empregado para designar o menor e mais importante dos alcinos: o etino (HC=HC).

  • Esse gás é obtido a partir de substâncias abundantes na natureza: carvão, calcário e água, por meio de reações.

  • O acetileno tem, como propriedade característica, a capacidade de liberar grandes quantidades de calor durante sua combustão, isto é, durante a reação com oxigênio (O2). Quando, nos maçaricos de oxiacetileno, o acetileno reage com oxigênio puro produzindo (CO2) e água (H2O), a chama obtida pode alcançar a temperatura de 2.800ºC.

  • É muito usado em processos de solda de metais que exigem temperaturas elevadas.

Principais Funções

  • A.3) ALCADIENOS (diolefinas ou dienos)

  • Apresentação: Apresentam cadeia aberta e duas duplas ligações.

  • Fórmula Geral: CnH2n – 2

  • Ex: H2C = C = CH2  C3H2.3 – 2  C3H4

          • H2C = CH – CH = CH2  C4H2.4 – 2  C4H6
  • A.4) ALCINOS (hidrocarbonetos parafínicos ou parafinas)

  • Apresentação: Apresentam cadeia aberta e uma única tripla ligação.

  • Fórmula Geral: CnH2n + 2

  • Ex: H3C – C – CH  C3H2.3 – 2  C3H4

  • H3C – C – C – CH3  C4H2.4 – 2  C4H6

  • A.5) CICLANOS (cicloalcanos ou cicloparafinas)

  • Apresentação: Apresentam cadeia fechada (cíclica) e saturada.

  • Fórmula Geral: CnH2n

  • Ex: a) CH2 b) H2C – CH2 C4H2.4

  • H2C CH2  C3H2.3  C3H6 

  • HC = CH C4H8

Alcadienos – 1,3 - butadieno

  • São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas duplas ligações.

  • O café é um exemplo de alcadieno de cadeia 1,3 – butadieno.

Principais Funções

  • A.6) CICLENOS (cicloalcenos ou ciclolefinas)

  • Apresentação: Apresentam cadeia fechada (cíclica) e insaturada, com uma única dupla ligação.

  • Fórmula Geral: CnH2n – 2

  • Ex: a) CH2 b) HC – CH2 C4H2.4 – 2

  • HC CH  C3H2.3 - 2  C3H4 

  • HC = CH C4H6

  • A.7) AROMÁTICOS

  • Apresentação: Apresentam cadeia aromática, ou seja, com um ou mais anéis benzênicos.

  • Fórmula Geral: não tem // com um anel benzênico: CnH2n - 6

  • Ex:

  • C6H6 C8H10 C10H8

Aromáticos - Benzeno

  • São hidrocarbonetos que apresentam pelo menos um anel benzênico ou aromático. Até recentemente, o benzeno era usado como solvente orgânico. Porém, hoje sabemos que ele é uma substância perigosa, mesmo em baixas concentrações e em curtos períodos de exposição.

  • A inalação de benzeno causa náusea, podendo provocar parada respiratória e cardíaca. A exposição repetida ao benzeno pode causar o aparecimento de leucemia e outras alterações sangüíneas.

  • Antigamente, os hidrocarbonetos aromáticos eram obtidos a partir do carvão-de-pedra, também chamado de hulha, que teve seu origem no material oriundo de plantas depositadas em pântanos. Apesar de ser grande a produção de hulha, a demanda atual de alguns hidrocarbonetos aromáticos excede em muito o suprimento obtido a partir dessa fonte; assim, o petróleo acabou por se tornar a principal fonte de hidrocarbonetos aromáticos.

Aromáticos - Benzopireno

  • Muitos dos compostos aromáticos são comprovadamente agentes cancerígenos; entre eles, um dos mais potentes é o benzopireno.

  • Esse composto é liberado na combustão da hulha e do tabaco, sendo encontrado no alcatrão da fumaça do cigarro. Pode ser o fator que relaciona o hábito de fumar com câncer de pulmão, de laringe e de boca.

  • O benzopireno e outros aromáticos podem se incorporar a carnes grelhadas sobre carvão (churrasco) e peixes defumados.

