Baixe Apostila preparatória para Vestibular - 10 quimica c e outras Notas de estudo em PDF para Cultura, somente na Docsity! Inclusão para a Vida Química C PRÉ-VESTIBULAR DA UFSC 1 AULA 01 Química Orgânica É a parte da química que estuda os compostos formados por carbono. É importante saber, porém, que nem todo composto que tenha carbono é um composto orgânico, mas todo composto orgânico tem carbono. Propriedades do Carbono • Tetravalência: Apresenta 4 e– na camada de valência (u.c.e.) podendo, com isso, fazer quatro ligações covalentes, todas iguais entre si. • Caráter Anfótero: • Combina-se tanto com átomos eletronegativos como com elementos eletropositivos. Valor mínimo: – 4 Valor máximo: + 4 Número de Oxidação (Nox) variável: • Encadeamento: HIBRIDAÇÃO DO CARBONO É uma mistura de orbitais de um mesmo átomo, formando novos orbitais chamados orbitais híbridos. Este fenômeno explica, por exemplo, a tetravalência do carbono. Analisando a sua distribuição eletrônica (1s2 2s2 2p2) vemos que há somente dois elétrons desemparelhados. Para que um átomo de carbono possa fazer as quatro ligações, um dos elétrons do sub-nível “s” é transferido para o orbital vazio do sub-nível “p”. O tipo de hibridação dependendo das ligações que o átomo faz. Os átomos de carbono têm a propriedade de se ligarem entre si, ou com outros átomos formando cadeias carbônicas com diversas disposições. • Hibridação sp: resulta da mistura de um orbital “s” com um orbital “p”. Há formação de dois orbitais híbridos. • Hibridação sp2: resulta da mistura de um orbital “s” com dois orbitais “p”. Há formação de três orbitais híbridos. • Hibridação sp3: resulta da mistura de um orbital “s” com três orbitais “p”. Há formação de quatro orbitais híbridos. Obs.: Os orbitais híbridos são responsáveis pelas ligações sigma e os orbitais “p” puros, pelas ligações pi. 1s 2s 2p Fundamental sp2 Ativado (excitado) sp sp3 EM RESUMO TEMOS: C C C C sp3 sp2 sp sp Classificação do Carbono – Primário – : Está ligado a pelo menos um átomo de carbono ou isolado. Secundário – : Está ligado a dois átomos de carbono. Terciário – : Está ligado a três átomos de carbono. Quaternário : Está ligado a quatro átomos de carbono. • Hidrogênio primário está ligado a C primário. Observação: • Hidrogênio secundário está ligado a C secundário. • Hidrogênio terciário está ligado a C terciário. – Saturado – : Quando apresenta somente ligações simples (somente ligações sigma). Insaturado – : Quando apresenta ligação dupla ou tripla (tem ligação pi). Assimétrico Exercícios de Sala  01. UNIOEST-Sobre os compostos orgânicos é correto afirmar: 01. Obrigatoriamente apresentam carbono em sua constituição 02. São formados principalmente por ligação covalente 04. Só podem ser obtidos de seres vivos 08. Podem ser obtidos em laboratório, sendo que o primeiro composto obtido foi a uréia. 16. Só podem ser obtidos de seres vivos 32 São formados principalmente por CHONS. 02. FEMPAR No composto abaixo existem: : Quando está ligado a quatro grupos diferentes. 01. 3 carbonos primários, 1 secundário e 1 terciário; 02.3 carbonos primários e 2 secundários; 04.2 carbonos primários e 2 secundários; 08.2 carbonos primários e 3 secundários; 16. apenas carbonos secundários 32. apenas carbonos saturados 64. carbonos híbridos sp2 e sp3 AULA 02 CADEIA CARBÔNICA Seqüência de átomos de carbono: Cadeia alifática Cadeia cíclica Mista É a cadeia carbônica que não forma ciclos É a cadeia carbônica que forma ciclos É a cadeia carbônica onde parte é ciclo e parte não possui ciclo. C C   C – C – C = C  C C = C / \ C C \ / C – C C  C – C – C – C    C C – C H H   H3C – C – C – CH3   CH3 H Química C Inclusão para a Vida PRÉ-VESTIBULAR DA UFSC 2 CADEIA HOMOGÊNEA Também pode ser chamada de homocíclica no caso de cadeia