Baixe Método de extração de substâncias orgânicas welvis furtado e outras Notas de estudo em PDF para Química Industrial, somente na Docsity! FACULDADE DE TECNOLOGIA ROBERTO MANGE CURSO TÉCNICO EM QUÍMICA INDUSTRIAL Método de extração de substâncias orgânicas Conforme exigência do componente curricular: Química Orgânica Professora Msc: Kenia Francisca Barbosa Welvis Furtado QI-19, Turno Matutino Anápolis / Goiás / 2006 ÍNDICE PAGE 13 1-OBJETIVO 2 2-INTRODUÇÃO TEÓRICA 3 3-MATERIAIS E REAGENTES 5 4-PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 6 5-RESULTADOS 7 6-DISCUSSÕES 8 7-CONCLUSÕES 9 8-BIBLIOGRAFIA 10 1 – OBJETIVO PAGE 13 Salix alba, planta de onde foi isolada a salicilina. Desde então, a medicina passou a dispor da aspirina como uma das mais potentes armas de seu arsenal terapêutico. 3 - MATERIAIS E REAGENTES 3.1 – Materiais - pinça de madeira - pêras - suporte para tubos de ensaio - papel filtro - papel de tornassol - papel toalha - mangueiras de borracha - garras metálicas - suporte universal - argolas metálicas 3.2 – Vidrarias - tubo de ensaio; - becker PAGE 13 - vidro de relógio - conta gotas - pipeta graduada - bastão de vidro - kitassato - funil de Büchner - balão volumétrico - almofariz e pistilo - cacos de vidro - condensador de bolas - funil analítico 3.3 – Reagentes - ácido acetilsalicílico comercial - anidrido acético - ácido sulfúrico - Água destilada - solução saturada de hidroxilamina - solução alcoólica de hidróxido de potássio - ácido clorídrico 5% - cloreto férrico 1% 3.4- Equipamentos - banho termostatizado - balança analítica - bomba de vácuo - fusômetro - calculadora - estufa - geladeira - forno microondas - bateria de sebelim - placa agitadora com aquecimento 4 – PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 4.1) Para extração do AAS, foram pesados dez comprimidos de aspirina, totalizando 6,015 gramas; e em um almofariz foram pulverizados. Os comprimidos pulverizados foram transferidos a um balão volumétrico de 250 ml ao qual foi adicionado 20 ml de etanol. Na seqüência, a mistura foi agitada e aquecida por 20 min e filtrada a quente com papel pregueado. 100 ml de água fria foi adicionada à mistura que foi deixada em repouso. Após o repouso, ela foi filtrada a vácuo, sendo seca em estufa e logo após, em dessecador. Em seguida, o rendimento da extração foi calculado. Por fim, foi determinado seu ponto de fusão e feito a reação de identificação do ácido acetilsalicílico da seguinte maneira: em um tubo de ensaio foi adicionado 1 ml de etanol e alguns cristais de AAS com 4 gotas de solução saturada de hidroxilamina e 4 gotas de solução de hidróxido de potássio alcoólico. Por meio de uma tira de papel de tornassol, foi verificado o pH do meio, que encontrava-se levemente básico. O meio foi acidulado com 10 gotas de solução de ácido clorídrico 5% e 1 gota de cloreto férrico 1%. 4.2) Na síntese e caracterização de princípios ativos, foi realizada a síntese do AAS em banho maria. Foram pesados 4 gramas de ácido salicílico seco os quais foram PAGE 13 dissolvidos em 22 ml de anidrido acético em um balão volumétrico de 100 ml. Foram adicionados para assegurar a mistura completa. Depois, o balão foi aquecido sob refluxo em uma temperatura de aproximadamente 60°C durante 15 minutos, findo os quais, a mistura reacional foi posta a esfriar por novos 20 minutos. Foram adicionados 50 ml de água destilada gelada. A mistura foi então, levada ao congelador por tempo suficiente para formar cristais de ácido acetilsalicílico. Na seqüência, a mistura foi filtrada a vácuo em um papel filtro de 1,120 gramas e posta a secar em uma estufa e após, em um dessecador. O papel filtro contendo a amostra foi pesado, sendo de 4,315 gramas e o rendimento da extração foi calculado. A reação de identificação do AAS foi realizada da seguinte maneira: em um tubo de ensaio foi adicionado 1 ml de etanol e alguns cristais do AAS obtido com 4 gotas de solução saturada de hidroxilamina e 4 gotas de solução de hidróxido de potássio alcoólico. Por meio de uma tira de papel de tornassol, foi verificado o pH do meio, que encontrava-se levemente básico. O meio foi acidulado com 10 gotas de solução de ácido clorídrico 5% e 1 gota de cloreto férrico 1%. 4.3) Para a síntese do AAS em microondas, foram pesados 5 gramas de ácido salicílico seco em um becker e misturados com 5 ml de anidrido acético. O becker foi coberto com um vidro de relógio e levado ao forno de microondas junto com outro becker cheio de água para as microondas não se concentrassem totalmente na amostra de interesse. Os beckers foram dispostos em posição otimizada durante 2 minutos de 30 segundos em potência alta. Ao final do tempo, o becker com água foi trocado por outro becker cheio de água fria e o conjunto foi posto no microondas por novos 2 minutos e 30 segundos. Após isto, o becker contendo a amostra foi retirado do forno e posto a esfriar. 