Apostila preparatória para Vestibular - 10 quimica c

Apostila preparatória para Vestibular - 10 quimica c

(Parte 1 de 4)

Inclusão para a Vida Química C

PRÉ-VESTIBULAR DA UFSC 1

AULA 01

Química Orgânica

É a parte da química que estuda os compostos formados por carbono. É importante saber, porém, que nem todo composto que tenha carbono é um composto orgânico, mas todo composto orgânico tem carbono.

Propriedades do Carbono • Tetravalência: Apresenta 4 e– na camada de valência (u.c.e.) podendo, com isso, fazer quatro ligações covalentes, todas iguais entre si.

• Caráter Anfótero: •

Combina-se tanto com átomos eletronegativos como com elementos eletropositivos.

Valor mínimo: – 4 Valor máximo: + 4

Número de Oxidação (Nox) variável:

• Encadeamento:

É uma mistura de orbitais de um mesmo átomo, formando novos orbitais chamados orbitais híbridos. Este fenômeno explica, por exemplo, a tetravalência do carbono.

Analisando a sua distribuição eletrônica (1s2 2s2 2p2) vemos que há somente dois elétrons desemparelhados. Para que um átomo de carbono possa fazer as quatro ligações, um dos elétrons do sub-nível “s” é transferido para o orbital vazio do sub-nível “p”. O tipo de hibridação dependendo das ligações que o átomo faz.

Os átomos de carbono têm a propriedade de se ligarem entre si, ou com outros átomos formando cadeias carbônicas com diversas disposições.

• Hibridação sp: resulta da mistura de um orbital “s” com um orbital “p”. Há formação de dois orbitais híbridos.

• Hibridação sp2: resulta da mistura de um orbital “s” com dois orbitais “p”. Há formação de três orbitais híbridos.

• Hibridação sp3: resulta da mistura de um orbital “s” com três orbitais “p”. Há formação de quatro orbitais híbridos.

Obs.: Os orbitais híbridos são responsáveis pelas ligações sigma e os orbitais “p” puros, pelas ligações pi.

1s 2s 2p Fundamental

Ativado (excitado) sp sp3 sp3 sp2 sp sp

Classificação do Carbono – Primário

: Está ligado a pelo menos um átomo de carbono ou isolado. Secundário –

: Está ligado a dois átomos de carbono.

Terciário – : Está ligado a três átomos de carbono.

Quaternário : Está ligado a quatro átomos de carbono.

• Hidrogênio primário está ligado a C primário. Observação:

• Hidrogênio secundário está ligado a C secundário. • Hidrogênio terciário está ligado a C terciário.

– Saturado

: Quando apresenta somente ligações simples (somente ligações sigma). Insaturado

: Quando apresenta ligação dupla ou tripla (tem ligação pi). Assimétrico

Exercícios de Sala

01Obrigatoriamente apresentam carbono em sua constituição
02São formados principalmente por ligação covalente
04Só podem ser obtidos de seres vivos
08Podem ser obtidos em laboratório, sendo que o primeiro

01. UNIOEST-Sobre os compostos orgânicos é correto afirmar: composto obtido foi a uréia. 16. Só podem ser obtidos de seres vivos 32 São formados principalmente por CHONS.

02. FEMPAR No composto abaixo existem:

: Quando está ligado a quatro grupos diferentes.

01. 3 carbonos primários, 1 secundário e 1 terciário; 02.3 carbonos primários e 2 secundários; 04.2 carbonos primários e 2 secundários; 08.2 carbonos primários e 3 secundários; 16. apenas carbonos secundários 32. apenas carbonos saturados 64. carbonos híbridos sp2 e sp3

AULA 02

CADEIA CARBÔNICA Seqüência de átomos de carbono:

Cadeia alifática

Cadeia cíclica Mista

É a cadeia carbônica que não forma ciclos

É a cadeia carbônica que forma ciclos

É a cadeia carbônica onde parte é ciclo e parte não possui ciclo.