cíclica. É a cadeia que possui só carbonos entre carbonos. C C   C – C – C – C – C – N   C C CADEIA HETEROGÊNEA Também pode ser chamada de heterocíclica no caso de cadeia cíclica. É a cadeia que possui pelo menos um átomo diferente de carbono entre carbonos. C C   C – C – O – C – C CADEIA SATURADA É a cadeia que possui somente simples ligações entre os carbonos. CADEIA INSATURADA É a cadeia que possui pelo menos uma dupla e/ou tripla ligação entre carbonos. CADEIA NORMAL É a cadeia que é constituída de átomos de carbonos primários e/ou secundários. C – C – N – C – C – C   C C – C CADEIA RAMIFICADA É a cadeia constituída de pelo menos um carbono terciário e/ou quaternário. C C   C – C – C – C CADEIA ALICÍCLICA É a cadeia carbônica cíclica que não possui anel aromático. CADEIA AROMÁTICA É a cadeia carbônica que possui anel aromático. O núcleo benzênio, principal anel aromático, é uma sequência cíclica de seis átomos de carbono, fazendo simples e duplas ligações alternadamente. CADEIA AROMÁTICA MONONUCLEADA É a cadeia carbônica que possui somente um único anel aromático. CADEIA AROMÁTICA POLINUCLEADA É a cadeia carbônica que possui pelo menos dois anéis aromáticos. CADEIA CARBÔNICA MISTA É a cadeia carbônica que possui uma miscelânia das outras classificações. Exercícios de Sala  01 Sobre a fórmula estrutural abaixo, é VERDADEIRO afirmar que: H H H H H      H  C  C  C  C  C  OH      H CH3 CH3 H CH3 01. apresenta 7 carbonos sp3 02. apresenta cadeia saturada e homogênea 04. apresenta 3 carbonos primários 08. sua cadeia carbônica é heterogênea e ramificada 02. A cadeia é H3C  C = CH  C ≡ C  H  CH3 a) aberta, heterogênea, saturada e normal; b) acíclica, homogênea, insaturada e normal; c) acíclica, homogênea, etenínica e ramificada; d) alifática, heterogênea, ramificada e insaturada; e) acíclica, heterogênea, etenínica e ramificada Inclusão para a Vida Química C PRÉ-VESTIBULAR DA UFSC 5 AULA 04 NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS Nomenclatura Oficial (IUPAC): As regras abaixo valem para todas as funções orgânicas: 1o) Definir a cadeia principal que deve: a) Conter o grupo funcional; b) Conter a(s) insaturação(ões); c) Conter o maior no possível de átomos de carbono; d) Ter o maior no possível de ramificações. 2o) Numerar a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima: a) Do grupo funcional; b) Da(s) insaturação(ões); c) De uma ramificação; d) Se houver várias ramificações, considere a regra dos menores números; 3o) Dar o nome: a) Da(s) ramificação(ões) precedido(s) pelo no do átomo de carbono pelo qual está(ao) ligada(s) à cadeia principal; b) Os nomes das ramificações devem estar em ordem alfabética; c) Por último, o nome da cadeia principal (alcanos têm terminação “ano”) precedido do no do átomo de carbono onde está(ão) localizada(s) a(s) insaturação(ões) ou o grupo funcional. Funções Orgânicas São compostos que apresentam propriedades químicas semelhantes devido à presença de um mesmo grupo funcional. As principais funções orgânicas estão representadas abaixo: Hidrocarbonetos Haletos Álcoois Enóis Fenóis Éteres Funções Cetonas Orgânicas Aldeídos Ácidos carboxílicos Anidridos Ésteres Sais orgânicos Aminas Amidas Hidrocarbonetos São compostos orgânicos formados, exclusivamente por átomos de carbono e hidrogênio. Os hidrocarbonetos (HC) estão divididos em classes ou sub-funções que estão representadas no esquema abaixo: Alcanos Alcenos Alcinos Hidrocarbonetos Alcadienos Ciclanos Ciclenos HC aromáticos Alcanos (Parafinas) São hidrocarbonetos alifáticos (de cadeia aberta) saturados (apenas ligações simples). Fórmula Geral CnH2n+2 Nomenclatura Oficial: terminação “ano”. Ex.: 8 7 6 5 4 3 2 1 H3C – CH2 – CH – CH2 – CH – CH – CH2 – CH3 CH3 CH2 CH3 metil no C no 6 CH2 CH3 metil no C no 3 propil