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Aplicações

As aplicações de certo alcano podem muito bem ser determinadas em função do número de átomos de carbono. Os primeiros quatro alcanos são usados principalmente para aquecimento e para fins de cozinha e, em alguns países para a produção de electricidade. Metano e etano são os principais componentes do gás natural, são normalmente armazenados como gases sob pressão. No entanto, é mais fácil para transportá-los como líquidos: Isto exige tanto compressão quanto arrefecimento do gás.

Propano e butano podem ser liquefeitos em pressões não muito altas, e a mistura é conhecida como Gás Liquefeito de Petróleo (GLP). Propano, por exemplo, é usado no queimador de gás propano, e butano em isqueiros descartáveis. Os dois alcanos são usados como propelentes em sprays aerosol.

Dos pentanos aos octanos, os alcanos são líquidos razoavelmente voláteis. Eles são usados como combustíveis em motores de combustão interna, já que eles vaporizam facilmente na entrada da câmara de combustão, sem formar gotas, o que iria prejudicar a uniformidade da combustão. Alcanos de cadeia ramificada são preferidos, pois eles são muito menos propensos a ignição prematura, o que provoca batimentos quando sua cadeira reta homologa. Esta propensão para prematura ignição é medida pela octanagem do combustível, onde 2,2,4- trimetilpentano (isooctano) tem um valor arbitrário de 100, e heptano tem um valor de zero. Para além da sua utilização como combustíveis, os alcanos também são bons solventes para substâncias não-polares.

Alcanos de nove carbonos até, por exemplo, os de dezesseis átomos de carbono, são líquidos de viscosidade maior, cada vez menos adequados para o uso em gasolina. Formam a maior parte do diesel e querosene. Dieseis são caracterizados pelo seu número de cetano (nome antigo para hexadecano). No entanto, o maior ponto de fusão desses alcanos podem causar problemas a baixas temperaturas e em regiões polares, onde o combustível se torna demasiadamente espesso para o fluxo correto.

Alcanos de hexadecano para cima formam o mais importante componente do óleo combustível e óleo lubrificante. Em função deste último, elas funcionam ao mesmo tempo como agentes anti-corrosivos, por que seu carácter hidrofóbico não deixa que a água chegue à superfície metálica. Muitos alcanos sólidos são utilizados como cera parafina, por exemplo, nas velas. Isto não deve ser confundido com a verdadeira cera, que consiste principalmente de ésteres.

Alcanos com uma cadeia de aproximadamente 35 ou mais átomos de carbono são encontrados em betume, utilizado, por exemplo, na superfície das estradas. Alguns polímeros sintéticos, como polietileno e polipropileno são alcanos com cadeias contendo centenas de milhares de átomos de carbono. Estes materiais são usados em inúmeras aplicações. Bilhões de quilogramas de estes materiais são feitas e utilizadas em cada ano.

Propriedades Propriedades físicas

•Alcanos são praticamente insolúveis em água.

•Alcanos são menos densos que a água.

•Pontos de fusão e ebulição dos alcanos geralmente aumentam com o peso molecular e com o comprimento da cadeia carbônica principal.

•Em condições normais, do CH4 até C4H10, alcanos são gasosos; do C5H12 até C17H36, eles são líquidos; e depois de C18H38, eles são sólidos.

•As moléculas de alcanos podem ligar-se entre si por força de Van der Waals. Estas forças tornam-se mais interessantes à medida que o tamanho das moléculas aumentam.

Propriedades químicas

•Alcanos possuem baixa reatividade porque as ligações simples C-H e C-C são relativamente estáveis, difíceis de quebrar e são apolares. Eles não reagem com ácidos, bases, metais ou agentes oxidantes. Pode parecer surpreendente, mas o petróleo (em que o octano é um dos principais componentes) não reage com ácido sulfúrico concentrado, metal sódio ou manganato de potássio. Esta neutralidade é a origem do termo parafinas (do Latim para+affinis, que significa "pouca afinidade").

Prefixo Nomenclatura dos Alcanos Lineares: nº de Carbonos , Nome:

•1 : Metano •2 : Etano

•3 : Propano

•4 : Butano

•5 : Pentano

•7 : Heptano

•8 : Octano

•9 : Nonano

•10 : Decano

•1 : Undecano

•12 : Dodecano

•13 : Tridecano •14 : Tetradecano

•15 : Pentadecano

•20 : Eicosano

CH4 -

Exemplo de um composto 1 CARBONO: met +

SATURADA: an + HIDROCARBONETO: o

ENTÃO: met+an+o ----> METANO CH3 - CH2 - CH2 - CH3

4 CARBONOS:BUT SATURADA:AN HIDROCARBONETO:O

ENTÃO: but+an+o ----> BUTANO

Alcenos também conhecidos como alquenos ou olefinas são hidrocarbonetos insaturados por apresentar uma ligação dupla na molécula. Os alcenos mais simples, que apresentam apenas uma ligação dupla, formam uma série homóloga, os alcenos com fórmula geral CnH2n.

o alceno mais simples é C2H4, cujo nome comum é "etileno" e com nomenclatura IUPAC de "eteno".