/\
CC
\/
 
HH

H3C – C – C – CH3 CH3 H

Química C Inclusão para a Vida

PRÉ-VESTIBULAR DA UFSC 2

CC

Também pode ser chamada de homocíclica no caso de cadeia cíclica. É a cadeia que possui só carbonos entre carbonos. C – C – C – C – C – N

CC
CC

Também pode ser chamada de heterocíclica no caso de cadeia cíclica. É a cadeia que possui pelo menos um átomo diferente de carbono entre carbonos. C – C – O – C – C

É a cadeia que possui somente simples ligações entre os carbonos.

É a cadeia que possui pelo menos uma dupla e/ou tripla ligação entre carbonos.

É a cadeia que é constituída de átomos de carbonos primários e/ou secundários.

CC – C
CC

CADEIA RAMIFICADA É a cadeia constituída de pelo menos um carbono terciário e/ou quaternário. C – C – C – C CADEIA ALICÍCLICA É a cadeia carbônica cíclica que não possui anel aromático.

É a cadeia carbônica que possui anel aromático. O núcleo benzênio, principal anel aromático, é uma sequência cíclica de seis átomos de carbono, fazendo simples e duplas ligações alternadamente.

É a cadeia carbônica que possui somente um único anel aromático.

CADEIA AROMÁTICA POLINUCLEADA É a cadeia carbônica que possui pelo menos dois anéis aromáticos.

É a cadeia carbônica que possui uma miscelânia das outras classificações.

Exercícios de Sala

01 Sobre a fórmula estrutural abaixo, é VERDADEIRO afirmar que: H H H H H

H CH3 CH3 H CH3

01apresenta 7 carbonos sp3
02apresenta cadeia saturada e homogênea

04. apresenta 3 carbonos primários 08. sua cadeia carbônica é heterogênea e ramificada

02. A cadeia é

CH3

H3C C = CH C ≡ C H a) aberta, heterogênea, saturada e normal; b) acíclica, homogênea, insaturada e normal; c) acíclica, homogênea, etenínica e ramificada; d) alifática, heterogênea, ramificada e insaturada; e) acíclica, heterogênea, etenínica e ramificada

Inclusão para a Vida Química C

PRÉ-VESTIBULAR DA UFSC 3

Tarefa Mínima 01) Observe a fórmula:

d) 2, 3 e 4. e) 5, 1 e 3

As quantidades totais de átomos de carbono primário, secundário e terciário são, respectivamente: a) 5, 2 e 2. b) 3, 2 e 2. c) 3, 3 e 2. 02) Na fórmula x e y representam, respectivamente, respectivamente, ligações a) simples e dupla. b) dupla e dupla. c) tripla e simples. d) tripla e tripla. e) dupla e tripla. 03) A fórmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbônica

04) U. Potiguar-RN A cadeia carbônica abaixo: (CH3)2CH – CH = CH – (CH2)3 – CH2 – OH é classificada como: a) insaturada, ramificada e homogênea; c) saturada, ramificada e heterogênea; b) saturada, normal e homogênea; d) insaturada, ramificada e heterogênea.

Tarefa Complementar

05) Cefet-RJ O pireno, hidrocarboneto de núcleos condensados, obtido do alcatrão de hulha, solúvel em éter e insolúvel em água, apresenta a fórmula estrutural plana.

a) C14H8b) C15H10 c) C16H10
d) C17H12e) C18H12

A fórmula molecular do pireno é:

06) U.F Santa Maria-RS O mirceno, responsável pelo “gosto azedo da cerveja”, é representado pela estrutura:

Considerando o composto indicado, assinale a alternativa correta quanto à classificação da cadeia. a) acíclica, homogênea, saturada; b) acíclica, heterogênea, insaturada; c) cíclica, heterogênea, insaturada; d) aberta, homogênea, saturada; e) aberta, homogênea, insaturada.