no C no 4 Nome do composto: 3,6-dimetil-4-propil-octano Alcenos (Olefinas) São hidrocarbonetos alifáticos (de cadeia aberta) insaturados pela presença de uma dupla ligação na cadeia. Fórmula Geral CnH2n Nomenclatura Oficial: terminação “eno”. Ex.: 5 4 3 2 1 H3C – CH2 – CH2 – C = CH2 CH2 CH2 CH3 propil no C no 2 Nome do composto: 2-propil-1-penteno Alcinos São hidrocarbonetos alifáticos (de cadeia aberta) insaturados pela presença de uma tripla ligação na cadeia. Fórmula Geral CnH2n-2 Nomenclatura Oficial: terminação “ino”. Ex.: CH3 H3C – C – C ≡ C – CH – CH3 CH3 CH3 2,2,4-trimetil-3-hexino Classificação: • Alcinos verdadeiros: possuem a tripla ligação na extremidade da cadeia; Ex.: H3C – C≡CH • Alcinos falsos: possuem a tripla ligação no meio da cadeia; Ex.: H3C– C≡C–CH3 Alcadienos São hidrocarbonetos alifáticos (de cadeia aberta) insaturados pela presença de duas duplas na cadeia. Fórmula Geral CnH2n-2 Nomenclatura Oficial: terminação “dieno”. Química C Inclusão para a Vida PRÉ-VESTIBULAR DA UFSC 6 Ex.: 1 2 3 4 H2C = C – C = CH2 CH2 CH3 CH3 2-etil-3-metil-1,3-butadieno Classificação: • Alcadienos c/ duplas acumuladas(alênicos): Não apresentam nenhuma ligação simples entre as duas duplas, que estão em um único átomo de carbono; Ex.: H2C = C = CH – CH3 • Alcadienos c/ duplas conjugadas(eritrênicos): Apresentam uma ligação simples entre as duas duplas; Ex.: H2C = CH – CH = CH2 • Alcadienos c/ duplas isoladas (alílicos): Apresentam duas ou mais ligações simples entre as duas duplas; Ex.: H2C = CH – CH2 – CH = CH2 Ciclanos (Cicloalcanos) São hidrocarbonetos de cadeia cíclica saturada. Fórmula Geral CnH2n Nomenclatura Oficial: terminação “ano” com prefixo “ciclo”. Havendo apenas uma ramificação, não é necessário numerar a cadeia principal, que é o anel. Do contrário, com duas ou mais ramificações, deve-se numerar a partir de uma das ramificações no sentido das outras de forma que se tenha os menores nos possíveis. Ex.: CH2 CH2 CH2 = Ciclopropano 3 H3C 4 2 CH3 5 1 CH3 CH2–CH3 Metilciclobutano 1-etil-2,4-dimetilciclopentano Ciclenos (Cicloalcenos) São hidrocarbonetos de cadeia cíclica insaturada pela presença de uma dupla ligação no anel. Fórmula Geral CnH2n-2 Nomenclatura Oficial: terminação “ano” com prefixo “ciclo”. Ex.: 4 5 3 CH3 1 2 ciclobuteno 3-metilciclopenteno Hidrocarbonetos Aromáticos São aqueles que apresentam pelo menos um anel aromático, que se caracteriza pela ressonância das ligações π (pi). O HC aromático mais simples é o benzeno. A nomenclatura de aromáticos mononucleares é como derivados do benzeno. Ex.: CH3 Benzeno Tolueno (usual) Metilbenzeno Quando o anel tiver duas ramificações, pode-se usar os prefixos “orto” (posição 1,2), “meta” (posição 1,3) ou “para” (posição 1,4). α α β β β β α α Naftaleno α γ α β β β β α γ α Antraceno Fenantreno Exercícios de Sala  1. Faça a união dos radicais isobutil e terc-butil e assinale a(s) opção(ões) correta(s): 01. A cadeia resultante é aberta, homogênea, saturada e ramificada. 02. A cadeia apresenta dois carbonos terciários e cinco primários. 04. O composto formado é um hidrocarboneto do tipo alcano. 08. O nome do composto é 2,4-dimetil-pentano. 16. A fórmula molecular do composto resultante é C8H18 2. Assinale as alternativas corretas: 01. Alcanos são hidrocarbonetos de cadeia carbônica aberta e saturada. 02. Todos os alcenos apresentam carbono sp2 04. O acetileno (etino) apresenta apenas carbonos sp. 08. Todos os alcenos apresentam cadeia insaturada por dupla. 