  • É tão carcinogênico que pode provocar câncer em cobaias (ratos) pelo simples contato de uma região do corpo do animal, sem pêlo, com uma camada desse composto.

Principais Funções

  • B) HALETOS ORGÂNICOS (ou derivados halogenados)

  • Apresentação: São compostos derivados de hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais hidrogênios por halogênios (X = F, Cl, Br, I)

  • Fórmula Geral: R – X ou RX

  • Ex: a) Cl3C – CH2 – Cl b)

  • C) FUNÇÕES OXIGENADAS

  • C.1) ÁLCOOIS

  • Apresentação: São todos os compostos orgânicos que apresentam um ou mais radicais hidroxila (- OH) ligados à átomos de carbono saturados.

  • Fórmula Geral: R – OH ou ROH

  • Ex: a) H3C – CH2 b) H2C = CH – CH2

  • OH OH

Colesterol – um álcool

  • Está bem estabelecido que uma dieta rica em gorduras animais produz um aumento nos níveis de colesterol no sangue, pelo menos para pessoas de hábitos sedentários e peso acima da média. O nível de colesterol médio considerado normal é de 150 a 200 mg/100ml de sangue; valores ao redor de 300mg/100ml de sangue estão relacionados com formação de depósitos de colesterol nas paredes internas das artérias coronárias, dificultando o fluxo de sangue para o coração.

Principais Funções

  • C.2) ENÓIS

  • Apresentação: São todos os compostos orgânicos que apresentam um ou mais radicais hidroxila (- OH) ligados à átomos de carbono insaturados.

  • Fórmula Geral: R – CH = CH – OH

  • Ex: a) H2C = C – CH3 b) H2C – CH2

  • OH HC = C – OH

  • C.3) FENÓIS

  • Apresentação: São todos os compostos orgânicos que apresentam um ou mais radicais hidroxila (- OH) ligados diretamente a anel benzênico.

  • Fórmula Geral: Ar – OH ou ArOH (onde Ar = aromático = anel benzênico)

  • Ex: a) b) OH

Fenol - THC

  • TCH: A substância tetra-hidro-canabinol apresenta em sua estrutura o grupo fenol.

  • O THC é o principal componente ativo da maconha, conhecida também como marijuana. O uso da maconha provoca uma secura acentuada da boca e produz distorções auditivas e visuais, e uma depersonalização acentuada, caracterizada pela diminuição no nível de eficiência, no desejo de trabalhar e competir, de enfrentar desafios. Assim, o principal interesse das pessoas que usam maconha passa a ser a maneira de obter a droga, podendo vir a abandonar convívio social e ignorar hábitos de higiene e cuidados pessoais. Experiências controladas com a maconha, realizadas nos EUA, verificaram que seu uso provoca o abandono de atividades sociais e diminui, quase extinguindo, o desejo sexual.

  • Diferentemente do álcool, o THC permanece no sangue por aproximadamente 8 dias, podendo ser detectado por meio de exames de sangue. Por esse motivo, o consumo de maconha em intervalos menores de 8 dias leva a um aumento na concentração de THC no sangue. Isso explica porque uma mesma quantidade de maconha provoca efeitos mais intensos em um usuário freqüente que numa pessoa que nunca a tenha fumado anteriormente, ou que o tenha feito num intervalo de tempo maior. O uso freqüente pode causar episódios psicóticos de curta duração e ansiedade intensa, mas a maconha apresenta algumas aplicações legítimas na medicina: - diminuição da pressão no globo ocular de pessoas com glaucoma, evitando eventual cegueira; - diminuição de ânsia de vômito em pacientes com câncer submetidos a tratamento por radiação.

Fenol - THC

Principais Funções

  • C.4) ALDEÍDOS

  • Apresentação: São compostos orgânicos que contém o grupo carbonila

  • ( C = O), estando o oxigênio ligado a carbono primário

  • Fórmula Geral: C = O ou RCHO

  • R H

  • O

  • Ex: a) H3C – CH – C b)

  • H

  • C.5) CETONAS

  • Apresentação: São compostos orgânicos que contém o grupo carbonila

  • ( C = O), estando o oxigênio ligado a carbono secundário

  • Fórmula Geral: R – C – R ou RCOR’

  • O

  • Ex: a) H3C – C – CH3 b) H2C – CH2

  • O H2C – C = O

Um aldeído importante: o metanal

  • O metanal é o principal aldeído, sendo conhecido também por aldeído fórmico, formaldeído ou formol.