07) U.F. Juiz de Fora-MG Qual dos compostos relacionados abaixo apresenta simultaneamente uma cadeia carbônica aberta, ramificada, heterogênea e insaturada?

08) Uniderp-MS Quem exerce atividade em laboratório químico necessita de algumas informações sobre um produto que vai ser utilizado. Assim sendo, é recomendável que o recipiente que contém o produto seja rotulado não apenas com a indicação de fórmulas. Por exemplo, a fórmula C3H9N pode indicar as moléculas I ou I com estruturas e pontos de ebulição diferentes, isto é,

As cadeias orgânicas apresentadas pelas moléculas I e I são, respectivamente, do tipo:

a) saturada e mista;d) heterogênea e normal;
b) insaturada e normal;e) heterogênea e insaturada.

c) homogênea e saturada;

09) Mackenzie-SP Das fórmulas abaixo, a única que possui cadeia carbônica heterogênea, saturada e normal, é: a) H3C–CH2–CH2–MgI d) H3C–CH2–O–CH3

Química C Inclusão para a Vida

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10. Univali-SC No mês de junho deste ano, 10 milhões de belgas tiveram de fazer malabarismos para atender a uma necessidade básica do dia-a-dia: comer. Acontecimento impensável em um país rico, desenvolvido e altamente organizado como a Bélgica. Frango, ovos, carne de boi e de porco, leite, manteiga e até chocolates foram retirados de circulação pelo governo porque estavam contaminados, em escala ainda indeterminada, por dioxinas, substâncias altamente tóxicas que podem causar uma série de doenças, do diabetes ao câncer. A contaminação aconteceu pela ração fornecida aos animais nas granjas e fazendas. A dioxina pertence ao grupo de substâncias chamadas poluentes persistentes, compostos tóxicos gerados a partir de processos industriais, como a produção de plásticos PVC e a incineração do lixo. Está presente no meio ambiente de qualquer país medianamente industrializado. Por meio da cadeia alimentar, chega aos seres humanos. Veja, 16/6/9 Sua cadeia é:

a) alicíclicad) homocíclica
b) aromáticae) saturada

c) alifática

1) O ácido acetil salicílico de fórmula:

um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros), apresenta cadeia carbônica: a) acíclica, heterogênea, saturada, ramificada b) mista, heterogênea, insaturada, aromática c) mista, homogênea, saturada, alicíclica d) aberta, heterogênea, saturada, aromática e) mista, homogênea, insaturada, aromática

12) O 1, 2- benzopireno, mostrado na figura adiante, agente cancerígeno encontrado na fumaça do cigarro é um hidrocarboneto a) aromático polinuclear. b) aromático mononuclear. c) alifático saturado. d) alifático insaturado. e) alicíclico polinuclear.

AULA 03

Indica o no de carbonos

Indica o tipo de ligação

Indica a função do composto

RAIZ: 1 C = met 4 C = but 7 C = hept 10 C = dec 2 C = et 5 C = pent 8 C = oct 1 C = undec 3 C = prop 6 C = hex 9 C = non 12 C = dodec

AN = Só ligações simples EN = Ligação dupla IN = Ligação tripla DIEN = Duas duplas

São derivados de hidrocarbonetos com uma ou mais valências livres. OBS.: São pré-requisitos para a nomenclatura dos compostos orgânicos ramificados.

HH
H – C – H H – C • + • H
HH

NOMENCLATURA DOS PRINCIPAIS RADICAIS ORGÂNICOS (terminação –IL)

CH3– (metil)CH3– CH2– (etil)

CH3

CH3

HC ≡ C – CH2 – (propargil)

CH2 (benzil) (fenil)

1CH3

Exercícios de Sala

CH3 O nome dos radicais ligados ao carbono assinalado estão nas opções:: 01. metil; 04. isopropil; 16. terc-butil. 02.. etil; 08. isobutil;

87 6 5 4 3 2 1

2) O nome dos radicais circulados estão nas opções: H3C – CH2 – CH – CH2 – CH – CH – CH2 – CH3

CH3CH2 CH3
CH3

01. metil; 08. isobutil;

02.. etil;16. terc-butil.