16. O propino é um alcino verdadeiro 32. O 2-butino é um alcino falso. Inclusão para a Vida Química C PRÉ-VESTIBULAR DA UFSC 7 3. O nome oficial do composto H3C – CH – CH = C – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3    CH3 CH3 CH2  CH – CH3  CH3 está na opção: 01. dimetil – 2,3 – terc-butil – 6 – noneno – 3; 02. trimetil – 2,4,8 – n-propil – 6 – noneno – 3; 04. trimetil – 2,5,8 – n-propil – 6 – octeno – 3; 08. trimetil – 2,5,8 – n-propil – 5 – octeno – 4; 16. dimetil – 2,4 – isobutil – 6 – noneno – 3. Tarefa Mínima  13) Mackenzie-SP As fórmulas do etano, do eteno e do propino são, respectivamente, . Então as fórmulas do propano, do propadieno e do etino, na ordem mencionada, são: 14) Unifor-CE A fórmula geral CnH2n + 2 inclui muitos compostos orgânicos. Refere-se à série dos hidrocarbonetos cujo primeiro membro é o: a) etino b) eteno c) metano d) etano e) carbono 15) Mackenzie-SP Relativamente ao composto de fórmula estrutural H3C–CH2–CH2–CH3, considere as afirmações: I. é um alcano. II. apresenta somente carbonos primários em sua estrutura. III. apresenta uma cadeia carbônica normal. IV. tem fórmula molecular C4H10 São corretas somente: a) I, III e IV b) II, III e IV c) I e II d) I e IV e)I e III 16) U.F. São Carlos-SP Considere as afirmações seguintes sobre hidrocarbonetos. I. Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos somente de carbono e hidrogênio. II. São chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos saturados de cadeia linear. III. Cicloalcanos são hidrocarbonetos, saturados de fórmula geral CnH2n. IV. São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno, p- nitrotolueno e naftaleno. São corretas as afirmações: a) I e III, apenas. d) III e IV, apenas. b) I, III e IV, apenas. e) I e II e IV, apenas. c) II e III, apenas. Tarefa Complementar  17) PUC-PR Alcinos são hidrocarbonetos: a) alifáticos insaturados com dupla ligação; b) alicíclicos insaturados com tripla ligação; c) alifáticos insaturados com tripla ligação; d) alifáticos saturados; e) alicíclicos saturados. 18) Mackenzie-SP Relativamente ao composto de fórmula H2C=CH–CH=CH2, é INCORRETO afirmar que: a) é um hidrocarboneto. b) possui dois carbonos secundários em sua estrutura. c) é um alceno. d) sua fórmula molecular é C4H6. e) é isômero do ciclobuteno. 19) Univali-SC A partir de novembro do próximo ano, chegará ao estado de Santa Catarina gás natural proveniente da Bolívia, via Mato Grosso do Sul passando por São Paulo, Paraná, Santa Catarina e Rio Grande do Sul. O gás natural é utilizado com êxito nos países desenvolvidos e estará disponível para uso industrial, comercial e residencial. A médio prazo trará economia aos seus usuários substituindo o emprego de óleo diesel nas indústrias. As vantagens ecológicas são as primeiras destacadas por quem conhece os resultados do uso do gás natural. “O gás não é poluente, porque não emite cinzas e tem queima de 97%, não necessita de tratamento de efluentes gasosos e não interfere na coloração dos produtos fabricados (especialmente a cerâmica)”. Registros da Petrobrás responsável pelo gasoduto Bolívia – Brasil. Este texto refere-se principalmente ao gás: a) etano b) propano c) benzeno d) metano e) acetileno 20) Univali-SC Nos vazamentos de GLP (Gás Liqüefeito de Petróleo, ou seja, o gás de cozinha), alguns procedimentos devem ser seguidos, como: não inalar o gás, não acender fósforos ou isqueiros, não acionar o interruptor de luz, procurar levar o botijão para local ventilado e chamar a assistência técnica. Isto porque seu conteúdo é formado por uma mistura de Propano e Butano, dois hidrocarbonetos, tóxicos e inflamáveis, classificados como: a) alcadienos b) ciclanos c) alcinos d) alcenos e) alcanos 21) UFRJ Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compõe o combustível denominado gasolina. Estudos revelaram que quanto maior o número de hidrocarbonetos ramificados, melhor é a performance da gasolina e o rendimento do motor. Observe as estruturas dos hidrocarbonetos abaixo: O hidrocarboneto mais ramificado é o de número: a) IV b) III c) II