100 ml de água fria foram adicionados ao becker contendo a amostra de ácido salicílico e anidrido acético para que houvesse recristalização. A mistura foi em seguida encaminhada ao congelador para que houvesse formação de cristais de AAS. Após transcorrido um intervalo de tempo arbitrário, a amostra foi filtrada à vácuo em um papel filtro de 1,14 gramas. O papel filtro contendo a amostra foi levado a uma estufa por algum tempo, sendo em seguida levado a um dessecador. O papel filtro contendo a amostra foi pesado e sua massa anotada foi de 5,097 gramas. Finalmente, o rendimento da extração foi calculado e a reação de identificação foi feita da seguinte maneira: em um tubo de ensaio foi adicionado 1 ml de etanol e alguns cristais de AAS com 4 gotas de solução saturada de hidroxilamina e 4 gotas de solução de hidróxido de potássio alcoólico. Por meio de uma tira de papel de tornassol, foi verificado o pH do meio, que encontrava-se levemente básico. O meio foi acidulado com 10 gotas de solução de ácido clorídrico 5% e 1 gota de cloreto férrico 1%. PAGE 13 8– CONCLUSÕES 7.1) A coloração violeta obtida na reação de identificação atesta que o princípio ativo foi caracterizado com sucesso. 7.2) O AAS foi identificado pela reação de identificação do hidróxido de potássio com a hidroxilamina acidulados com ácido clorídrico 5%. A cor roxa obtida atesta que o princípio ativo foi caracterizado 7.3) O AAS foi obtido em um intervalo de tempo inferior ao dos demais, em virtude da técnica de microondas empregada. A reação de identificação do produto forneceu cor roxa, o que atesta a obtenção do ácido acetilsalicílico. PAGE 13 8 – ANEXOS a) Mostre a equação que representa a reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético b) O H+ atua, na reação de preparação do AAS, como um reagente ou como um catalisador? Justifique sua resposta. Atua como um catalisador, pois baixa a energia de ativação, acelerando a reação e sendo regenerado no final da reação. c) Justifique o fato do analgésico comercial Aspirina ser mais solúvel em água do que o ácido acetilsalicílico. O ácido acetilsalicílico é pouco solúvel em água em virtude do grupo funcional ácido carboxílico, polar, nele presente. A aspirina comercial é composta por ácido acetilsalicílico e outros componentes, por exemplo veículos e excipientes. Uma possível explicação é que devem haver compostos na aspirina que atuam de forma a aumentar a solubilidade do ácido acetilsalicílico presente na aspirina. A questão reside em semelhança química. d) Pesquise sobre a ação farmacológica do ácido acetilsalicílico e seus efeitos colaterais Como a AAS é um ácido fraco, quando em meio fortemente ácido (como dentro do estômago, pH~1), a sua base conjugada, o íon acetilsalicilato, reage com o H+ e forma a molécula neutra. A membrana celular é permeável somente a moléculas PAGE 13 neutras, então, a molécula neutra de AAS atravessa a parede celular do estômago. Nessa nova região a concentração de H+, [H+], é menor do que no estômago (meio é mais básico), então o AAS se ioniza, aumentando a [H+] no interior da membrana, provocando assim, sangramentos, ulcerações e irritações gástricas. O ácido acetilsalicílico atua na prevenção de enfarte do miocárdio em indivíduos de risco, como idosos. Previne o desenvolvimento de aterosclerose e trombose arterial. É também utilizada no tratamento da dor devido ao câncer, conjugada com opióides. No diabetes, diminui a formação de placa aterosclerótica. Também usada no combate ao mal de Alzheimer e enxaquecas. e) Qual síntese do AAS é mais eficiente? Justifique sua resposta. A síntese mais eficiente foi a síntese do AAS em banho maria sob refluxo, pois seu rendimento foi de 79,88%, maior que o rendimento das outras sínteses. Foi tomado o cuidado de remover resíduos de ácido salicílico dos beckers utilizados no experimento. Além disso, a síntese foi realizada sob refluxo, algo que proporcionou maior conversão do ácido salicílico em ácido acetilsalicílico. f) Qual o ponto de fusão do AAS determinado nas três partes da aula prática n. 3? Qual o ponto de fusão teórico do AAS? Compare os pontos de fusão das práticas com o teórico. São diferentes? Explique. Na prática de extração do AAS, o ponto de fusão encontrado foi de 120 °C. Na prática de síntese do AAS em banho maria, o ponto de fusão encontrado foi de 135°C. Na prática de síntese do AAS em microondas, o ponto de fusão encontrado foi de 130°C. O ponto normal de fusão do AAS é de 135°C, o que confirma que o produto obtido na prática de síntese do AAS em banho maria era suficientemente puro. Na prática de extração do AAS, seria de se esperar um ponto de fusão mais próximo do ponto normal de fusão do AAS e não os 120°C registrados, pois trabalhou- se com 10 comprimidos de aspirina comercial. Isto indica que na aspirina comercial existe grande quantidade de produtos diferentes do ácido acetilsalicílico. Por exemplo, excipientes. Na síntese do AAS em microondas, o ponto de fusão encontrado foi suficientemente próximo do ponto normal de fusão. Uma pequena variação de 5°C foi registrada, sendo devido provavelmente a presença de ácido salicílico não convertido, ou mesmo por erro de leitura do observador no termômetro g) Compare os rendimentos das sínteses A e B. O rendimento da síntese A foi de 79,88%. O rendimento da síntese B foi de 61,94%. Enquanto a síntese A teve um maior rendimento, a síntese B conseguiu ser levada a termo em um menor intervalo de tempo. Esta diferença provavelmente deve-se mais às características de cada síntese do que a erros ocorridos durante os ensaios. Disso conclui-se que o processo mais eficiente é a síntese A, embora seja mais demorado e gaste mais energia. PAGE 13