Grignard.trabalho nº 5, Trabalhos de Química Industrial

Baixe Grignard.trabalho nº 5 e outras Trabalhos em PDF para Química Industrial, somente na Docsity! 2008/2009 1 de 11 Protocolo experimental do trabalho prático nº 5 Síntese de difenilmetanol pelo método de GRIGNARD Victor Grignard1 Objectivo Síntese de difenilmetanol a partir de bromobenzeno via formação intermediária de um reagente de GRIGNARD. Introdução teórica Os reagentes de GRIGNARD (R-MgX) são compostos organomagnesianos intermediários, reactivos, largamente usados em 1 Victor Grignard nasceu em Cherbourg, França, a 6 de Maio de 1871, e faleceu em Lyon, França, a 13 de Dezembro de 1935. A sua descoberta mais importante foi a dos compostos organomagnesianos, chamados “reagentes de Grignard”. O novo método de síntese orgânica desenvolvido foi denominado “reacção de Grignard”. Por esta descoberta foi-lhe atribuído o Prémio Nobel de Química em 1912. 2008/2009 2 de 11 síntese orgânica. Comportam-se como bases muito fortes e excelentes nucleófilos devido ao carácter aniónico do átomo de carbono do grupo alquilo (R) ligado ao magnésio, em consequência da diferença de electronegatividades deste átomo e do magnésio. Assim, estes reagentes são utilizados em reacções de adição e de substituição nucleófila, permitindo a formação de novas ligações carbono-carbono. Por exemplo, a reacção de reagentes de GRIGNARD com aldeídos dá origem a álcoois, tal como se vai verificar neste trabalho. A preparação do reagente de GRIGNARD requer condições completamente anidras, devido ao seu carácter fortemente básico. Esquema Reaccional PhBr Mg éter dietílico PhMgBr 1) PhCHO 2) NH4Cl PhCH(OH)Ph Material e reagentes Material: 1 Balão de fundo redondo com duas tubuladuras de 250 mL; 1 condensador de refluxo; 1 funil de adição; 2 tubos de cloreto de cálcio; 1 proveta de 50 mL; 2 Erlenmeyer esmerilados com tampa de 50 mL; 1 vidro de relógio; 4 copos de 50 mL; 1 copo de 100 mL; 2 espátulas; pipetas de Pasteur; 1 balão de fundo redondo de 50 mL; 1 agitador magnético; 1 secador; 1 ampola de decantação de 100 mL; 2 funis de vidro; papel de filtro; 1 Kitasato; 1 funil de Büchner; 1 caixa de Petri; parafilme; aparelho de ponto de fusão; 1 balança; evaporador rotativo; 1 placa de agitação. Reagentes: benzaldeído, bromobenzeno, éter dietílico (seco), limalha de magnésio, solução saturada de cloreto de amónio, iodo, sulfato de sódio anidro, éter de petróleo 40-60 ºC, ácido clorídrico diluído. 2008/2009 5 de 11 11. Pese o composto obtido e calcule o rendimento. Após secagem no exsicador, volte a pesar o composto e a determinar o rendimento obtido. 12. Determine o ponto de fusão. Bibliografia “Organikum – Química Orgânica Experimental”, 2ª Ed., Fundação Calouste Gulbenkian, Lisboa, 1997. • Destilação simples, Evaporador rotativo pp. 49- 57 • Extracção pp.76-79 • Refluxo pp. 3-15 • Recristalização pp. 44-47 • Secagem de sólidos 37-40 • Determinação do ponto de fusão 97-101 J. R. Mohrig, C. N. Hammond, T. C. Morril, D. C. Neckers Experimental Organic Chemistry, 1st ed.; W. H. Freeman and Company: New York, 1998. 2008/2009 6 de 11 Questionário de preparação do trabalho prático n º 5 Síntese de difenilmetanol pelo método de GRIGNARD Victor Grignard Prática:________ Grupo:______ Nome:__________________________________________Número:____________ Nome:__________________________________________Número:____________ Nome:__________________________________________Número:____________ 1. Escreva o mecanismo da sequência reaccional. 2008/2009 7 de 11 2. Durante a formação do reagente de GRIGNARD é necessário evitar o seu contacto com humidade ou dióxido de carbono, razão pela qual utiliza material seco e coloca o tubo de cloreto de cálcio no topo do refrigerante. Explique, através de reacções químicas, porque razão teve de tomar esses cuidados. 3. Porque razão adicionou a solução de cloreto de amónio no passo 5 da técnica que conduz à formação de difenilmetanol? Escreva a fórmula dos compostos envolvidos nesse processo. 2008/2009 10 de 11 2. Porque razão deve ser feita a adição de benzaldeído gota a gota ao reagente de GRIGNARD? 3. No passo 7 da técnica, que conduz à formação de difenilmetanol, lavou o sólido do balão com éter dietílico. Porque razão este éter já não necessitou de ser anidro? 4. Calcule, indicando todos os cálculos, o rendimento da reacção. Comente. 2008/2009 11 de 11 5. Qual o ponto de fusão obtido do composto sintetizado. Comente.