d) I 22) FEI-SP O nome do composto formado pela união dos radicais etil e tércio-butil é: a) 2,2-dimetilbutano d) n-hexano b) 2-metilpentano e) 2-etilpropano c) 3-metilpentano 23) U. Católica de Salvador-BA O composto representado é o isooctano, um hidrocarboneto com excelente capacidade antidetonante e, por isso, associado à qualidade da gasolina. Química C Inclusão para a Vida PRÉ-VESTIBULAR DA UFSC 10 Exercícios de Sala  1. (UFSC) A seguir, temos compostos pertencentes a quatro funções orgânicas distintas: 01. O composto I chama-se Butanal e o composto II, Butanona. 02. O composto III chama-se ácido Butanóico e o composto IV, Butano. 04. O composto III é encontrado na manteiga rançosa. 08. A cadeia do composto IV é acíclica ou aberta, normal, homogênea e saturada. 16. A cadeia do composto II é acíclica ou aberta, ramificada, heterogênea e insaturada. 2. Os compostos mostrados na figura adiante 01. possuem a mesma fórmula estrutural. 02. possuem a mesma fórmula molecular. 04. pertencem à mesma função orgânica. 08. possuem cadeia carbônica ramificada. 16. o primeiro composto recebe o nome comercial de acetona. 32. o segundo composto recebe o nome oficial de propanal AULA 06 FUNÇÕES Para Para funções de cadeia heterogênea dá-se nome a cada grupo preso ao heteroátomo, independentemente. ÉTERES: Podem ser considerados derivados dos álcoois pela substituição do hidrogênio da hidroxila (R-OH) por um radical (- R’) : R-O-R’. A nomenclatura mais utilizada dá nome aos radicais presos ao oxigênio, precedido da palavra éter. ÉSTERES: São derivados dos ácidos carboxílicos pela substituição do hidrogênio da carboxila (R-COOH) por um radical R’: R-COO-R’. Dá-se a terminação oato à parte que provém do ácido e ila ao radical que substitui o hidrogênio. Exercícios de Sala  1. Na reação de esterificação: os nomes dos compostos I, II e III são, respectivamente, a) ácido etanóico, propanal e metanoato de isopropila. b) etanal, propanol-1 e propanoato de etila. c) ácido etanóico, propanol-1, etanoato de n-propila. d) etanal, ácido propanóico, metanoato de n-propila. e) ácido metanóico, propanal e etanoato de n-propila. 2. Identifique a(s) associação(ões) correta(s) das fórmulas estruturais com os nomes: Inclusão para a Vida Química C PRÉ-VESTIBULAR DA UFSC 11 AULA 07 FUNÇÕES NITROGENADAS: AMINAS: São derivados da amônia (NH3) obtidos pela substituição de um, dois ou dos três hidrogênios da amônia por radicais. Obtém-se, dessa maneira, aminas primárias, secundárias e terciárias, respectivamente. Nomeia-se cada radical preso ao nitrogênio, em ordem de tamanho e ramificação crescente, seguido da terminação amina: Nos exemplos acima, metilamina e fenilamina são aminas primárias, propil-isopropilamina é secundária e dimetil-etilamina, terciária AMIDA: Derivadas dos ácidos carboxílicos pela substituição do grupo -OH por -NH2 Nomenclatura: Nome do hidrocarboneto correspondente + amida: NITRILA: Possuem o grupo nitrila ou nitrilo Nomenclatura: Nome do hidrocarboneto correspondente + nitrila: 2-fenil-propanonitrila NITROCOMPOSTO: R – NO2 Nomenclatura: a palavra Nitro + Nome do hidrocarboneto correspondente CH3 – NO2 Nitro-metano OUTRAS FUNÇÕES: Haletos São compostos que apresentam átomos de halogênios ligados à cadeia carbônica. A nomenclatura oficial é feita tratando o halogênio como uma ramificação e a usual considerando o radical ligado ao halogênio. CH3 – Cl clorometano CH3 – CH2Cl cloroetano CH3 – CH – CH3  2-bromopropano Br CH3  CH3 – C – CH2 – CH2 – CH3 2-bromo-2-metilpentano  Br H2C = CH – Cl cloroeteno CH2Cl2 diclorometano CHCl3 triclorometano Exercícios de Sala  1. (UFSC) Apresente a(s) associação(ões) CORRETA(S) entre a fórmula e o nome dos compostos orgânicos abaixo: Tarefa Mínima  35) As funções orgânicas presentes na substância epinefrina, são: a) álcool, amina e aldeído. b) hidrocarboneto, álcool e nitrila. c) fenol, álcool e amina. d) fenol, amina e hidrocarboneto. e) álcool, fenol e amida. 