04. isopropil; 32. n-propil

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AULA 04

Nomenclatura Oficial (IUPAC): As regras abaixo valem para todas as funções orgânicas:

1o) Definir a cadeia principal que deve: a) Conter o grupo funcional; b) Conter a(s) insaturação(ões); c) Conter o maior no possível de átomos de carbono; d) Ter o maior no possível de ramificações.

2o) Numerar a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima: a) Do grupo funcional; b) Da(s) insaturação(ões); c) De uma ramificação; d) Se houver várias ramificações, considere a regra dos menores números;

3o) Dar o nome: a) Da(s) ramificação(ões) precedido(s) pelo no do átomo de carbono pelo qual está(ao) ligada(s) à cadeia principal; b) Os nomes das ramificações devem estar em ordem alfabética; c) Por último, o nome da cadeia principal (alcanos têm terminação “ano”) precedido do no do átomo de carbono onde está(ão) localizada(s) a(s) insaturação(ões) ou o grupo funcional.

Funções Orgânicas

São compostos que apresentam propriedades químicas semelhantes devido à presença de um mesmo grupo funcional. As principais funções orgânicas estão representadas abaixo:

FunçõesCetonas
OrgânicasAldeídos

Hidrocarbonetos Haletos Álcoois Enóis Fenóis Éteres

Ácidos carboxílicos Anidridos Ésteres Sais orgânicos Aminas Amidas

Hidrocarbonetos

São compostos orgânicos formados, exclusivamente por átomos de carbono e hidrogênio. Os hidrocarbonetos (HC) estão divididos em classes ou sub-funções que estão representadas no esquema abaixo:

HidrocarbonetosAlcadienos

Alcanos Alcenos Alcinos

Ciclanos Ciclenos HC aromáticos

Alcanos (Parafinas) São hidrocarbonetos alifáticos (de cadeia aberta) saturados (apenas ligações simples).

Fórmula GeralCnH2n+2

Nomenclatura Oficial: terminação “ano”.

87 6 5 4 3 2 1
CH3CH2 CH3
metil no C no 6CH2

metil no C no 3 propil no C no 4

Nome do composto: 3,6-dimetil-4-propil-octano

Alcenos (Olefinas) São hidrocarbonetos alifáticos (de cadeia aberta) insaturados pela presença de uma dupla ligação na cadeia.

Fórmula GeralCnH2n
54 3 2 1

Nomenclatura Oficial: terminação “eno”. Ex.: H3C – CH2 – CH2 – C = CH2

CH2

CH2

CH3 propil no C no 2

Nome do composto: 2-propil-1-penteno

Alcinos São hidrocarbonetos alifáticos (de cadeia aberta) insaturados pela presença de uma tripla ligação na cadeia.

Fórmula GeralCnH2n-2

Nomenclatura Oficial: terminação “ino”.

Ex.:
CH3CH3

Classificação:

• Alcinos verdadeiros: possuem a tripla ligação na extremidade da cadeia; Ex.:

• Alcinos falsos: possuem a tripla ligação no meio da cadeia; Ex.:

Alcadienos São hidrocarbonetos alifáticos (de cadeia aberta) insaturados pela presença de duas duplas na cadeia.

Fórmula GeralCnH2n-2

Nomenclatura Oficial: terminação “dieno”.

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H2C = C – C = CH2

Classificação: • Alcadienos c/ duplas acumuladas(alênicos): Não apresentam nenhuma ligação simples entre as duas duplas, que estão em um único átomo de carbono; Ex.:

H2C = C = CH – CH3

• Alcadienos c/ duplas conjugadas(eritrênicos): Apresentam uma ligação simples entre as duas duplas; Ex.:

H2C = CH – CH = CH2

• Alcadienos c/ duplas isoladas (alílicos): Apresentam duas ou mais ligações simples entre as duas duplas; Ex.:

H2C = CH – CH2 – CH = CH2

Ciclanos (Cicloalcanos) São hidrocarbonetos de cadeia cíclica saturada.