  • Nas condições ambientes ele é um gás incolor extremamente irritante para as mucosas. Quando dissolvido em água, forma-se uma solução conhecida por formol ou formalina.

  • O formol tem a propriedade de desnaturar proteínas tornando-as resistentes à decomposição por bactérias. Por essa razão, ele é usado como fluido de embalsamamento, na conservação de espécies biológicas e também como antisséptico.

  • Durante a defumação doméstica, as carnes são submetidas à fumaça provenientes da queima da madeira, que contém aldeído fórmico, um dos responsáveis pela conservação da carne defumada.

  • Atualmente o metanal é usado em escala industrial como matéria-prima para produção de muitos plásticos e resinas.

A principal cetona: a propanona

  • A propanona é a principal cetona, também conhecida por acetona. A acetona é um líquido à temperatura ambiente que apresenta um odor agradável, e é solúvel tanto em água como em solventes orgânicos; por isso, é muito utilizada como solvente de tintas, vernizes e esmaltes.

  • Na indústria de alimentos, sua aplicação mais importante ocorre na extração de óleos e gorduras de sementes, como soja, amendoim e girassol.

  • Sua comercialização é controlada pelo Departamento de Entorpecentes da Polícia Federal, por ser utilizada na extração da cocaína, a partir das folhas da coca.

  • A acetona é formada em nosso organismo pela metabolização de gorduras. Sua concentração normal é menor que 1mg/100ml de sangue.

  • Em algumas anomalias, como o diabetes, a concentração de acetona é superior ao nível normal. A acetona é excretada na urina, onde pode ser facilmente detectada.

Principais Funções

  • C.6) ÉTERES

  • Apresentação: São compostos orgânicos que têm um átomo de oxigênio

  • ( - O - ), ligado a dois átomos de carbono.

  • Fórmula Geral: R – O – R’ ou ROR’

  • Ex: a) H3C – O – CH3 b) O c) H3C – O –

  • C.7) ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

  • Apresentação: São compostos orgânicos que apresentam radical

  • carboxila ( - COOH) O

  • Fórmula Geral: R – C ou RCOOH

  • OH

  • O

  • Ex: a) H3C – CH2 – C b)

  • OH

Ácido carboxílico - Ácido metanóico

  • O ácido metanóico é um líquido incolor de cheiro irritante e bastante corrosivo, conhecido também por ácido fórmico. Historicamente, foi obtido a partir da maceração de formigas e posterior destilação. Algumas formigas contêm grandes quantidades desse ácido, que, quando injetado através da mordida, produz uma reação alérgica no tecido humano, caracterizada pela formação de edema e coceira intensa.

  • Uma das principais aplicações do ácido fórmico é como fixador de pigmentos e corantes em tecidos, como algodão, lã e linho.

Éteres – Quebra-pedra

  • Quebra-pedra: um chá popular que contém éter. O chá de quebra-pedra é muito utilizado por sua capacidade de dissolver cálculos renais, promovendo a desobstrução do ureter. Sua ação diurética facilita a excreção de ácido úrico.

  • Seu principal componente é a hipofilantina.

  • O chá é preparado colocando-se 20 à 30g da planta em 1l de água fria. Em seguida, leva-se ao fogo até ferver, deixando a mistura em ebulição por alguns minutos. A dose recomendada é de 1 a 2 xícaras ao dia, e seu uso não é recomendado durante gravidez e lactação.

Principais Funções

  • C.8) ÉSTERES

  • Apresentação: São compostos orgânicos resultantes da reação de um álcool com um ácido carboxílico, apresentando grupo funcional (- COOR’)

  • O

  • Fórmula Geral: R – C ou RCOOR’

  • O - R’

  • O

  • Reação: R – C + HO – R

  • OH

  • O O

  • Ex: a) H3C – C b) - C

  • O – CH3 O – CH2 – CH3

Ésteres - Flavorizantes

  • Os flavorizantes são substâncias que apresentam sabor e aroma característicos, geralmente agradáveis. Devido a isso, são bastante utilizados em vários produtos alimentícios, como balas, gomas de mascas, sorvetes, bombons, gelatinas, iogurtes, bolos e etc.