Estrutura Forma

Como predito pelo modelo VSEPR de repulsão de pares de elétrons os ângulos das ligações em cada carbono com uma ligação dupla são aproximadamente 120°, contudo, o ângulo pode

Alcenos

Propriedades Fórmula geralCnH2n ser maior devido a força introduzida pela interações moleculares criado pelos grupos anexos ao carbono de ligação dupla. Por exemplo o ângulo de ligação no C-C-C no propeno (propileno) é 123.9°.

Geometria molecular da ligação dupla do carbono-carbono

Assim como nas ligações covalentes simples, as ligações duplas podem ser descritas em termo como sobreposição de orbitais atômicos, exceto a ligação simples (que consiste de uma simples ligação sigma), um ligação dupla de carbono-carbono consiste em uma ligação sigma e uma ligação pi.

Cada carbono de dupla ligação usa três orbitais híbridos sp² para formar ligações sigmas para três átomos. O orbital não hibridizado 2p, que é perpendicular ao plano criado pelos eixos dos três orbitais híbridose sp² , combina-se para formar a ligação pi.

Por isso, requere-se uma grande quantidade de energia para quebrar a ligação pi (264 kJ/mol no etileno), motivo pela qual ligação dupla é muito difícil e portanto severamente restrita.

Reatividade

Os alcenos são bem reativos, normalmente com a quebra da ligação dupla e formação de novas ligações, sendo estas chamadas reações de adição. Uma das maiores fontes de etanol é a hidratação (adição de água) à molécula de etileno, preferida até à produção do álcool pela fermentação em muitos países.

Talvez a mais importante reação destes compostos seja a polimerização, onde a ligação dupla dá origem a duas ligações com outras moléculas e assim por diante, formando grande parte dos plásticos usados no mundo, como polietileno, ABS (plástico) e borracha sintética.

Reação na natureza

Os alquenos raramente ocorrem na natureza. O mais comum é o eteno, produzido durante o amadurecimento das frutas. Outro alqueno é o octadeceno, presente no fígado de peixes. Já um dos componentes da casca do limão é um octeno, que, como todo hidrocarboneto, sofre combustão. Um alqueno muito importante: o etilino.O etileno ou eteno é um gás, nas condições ambientais, praticamente insolúvel em água, mas bastante solúvel em solventes organicos, como o benzeno e o éter.Industrialmente, ele é obtido pela quebra ( cracking ) de alcanos de cadeias longas e é o mais importante dos compostos orgânicos na indústria química. Considerando-se todos os compostos orgânicos usados na indústria, o etileno ocupa a quinta posição, sendo sobrepujado somente pelo etilino, pode-se fabricar um grande número de polímeros ( plásticos ), que já fazem parte de muitos de nossos hábitos e costumes.Em algumas situações particulares, o etileno pode ser usado na produção de álcool etílico, também chamado de etanol ou álcool comum. Esse processo é usado em países com pequena extensão territorial ou com climas não-propícios à produção de cana-de-açúcar, que, no Brasil, por exemplo, é a matéria-prima do álcool comum. Entre as inúmeras características do etileno, pode-se citar sua utilização como agente responsável pelo amadurecimento de frutas. Em alguns países era comum acenderem-se fogueiras juto a plantações de frutas, como manga e abacaxí,pois acreditava-se que a fumaça ajudava a iniciar e a sincronizar a floração dessas plantas. Em 1934, na Inglaterra, foi comprovado experimentalmente, que o gás etileno liberado pelas laranjas promovia o amadurecimento de bananas.Essa propriedade do etileno é usada no amadurecimento acelerado de frutas. Normalmente, as frutas são colhidas ainda verdes, devido a problemas de transporte e armanezamento, e deixadas em grandes armazéns refrigerados. No momento de serem comercializadas, são colocadas em um recinto fechado e tratadas com gás etileno durante certo tempo, o que faz com que o amdurecimento ocorra mais rapidamente.Mesmo em nível doméstico, pode-se usar essa propriedade do etilen. Quando se quer que cacho de bananas verdes amadureça rapidamente, embrulham-se as frutas em papel-jornal, ou então elas são colocadas em um recepiente fechado. Dessa forma, impede-se que o etileno se disperse no ar, e seus efeitos são mais intensos.

ALCINOS acetileno (ou etino)

Modelo em 3D do etino

Os alcinos são os hidrocarbonetos acíclicos que contêm uma tripla ligação; conseqüentemente a sua fórmula é do tipo CnH2n-2, sendo n maior ou igual que dois. São tradicionalmente conhecidos como acetilenos, embora o nome acetileno seja usado para referenciar o membro mais simples da série, conhecido oficialmente como etino.

Os alcinos caracterizam-se por terem uma ligação tripla carbono-carbono. Tanto os alcenos como os alcinos denominam-se hidrocarbonetos insaturados, pelo facto de terem ligações dupla e triplas. As propriedades físicas dos alcenos e dos alcinos são semelhantes à dos alcanos.