36) Além de ser utilizada na preparação do formol, a substância cuja formula é mostrada na figura a seguir tem aplicação industrial na fabricação de baquelite. A função química e o nome oficial desse composto são, respectivamente, a) ácido carboxílico e metanóico. b) cetona e metanal. c) álcool e metanol. d) aldeído e metanal. e) éter e metoximetano. 37)A seguir é apresentada uma reação química onde compostos de diferentes funções orgânicas tomam parte: Química C Inclusão para a Vida PRÉ-VESTIBULAR DA UFSC 12 Os compostos orgânicos I, II e III pertencem, respectivamente, às seguintes funções orgânicas: a) aldeído, álcool, éter. b) aldeído, ácido carboxílico, éster. c) ácido carboxílico, aldeído, éster. d) ácido carboxílico, aldeído, éter. e) ácido carboxílico, álcool, éster. 38). A nomenclatura correta do composto da fórmula seguinte é: a) 3-4 dimetil hexanona-5 b) 3 metil 4 etil pentanona-2 c) 3-4 dimetil 2-hexanona d) 3 metil 2 etil pentanona-4 e) 3 sec butil butanona-2 39) Os cães conhecem seus donos pelo cheiro. Isso se deve ao fato de os seres humanos apresentarem, junto à pele, glândulas que produzem e liberam ácidos carboxílicos. A mistura desses ácidos varia de pessoa para pessoa, o que permite a animais de faro bem desenvolvido conseguir discriminá-la. Com o objetivo de testar tal discriminação, um pesquisador elaborou uma mistura de substâncias semelhantes à produzida pelo dono de um cão. Para isso, ele usou substâncias genericamente representadas por: a) RCHO b) RCOOH c) RCH2OH d) RCOOCH3 40) O composto abaixo é responsável pelo sabor de banana nos alimentos Dentre as afirmações, está(ão) correta(s): 01. Possui quatro carbonos secundários e dois terciários. 02. Possui uma ligação pi e as outras ligações são sigma. 04. Possui funções cetona e éter. 08. Apresenta cadeia mista, normal, homogênea e saturada. 16. Apresenta cadeia aberta, ramificada, heterogênea e insaturada. 32. Possui função éster. 64. Todas as ligações entre os átomos de carbono e hidrogênio são ligações sigma. Tarefa Complementar  41) Na estrutura da tirosina, há radicais característicos das funções a) amina, álcool e fenol. b) nitrila, fenol e aldeído. c) álcool, éter e ácido carboxílico. d) amida, álcool e cetona. e) amina, fenol e ácido carboxílico. 42) Um composto, com fórmula estrutural a seguir, absorve radiações ultravioleta, sendo usado em preparações de bronzeadores. Nesta fórmula temos os grupos funcionais: a) amina e um ácido b) amina e um álcool c) amida e um ácido d) amida e um álcool 43) Na adrenalina, cuja fórmula estrutural é dada a seguir, podemos identificar os seguintes grupos funcionais: a) fenol, álcool e amina. b) álcool, nitrocomposto e aldeído. c) álcool, aldeído e fenol. d) enol, álcool e cetona. e) cetona, álcool e fenol. 44) O nome do composto a seguir, que pode ser usado para dar o sabor "morango" a balas e refrescos é: a) etanoato de butila. b) butanoato de etila. c) ácido etil-n-propil-metanóico. d) propanoato de metila. e) butanoato de metila. 45) Na solução contida num frasco com picles, entre outras substâncias, encontra-se o ácido acético, cuja fórmula estrutural plana é: 46) Dentre os compostos São cetonas: a) apenas I, III e IV b) apenas I, IV e V c) apenas II, III e IV d) apenas II, IV e V e) apenas II, V e VI Inclusão para a Vida Química C PRÉ-VESTIBULAR DA UFSC 15 Diasterioisômeros São isômeros ópticos em que um não é a imagem especular do outro. Carbono assimétrico (quiral) É aquele que apresenta quatro ligantes diferentes. Essa molécula possui quatro carbonos assimétricos Quando um composto apresenta mais de um carbono