  • Você já deve ter percebido que, em alguns rótulos desses produtos, aparece a indicação flavorizante (F) seguida de um algarismo romano:

  • F I – essências naturais

  • F II – essências artificiais

  • F III – extrato vegetal aromático

  • F IV – flavorizante quimicamente definido

Principais Funções

  • C.9) SAIS ORGÂNICOS

  • Apresentação: São compostos orgânicos resultantes da reação de um ácido carboxílico, com uma base inorgânica, apresentando o grupo funcional

  • ( - COOMe)

  • O

  • Fórmula Geral: R – C ou RCOOB

  • OB

  • O

  • Reação: R – C + BOH

  • OH

  • O O

  • Ex: a) H3C – CH2 – C b) - C

  • ONa ONH4

Principais Funções

  • C.10) CLORETOS DE ÁCIDOS

  • Apresentação: São compostos orgânicos derivados de ácidos carboxílicos pela substituição da hidroxila (- OH) por Cloro ( - Cl)

  • O

  • Fórmula Geral: R – C ou RCOCl

  • Cl

  • O O

  • Ex: a) H3C – CH2 – C b) - C

  • Cl Cl

  • C.11) ANIDRIDOS

  • Apresentação: São compostos orgânicos resultantes da desidratação de ácidos carboxílicos.

  • Fórmula Geral: R – C – O – C – R’ ou RCOOOCR’

  • O O

Principais Funções

  • Reação: O O

  • R – C R – C

  • OH O + H2O

  • OH R – C

  • R – C O

  • O

  • Ex: a) H3C – C – O – C – CH2 – CH3 b) - C – O – C – CH3

  • O O O O

Anidrido acético

  • O anidrido acético é um reagente utilizado na produção da aspirina. Sua reação com celulose do algodão ou da polpa da madeira origina o Rayon, utilizado na produção de tecidos, filmes fotográficos e papel celofane.

Principais Funções

  • FUNÇÕES NITROGENADAS

  • D.1) AMINAS

  • Apresentação: São compostos orgânicos derivados da amônia (NH3) pela substituição de um ou mais hidrogênios por radicais monovalentes derivados de hidrocarbonetos.

  • Fórmula Geral: Podem ser:

  • a)NH3  H – N – H b)NH3  H – N – H c)NH3  H – N – R d)NH3  R – N –R

  • H R R R

  • D.1.1) AMINAS PRIMÁRIAS: 1H foi substituído

  • Fórmula Geral: R – NH2

  • Ex: a) H3C – CH2 – NH2 b) - NH2

Principais Funções

  • D.1.2) AMINAS SECUNDÁRIAS: 2H foram substituídos

  • Fórmula Geral: R – NH – R’

  • Ex: a) H3C – NH – CH3 b) - NH – CH3

  • D.1.3) AMINAS TERCIÁRIAS: 3H foram substituídos

  • Fórmula Geral: R – N – R’

  • R’’

  • Ex: a) H3C – N – CH3 b) H3C – N -

  • CH3 CH2

  • CH3

Aminas - Vitaminas

  • O grupo amino, além de estar presente em muitos nutrientes, drogas e estimulantes, anestésicos e antibióticos (penicilina), aparece em alimentos e em nosso organismo, formando as substâncias mais importantes para a vida: os aminoácidos.

  • As vitaminas, fundamentais para o funcionamento do nosso organismo, também são aminas. Seu nome deriva da junção de duas palavras: vital + amina, o que se deve ao fato de as principais vitaminas descobertas serem aminas. Porém, assim como nem todas as vitaminas são aminas, nem todas as aminas são vitaminas.

  • No século XIX verificou-se que o gosto amargo das folhas e flores de algumas plantas era devido à presença de aminas.

Aminas - Anfetaminas

  • Existem várias aminas que aumentam a atividade do sistema nervoso, elevam o ânimo, provocam diminuição da sensação de fadiga e reduzem o apetite, sendo por isso, usadas como estimulantes (energizadores fracos). Essas aminas são denominadas genericamente de anfetaminas. O uso dessas substâncias, provoca dependência, e sua comercialização é controlada, podendo ser feita apenas mediantes receita médica, que fica retida na farmácia. O uso de anfetaminas provoca um estado denominado “psicose de anfetamina”, que se assemelha a uma crise de esquizofrenia, caracterizada por alucinações visuais e auditivas e comportamento agressivo. Uma amina muito comum em nosso dia a dia, que age como um estimulante brando, é a cafeína presente no café, no chá, no pó de guaraná e ainda em alguns refrigerantes e antigripais.

Aminas - Cocaína

  • Outra substância de grande poder estimulante que apresenta o grupo amina em sua estrutura é a cocaína.

  • Essa droga e obtida a partir das folhas de um arbusto encontrado quase exclusivamente nas encostas dos Andes.

  • Durante vários anos o suprimento para consumo ilegal dessa droga consistia em um sal denominado cloridrato, que era consumido por inalação nasal ou por via endovenosa, com o uso de seringas. A inalação produz uma sensação de euforia menos intensa, causa rinite e necrose da mucosa e do septo nasal.

  • O estímulo provocado pelo uso da cocaína, caracterizado por euforia, loquacidade, aumento da atividade motora e sensação de prazer, tem duração aproximada de 30min. Segue-se uma intensa depressão. Assim, o padrão de dependência evolui de uso ocasional para uso compulsivo, em doses crescentes, o que pode levar à morte por overdose.

Aminas – Cocaína – Crack

  • O uso da cocaína aumentou dramaticamente nos últimos anos, pela introdução no mercado de uma nova forma, muito mais barata: o crack – uma mistura do cloridrato com bicarbonato de sódio. Essa mistura é aquecida em “cachimbos” improvisados, liberando vapores de cocaína que são rapidamente absorvidos nos pulmões, atingindo o cérebro em 15 segundos. As conseqüencias do uso do crack são muito mais intensas do que no caso do cloridrato. Alguns estudos indicam que a recuperação de um consumidor de crack é praticamente nula.

Aminas - Anilina

  • A mais importante das aminas, em nível comercial, é a anilina, cujo nome, de origem árabe (an-nil), significa anil, azul. Essa substância foi obtida pela primeira vez a partir da destilação destrutiva do corante denominado índigo, que é extraído da planta anileiro. Como muitos corantes podem ser obtidos a partir da anilina, o nome dessa substância é usado como sinônimo de corante.

Principais Funções

  • D.2) IMINAS

  • Apresentação: São compostos orgânicos derivados da amônia (NH3) pela substituição de dois hidrogênios por um radical bivalente derivado de hidrocarbonetos.

  • Fórmula Geral: R = NH

  • Ex: H3C – CH2 – CH = NH

  • D.3) AMIDAS

  • Apresentação: São compostos orgânicos derivados de ácidos carboxílicos pela substituição da hidroxila (-OH) pelo grupamento amino (-NH2)

  • O

  • Fórmula Geral: R – C ou RCONH2

  • NH2

  • O O

  • Ex: a) H3C – C b) - C

  • NH2 NH2

Amidas e a Medicina – barbitúricos

  • Uma classe de compostos muito importantes que apresentam o grupo amida é a dos denominados genericamente barbitúricos. Esse composto foi sintetizado pela primeira vez em 1864 por Baeyer, na época um estudante, aluno de Kekulé. De acordo com a lenda o termo barbitúrico vem da união do nome Bárbara (namorada de Baeyer) e da palavra uréia.

  • Os barbitúricos são usados como sedativos, indutores do sono, para diminuir a ansiedade e alguns distúrbios de origem psíquica. A ingestão de barbitúricos com bebidas alcoólicas potencializa em 200 vezes a ação do barbitúrico. Seu uso habitual leva a uma tolerância do organismo, exigindo cada vez doses maiores, o que cria dependência.

  • Em doses elevadas, pode causar a morte, razão pela qual a comercialização de barbitúricos é controlada.