Estrutura

Os átomos de carbono na ligação dos alcanos possuem hibridização sp e carregam 2 orbitais p e 2 orbitais híbrido sp. Os alcinos tem maior acidez em relação aos alcenos e aos alcanos, devido a sua ligação tripla, que proporciona maior força de ligação entre os átomos de carbono, deixando a molécula de alcino com maior capacidade de liberar prótons.

Ocorrência na natureza Praticamente não são encontrados na natureza.

Mas se encontra o alquino em lanternas de carbureto usada na exploração de cavernas, a chama é o produto da queima do alquino mais simples, o etino ( acetilino ), um gás muito solúvel em água e bastante solúvel em solventes orgânicos, o carbureto como propriedade características, a capacidade de liberar grandes quantidades de calor durante sua combustão, isto é, durante sua reação com o oxigênio.

O acetilino é uma matéria-prima essencial na síntese de muitos compostos orgânicos importantes, como ácido acético, pláticos e mesmo borrachas sintéticas. Devido seu custo, o consumo de acetilino em sínteses orgânicas tem diminuído, sendo atualmente substituído pelo etilino.

Através de processos ainda não muito conhecidos, o acetilino também age no processo de amadurecimento de frutas, porém menos eficientemente que o etileno.

Nomenclatura De cadeia normal (IUPAC)

•Prefixo + in + o

• oO prefixo muda de acordo com o número de carbonos da cadeia. o1 carbono - met o2 carbonos - et o3 carbonos - prop o4 carbonos - but

De cadeia ramificada (IUPAC)

•Para dar nome aos Alcinos de cadeia ramificada são seguidos os seguintes passos.

Após é nomeada a cadeia principal o1º passo: Determinar a maior cadeia carbônica.

o2º passo: Numerar os carbonos de forma que a tripla ligação fique com o menor número possível. o3º passo: Determinar e nomear os substituintes.

Aplicações

O acetileno (que pertence à classe dos alcinos e também conhecido como etino) é usado em grande escala na fabricação de borrachas sintéticas, plásticos, como o PVC e PVA, e ainda de fios têxteis para a produção de tecidos. Também, uma parte boa do acetileno é usada como o combustível dentro de soldadores devido as altas temperaturas alcançadas

Propriedades Físicas

Apresentam pontos de fusão e ebulição crescentes com o aumento da cadeia carbônica (massa molecular) como os alcanos e alcenos. Essa classe de compostos, não possui cor (incolor), nem cheiro (inodoro), apresentam insolubilidade em água, mas são solúveis em solventes orgânicos como o álcool, o éter e outros. O acetileno, ao contrário dos outros alcinos, tem cheiro agradável e é parcialmente solúvel em água, e é partir dele que se obtêm solúveis não inflamáveis. Os alcinos são preparados em laboratório porque não se encontram livres na natureza.

Propriedades Químicas

O carbono, quando em tripla ligação, comporta-se como se fosse um elemento mais eletronegativo do que o carbono que participa apenas de ligações simples ou duplas. Assim, o hidrogênio ligado ao carbono da tripla ligação adquire um apreciável caráter ácido. Logo, a presença ou não do hidrogênio no carbono da tripla ligação faz com que os alcinos tenham propriedades químicas diferentes. Os alcinos que possuem o hidrogênio terminal são chamados alcinos verdadeiros, e os que não o possuem são chamados alcinos falsos.

Os alcinos sofrem típicas reações de adição eletrofílica, assim como os alcenos, e pela mesma razão: a reatividade dos elétrons pi. O alcino de maior importância industrial é precisamente o membro mais simples da família - o acetileno (etino), preparado pela ação da água sobre o carbureto de cálcio.

Hidrocarbonetos aromáticos são geralmente compostos caracterizados por apresentar como cadeia principal um ou vários anéis benzênicos, sendo a "aromaticidade" melhor definida como uma "dificuldade" das ligações duplas de um composto reagirem em reações típicas de alcenos, devido a uma deslocalização destas na molécula.

Existem poucos hidrocarbonetos que possuem aromaticidade além do benzeno e compostos relacionados (anéis fundidos). A aromaticidade também ocorre em outras cadeias cíclicas. O furano, por exemplo,é um composto aromático em que o anel é formado por 4 átomos de carbono e um de oxigênio. Quando apresentam um só grupamento, o nome desse precede o nome da cadeia principal.

Quando apresentar mais de um grupamento a numeração deve começar por um dos carbonos ramificados e prosseguir de tal forma que os grupamentos estejam nos carbonos de menor número possível. Uma nomenclatura típica é: orto, meta e para (posições 1,2/1,3/1,4 respactivamente).

Esses compostos apresentam uma nomenclatura particular, que não segue as regras utilizadas na nomenclatura dos outros hidrocarbonetos. Além disso, não existe uma fórmula geral para todos os aromáticos.

Referências

•infoEscola •Brasilescola

•LEMBO, Ântonio e SARTELO, Ântonio. Química Volume 3. Editora Ática (SP), 1997.

Página 131. •USBERCO, João e SALVADOR,Edgard. Química Orgânica vol 3 edt.SARAIVA.

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