assimétrico, o número de isômeros opticamente ativos pode ser determinado pela regra de Vant’Hoff: I = 2n I: isômeros opticamente ativos n: número de C* diferentes O número de misturas racêmicas é a metade do número de isômeros opticamente ativos. Quando um composto apresenta átomos de carbono assimétricos iguais, os C* desviam a luz num mesmo ângulo (α). Se os carbonos desviam a luz polarizada em sentidos opostos, o composto torna-se opticamente inativo por compensação interna (meso). Exercícios de Sala  01. (UFSCAR- 01)Apresenta isomeria óptica: 02. (UFSC-01) Observe a estrutura do composto abaixo: Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S). 01. Possuem os grupos funcionais amina, amida, ácido carboxílico e éster. 02. Sua fórmula apresenta três carbonos assimétricos. 04. Sua cadeia carbônica é classificada como aberta, ramificada, insaturada e heterogênea. 08. A análise da fórmula estrutural acima permite identificar cinco átomos de carbono com hibridização sp3e três com hibridização sp2. 16. Apresenta isomeria óptica, com 4 isômeros ópticos ativos e 2 inativos. Tarefa Mínima  50) O ácido benzílico, o cresol e o anizol, respectivamente são isômeros: a) de posição. b) de função. c) de compensação. d) de cadeia. e) dinâmicos. 51) Compare as fórmulas a seguir: Nelas verificamos um par de isômeros: a) cis-trans. b) de cadeia. c) de compensação. d) de função. e) de posição. 52) O isômero plano de etanol (H3C – CH2- OH) tem fórmula: 53) Assinale a alternativa que indica um par de isômeros: 54) O número de compostos isômeros formados durante a monocloração de 2 metil butano é : a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 55) Considere os seguintes pares de compostos: 1) propanal e propanona. 2) 1-buteno e 2-buteno. 3) metoxi-metano e etanol. 4) n-pentano e neopentano. 5) metil-n-propilamina e di-etilamina. São, respectivamente, isômeros de função e cadeia: a) 1 e 2 b) 2 e 3 c) 3 e 4 d) 4 e 5 e) 5 e 2 Química C Inclusão para a Vida PRÉ-VESTIBULAR DA UFSC 16 56. (ITA) Considere as afirmações: I. Propanal é um isômero da propanona. II. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol. III. 1-Propanol é um isômero do 2-propanol. IV. Propilamina é um isômero da trimetilamina. Estão CORRETAS: a) Todas. b) Apenas I, II e III. c) Apenas I e II. d) Apenas II e IV. e) Apenas III e IV. 57. (PUC-MG) A 4-metil-2-pentanona é usada como solvente, na produção de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de cabeça" (Globo Ciência, maio de 1997) O composto considerado é isômero funcional de: a) 1-hexanol b) hexanal c) 4-metil-butanal d) 4-metil-1-pentanol 58) A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos diversos que apresenta, dentre outros, os seguintes componentes: Os pares de componentes I - II e I - III apresentam isomeria plana, respectivamente, do tipo: a) cadeia e cadeia b) cadeia e posição c) posição e cadeia d) posição e posição 59. (PUC-Mg)Numere a segunda coluna relacionando os pares de compostos com o tipo de isomeria na primeira coluna. lsomeria 1. de cadeia 2. de função 3. de posição 4. de compensação 5. tautomeria Pares ( ) etoxi-propano e metoxi-butano ( ) etenol e etanal ( ) etanoato de metila e ácido propanóico ( ) 1-propanol e 2-propanol ( ) n-pentano e neopentano A numeração CORRETA encontrada, de cima para baixo, é: a) 5 - 4 - 2 - 3 - 1 b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5 c) 5 - 2 - 4 - 3 - 1 d) 3 - 5 - 1 - 2 - 4 e) 4 - 5 - 2 - 3 - 1 60. (PUC-Camp) Considere as fórmulas estruturais seguintes: I. CH2(OH) – CH2(OH) II. CH3 - CH(OH) – CH2‚ – CH3 III. CH2(OH) - CH = CH – CH3 IV. CH2(OH) - CH = CH2 Há isômeros ópticos e isômeros geométricos, respectivamente, nos compostos representados por a) I e II b) I e IV c) II e III d) II e IV e) III e IV 61. (Unioeste) Sobre a isomeria, assinale a(s) afirmativa(s) correta(s): 01. (CH3)2C=CH2 apresenta isômeros "cis" e "trans". 