Fórmula GeralCnH2n

Nomenclatura Oficial: terminação “ano” com prefixo “ciclo”.

Havendo apenas uma ramificação, não é necessário numerar a cadeia principal, que é o anel. Do contrário, com duas ou mais ramificações, deve-se numerar a partir de uma das ramificações no sentido das outras de forma que se tenha os menores nos possíveis. Ex.:

CH2CH2 =

Ciclopropano

H3C4 2 CH3
51
CH3CH2–CH3
Metilciclobutano1-etil-2,4-dimetilciclopentano

Ciclenos (Cicloalcenos) São hidrocarbonetos de cadeia cíclica insaturada pela presença de uma dupla ligação no anel.

Fórmula GeralCnH2n-2

Nomenclatura Oficial: terminação “ano” com prefixo “ciclo”. Ex.:

53 CH3
12
ciclobuteno3-metilciclopenteno

Hidrocarbonetos Aromáticos São aqueles que apresentam pelo menos um anel aromático, que se caracteriza pela ressonância das ligações π (pi).

O HC aromático mais simples é o benzeno. A nomenclatura de aromáticos mononucleares é como derivados do benzeno. Ex.:

CH3
BenzenoTolueno (usual)

Metilbenzeno

Quando o anel tiver duas ramificações, pode-se usar os prefixos “orto” (posição 1,2), “meta” (posição 1,3) ou “para” (posição 1,4).

αα
ββ
ββ
αα

Naftaleno

αγ α
ββ
ββ
αγ α

Antraceno

Fenantreno

Exercícios de Sala

1. Faça a união dos radicais isobutil e terc-butil e assinale a(s) opção(ões) correta(s): 01. A cadeia resultante é aberta, homogênea, saturada e ramificada. 02. A cadeia apresenta dois carbonos terciários e cinco primários. 04. O composto formado é um hidrocarboneto do tipo alcano. 08. O nome do composto é 2,4-dimetil-pentano.

16. A fórmula molecular do composto resultante é C8H18

2. Assinale as alternativas corretas: 01. Alcanos são hidrocarbonetos de cadeia carbônica aberta e saturada. 02. Todos os alcenos apresentam carbono sp2 04. O acetileno (etino) apresenta apenas carbonos sp. 08. Todos os alcenos apresentam cadeia insaturada por dupla. 16. O propino é um alcino verdadeiro 32. O 2-butino é um alcino falso.

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3. O nome oficial do composto

CH3 está na opção:

01. dimetil – 2,3 – terc-butil – 6 – noneno – 3; 02. trimetil – 2,4,8 – n-propil – 6 – noneno – 3; 04. trimetil – 2,5,8 – n-propil – 6 – octeno – 3; 08. trimetil – 2,5,8 – n-propil – 5 – octeno – 4; 16. dimetil – 2,4 – isobutil – 6 – noneno – 3.

Tarefa Mínima

13) Mackenzie-SP As fórmulas do etano, do eteno e do propino são, respectivamente,

. Então as fórmulas do propano, do propadieno e do etino, na ordem mencionada, são:

a) etinob) eteno c) metano d) etano e) carbono

14) Unifor-CE A fórmula geral CnH2n + 2 inclui muitos compostos orgânicos. Refere-se à série dos hidrocarbonetos cujo primeiro membro é o:

a) I, I e IVb) I, I e IV c) I e I d) I e IV e)I e I

15) Mackenzie-SP Relativamente ao composto de fórmula estrutural H3C–CH2–CH2–CH3, considere as afirmações: I. é um alcano. I. apresenta somente carbonos primários em sua estrutura. I. apresenta uma cadeia carbônica normal. IV. tem fórmula molecular C4H10 São corretas somente:

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