Amidas e a Medicina - aspirina

  • Estudos médicos mostram que a aspirina (ácido acetilsalicílico), é o analgésico e antipirético mais adequado para a maioria das pessoas. Porém, algumas pessoas são alérgicas à aspirina, ou muito sensíveis à irritação da mucosa intestinal produzida por ela. Nesses casos o substituto ideal é uma amida sintética – como acetominofen (paracetamol), a mais comum. Sua ação como analgésico e antitérmico é semelhante à da aspirina, mas ela não é tão eficaz como antiinflamatório.

Principais Funções

  • D.4) IMIDAS

  • Apresentação: São compostos orgânicos derivados de ácidos dicarboxílicos pela substituição da hidroxila (-OH) pelo grupamento amino (-NH2)

  • O

  • Fórmula Geral: R – C

  • NH ou RCONHOCR

  • R – C

  • O

  • Ex: O

  • a) H3C – C b)

  • NH

  • H3C – C

  • O

Principais Funções

  • D.5) NITRILOS ou CIANETOS ORGÂNICOS

  • Apresentação: São compostos orgânicos derivados do ácido cianídrico

  • (H – C N) no qual substitui-se o hidrogênio por radical orgânico

  • Fórmula Geral: R – C N ou RCN

  • Ex: a) H3C – CH2 – C N b) - C N

  • D.6) NITROCOMPOSTOS

  • Apresentação: São compostos orgânicos que apresentam o radical nitro

  • ( - NO2)

  • Fórmula Geral: R – NO2

  • Ex: a) H3C – CH2 – NO2 b) - NO2

Nitrilos – íon cianeto (CN-)

  • A toxicidade do íon cianeto é conhecida há mais de dois séculos; porém, os compostos que contêm cianeto são tóxicos somente se liberarem HCN numa reação. Sem dúvida alguma, o HCN, conhecido por gás cianídrico, ácido cianídrico ou ácido prússico, é o veneno de ação mais rápida que se conhece.

  • Muitos autores de histórias policiais ou de espionagem têm utilizado, em suas obras, os cianetos de sódio ou potássio para provocar mortes misteriosas de alguns personagens. Na literatura de espionagem, por exemplo, os espiões possuíam uma cápsula desses sais embutida em cavidades dentárias. Quando preso pelo inimigo, eles deveriam ingerir a cápsula, a fim de evitar, pela própria morte, a revelação de segredos durante o interrogatório. Quando a cápsula atinge o estômago, o sal reage com ácido clorídrico presente no suco gástrico:

  • HCl(aq) + NaCN (s)  NaCl (aq) + HCN(g)

  • Por ingestão, a dose capaz de provocar a morte é de 1mg por Kg de massa corpórea. Por inalação, uma concentração de 0,3mg por litro de ar mata depois de 3 à 4 min.

Nitrilos – íon cianeto (CN-)

  • A ação tóxica do HCN deve-se à sua capacidade de inibir a enzima citocromoxidase, fundamental para as células consumirem o gás oxigênio transportado pelo sangue. O íon cianeto provoca, então, a parada da respiração celular. Na verdade, a pessoa acaba morrendo por asfixia, mesmo que o seu sangue esteja saturado de oxigênio. Assim, as células morrem e, se esse processo acontece rapidamente nos centros vitais do organismo, ocorre a morte.

  • Devido à ação rápida do HCN, o tratamento deve ser aplicado de imediato, sem perda de tempo. Em casos de absorção de grandes doses desse ácido, é inútil aplicar algum tratamento – que, quando possível, consiste em injeções de soluções aquosas de nitrito de sódio e/ou tiossulfato de sódio. Antigamente, utilizavam-se também injeções de soluções aquosas de azul de metileno.

Nitrilos – íon cianeto (CN-)

  • O gás cianídrico, devido à sua ação rápida, foi utilizado por muito tempo como inseticida e raticida na fumigação de navios e, também, para eliminar toupeiras que infestavam algumas plantações. Ainda hoje, em alguns estados dos EUA, ele é usado nas câmaras de gás, na execução de prisioneiros condenados à morte.

  • Atualmente, ele tem grande importância na síntese de vários compostos orgânicos, principalmente da acrilonitrila (cianeto de vinila), produto muito importante na manufatura de tecidos sintéticos.

  • Soluções de cianeto são largamente usadas nas indústrias de metalurgia e em eletrodeposição de metais (galvanoplastia). A descarga dessas soluções nos esgotos, que acabam chegando às fontes de suprimento de água, pode provocar desastres fatais. Por isso, é necessário que esse tipo de indústria faça um tratamento rigoroso de seus dejetos, retirando deles os íons cianetos remanescentes.

Nitrilos – íon cianeto (CN-)

  • Em 191, o monge russo Rasputin sofreu uma tentativa de envenenamento por cianeto. Durante um banquete, o príncipe Yussopoff e seus amigos ofereceram a Rasputin um pudim contendo uma dose de cianeto de potássio suficiente para matar várias pessoas. Embora Rasputin tenha comido grande quantidade desse pudim, ele não morreu. Por esse motivo, e pelo fato de serem atribuídos poderes satânicos ao monge, criou-se uma lenda de sobrenaturalidade envolvendo o fato. A lenda só foi desfeita por volta de 1930, quando foi descoberto que alguns açúcares, como a glicose e a sacarose, se combinam com o cianeto, formando uma substância praticamente sem toxicidade, denominada cianidrina.

Principais Funções

  • E) FUNÇÕES SULFURADAS – com S (Enxofre)

  • E.1) TIOÁLCOOIS, TIÓIS OU MERCAPTANAS

  • Apresentação: São compostos orgânicos derivados do ácido sufídrico (H2S) pela substituição de um hidrogênio por um radical orgânico.

  • “Tio”: substitui o Oxigênio por Enxofre

  • Fórmula Geral: H – S – H ou R – S – H

  • Ex: a) H3C – CH2 – SH b) -SH

  • E.2) TIOÉTERES

  • Apresentação: São compostos orgânicos derivados do ácido sufídrico (H2S) pela substituição de dois hidrogênios por um radicais orgânicos.

  • “Tio”: substitui o Oxigênio por Enxofre

  • Fórmula Geral: R – S – R’ ou RSR’’

  • Ex: a) H3C – S – CH3 b) -S-

Principais Funções

  • OBS: Prefixo “tio” usado quando se substitui o “oxigênio” por “enxofre”.

  • Álcool Tioálcool Tioéter

  • Grupo –OH Grupo –SH Grupo – S –

  • E.3) ÁCIDOS SULFÔNICOS

  • Apresentação: São compostos orgânicos derivados do ácido sulfúrico (H2SO4) pela substituição de uma hidroxila ( - OH) por radical orgânico.

  • Fórmula Geral: R – SO3H

  • Ex: a) H3C – CH2 – CH2 – SO3H b) -SO3H

Tiocompostos

  • Para evitar que os olhos ardam, quando se corta cebola, costuma-se colocá-la na geladeira por meia hora, pois a redução da temperatura diminui a volatilidade do tioálcool.

  • Também costuma colocar a cebola na água antes de cortá-la. Dessa maneira parte do tioálcool se dissolve e reage com a água; portanto, sua concentração na cebola será menor.

Ácido Sulfônico

  • O lauril sulfonato de sódio é um sal que pode ser obtido pela reação de um ácido sulfônico com hidróxido de sódio. Esse sal e outros semelhantes estão presentes em detergentes, xampus e cremes dentais.

Principais Funções

  • F) COMPOSTOS ORGANOMETÁLICOS – são compostos que apresentam um ou mais átomos de metal ligados à átomos de carbono.

  • F.1) COMPOSTOS DE Grignard

  • Apresentação: São compostos organomagnesianos nos quais o magnésio está ligado a um halogênio e a um radical orgânico.

  • Fórmula Geral: R – Mg – X ou RMgX

  • Ex: a) H3C – CH2 – Mg – Cl b) -Mg – Br

  • F.2) COMPOSTOS DE Frankland

  • Apresentação: São compostos organozíncicos, nos quais o zinco está ligado a dois radicais orgânicos

  • Fórmula Geral: R – Zn – R’ ou RZnR’

  • Ex: a) H3C – Zn – CH3 b) - Zn – CH3

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