02. O 1,2-dicloro-1-penteno apresenta isomeria geométrica. 04. Na molécula do 3-metilpentanodiol-2,4 há dois carbonos assimétricos. 08. O composto apresenta dois isômeros ativos e um isômero inativo. 16. Os hidrocarbonetos podem apresentar isomeria de posição e cadeia. 32. O butanal e a butanona são isômeros funcionais. 64. O ciclopropano e o propeno são isômeros de posição. 62. (ITA) Considere os seguintes compostos orgânicos: I. 2-Cloro-butano. II. Bromo-cloro-metano. III. 3, 4-Dicloro-pentano. IV. 1, 2, 4-Tricloro-pentano. Assinale a opção que apresenta as quantidades CORRETAS de carbonos quirais nos retrospectivos compostos anteriores: a) 0 em I; 1 em II; 2 em III; 3 em IV. b) 1 em I; 0 em II; 2 em III; 2 em IV. c) 0 em I; 0 em II; 1 em III; 3 em IV. d) 1 em I; 1 em II; 1 em III; 2 em IV. e) 1 em I; 0 em II; 1 em III; 2 em IV. Tarefa Complementar  63) A partir das estruturas dos compostos de I a IV abaixo, assinale a alternativa correta Inclusão para a Vida Química C PRÉ-VESTIBULAR DA UFSC 17 AlCl3 H+ a) I e II não possuem isômero geométrico. b) I e II são isômeros de função. c) II e III possuem tautômeros. d) III possui um isômero ótico. e) III e IV são isômeros de cadeia. 64. (Ufrs) Uma reação típica dos alcenos é a adição de halogênios à ligação dupla, formando compostos dihalogenados vicinais, conforme exemplificado a seguir: Em relação a essa equação, podemos afirmar que a) o composto II apresenta dois carbonos assimétricos. b) o nome do produto formado é 2,3-dibromo-3-metil-butano. c) o nome do composto I é 2-metil-buteno-2. d) o alceno pode apresentar isomeria geométrica. e) o nome do produto formado é 2,3-dibromo-2-metil-propano. 65. (Vunesp) O adoçante artificial aspartame tem fórmula estrutural Sobre o aspartame, são feitas as seguintes afirmações: I - apresenta as funções éster e amida; II - não apresenta isomeria óptica; III - sua fórmula molecular é C14H13N2O5 Das afirmativas apresentadas, a) apenas I é verdadeira. b) apenas I e II são verdadeiras. c) apenas I e III são verdadeiras. d) apenas II e III são verdadeiras. e) I, II e III são verdadeiras. 66) Assinale, entre os compostos a seguir, aquele que possui um carbono assimétrico: 67) Considere os compostos: I. Buteno -2 II. Penteno -1 III. 1,2 - Dimetil Ciclopropano IV. Ciclobutano Em relação à possibilidade de isomeria cis-trans, pode-se afirmar que: a) aparece apenas no composto I. b) ocorre em todos. c) ocorre somente nos compostos II e IV. d) aparece somente nos compostos I e III. e) só não ocorre no composto I. 68) Dentre as seguintes substâncias, qual apresenta isomeria espacial? 69) Apresenta isomeria geométrica: a) propeno b) 1,2-butadieno. c) 2-penteno. d) tetrabromoetileno e) 1,2-dimetilbenzeno AULA 10 REAÇÕES ORGÂNICAS CLASSIFICAÇÃO DAS REAÇÕES ORGÂNICAS Reações de Substituição Reações em que ocorre troca de átomos ou radicais. CH3 – CH2 – CH3 + Cl2  CH3–CH–CH3 + HCl  Cl Observe que houve substituição de um hidrogênio do propano por cloro. CH3 – CH2 – OH + HCl  CH3 – CH2 – OH + H2O Observe que neste caso houve substituição da hidroxila por um átomo de cloro. HC Aromáticos • PROPRIEDADES QUÍMICAS: Os hidrocarbonetos aromáticos são muito estáveis, sofrendo basicamente reações de substituição eletrofílica. – Halogenação: Necessita de catalisador: + Cl – Cl → Cl + HCl – Nitração: Em meio ácido concentrado: + NO2+ → NO2 + H+ Obs.: O tolueno pode sofrer ataque eletrofílico no anel (ausência de luz) ou substituição radicalar no grupo metila (em presença de luz). Reações de Adição Reações em que há um aumento de átomos na molécula resultante. O reagente deve ser insaturado (ou um ciclo de 3 ou 4 C) Exemplo: