Apostila preparatória para Vestibular - 10 quimica c

Apostila preparatória para Vestibular - 10 quimica c

(Parte 3 de 4)

49) Com base nos compostos orgânicos representados a seguir e nos conhecimentos sobre ácidos carboxílicos e éteres, pode-se afirmar:

(01) Os compostos A, B e D são ácidos carboxílicos. (02) O composto E é um éster. (04) O composto B é o benzoato de metila. (08) O composto C pode ser obtido pela reação do etanol com o ácido etanóico. (16) O composto D é o ácido butanóico. (32) Os ácidos carboxílicos, em água, são ácidos fortes.

AULA 08

Isômeros são compostos que apresentam a mesma fórmula molecular, mas têm diferentes fórmulas estruturais. Em outras palavras, têm os mesmos elementos químicos constituintes na mesma quantidade mas “distribuídos” de forma diferente.

Existem vários tipos de isomeria, sendo classificada sempre em função da diferença entre os compostos e nunca da semelhança.

Tipos de Isomeria:

óptica transcisou geométrica meriaestereoisoou espacial dinâmicaou tautomeria ocompensaçãou metameria função de posição de cadeia de plana a) Isomeria de cadeia: os isômeros diferem pelo tipo de cadeia. Exemplos:

b) Isomeria de posição: os isômeros diferem pela posição de um grupo funcional, de uma insaturação ou de uma ramificação. Exemplos:

c) Isomeria de função: os isômeros diferem pela função. Exemplos:

Química C Inclusão para a Vida

PRÉ-VESTIBULAR DA UFSC 14 d) Isomeria de compensação ou metameria: os isômeros diferem pela posição de um heteroátomo na cadeia.

Exemplos:

e) Isomeria dinâmica ou tautomeria: é um caso particular de isomeria, onde os isômeros coexistem em equilíbrio. Geralmente ocorre entre: aldeído e enol equilíbrio aldo-enólico cetona e enol equilíbrio ceto-enólico

Exercícios de Sala

01. CESCEA-SP A isomeria que ocorre entre o 1-propanol e o 2- propanol é chamada: a) de cadeia b) funcional c) de compensação d) de posição e) isomorfismo

02. UFAL - São isômeros de cadeia a. propino e ciclopropeno b. cloroetano e bromoetano c. 1 - buteno e 2 - butino d. propano e propeno e. benzeno e tolueno

AULA 09

Neste tipo de isomeria a diferença entre os compostos está no arranjo espacial dos átomos.

ISOMERIA GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS Pode ocorrer de duas formas:

• Em Cadeia Fechada: Ocorre quando a molécula tem pelo menos dois ligantes diferentes dos demais. Caso estes dois ligantes estejam do mesmo lado do plano formado pelo anel, dizemos que é o isômero CIS, do contrário, com os ligantes um em cada lado do plano, dizemos que é o isômero

Ex.: H

OHH OH
HH
OHH H

Isômero CIS H

HOH

Isômero TRANS

• Em Compostos com uma dupla ligação: Para que este tipo de molécula forme isômeros geométricos, é necessário que os dois ligantes de cada átomo de carbono que faz a dupla sejam diferentes um do outro. O ligante de um carbono pode ser igual ao do outro. Caso estes dois ligantes estejam do mesmo lado do plano formado pela ligação dupla, dizemos que é o isômero CIS, do contrário, com os ligantes um em cada lado do plano, dizemos que é o isômero TRANS. Se não houver nenhum ligante igual ao outro, considere os dois mais simples.

HH
C = CIsômero CIS
ClOH
HOH
C = CIsômero TRANS
ClH

Ocorre em compostos cujos isômeros diferem entre si apenas no desvio da luz polarizada.

Um composto orgânico, para apresentar isomeria óptica, deve ter molécula assimétrica (não tem plano de simetria); nesse caso ele recebe a seguinte classificação:

Dextrógiro direita a para polarizada luz a Desvia

Levógiro esquerda a para polarizada luz a Desvia

Se o composto orgânico não for assimétrico, não haverá desvio da luz polarizada, conseqüentemente não apresentará isomeria óptica.

Mistura Racêmica: É formada por 50% de dextrógiro e 50% de levógiro. Portanto é opticamente inativa e não desvia a luz polarizada. Enantiomorfos ou Antípodas Ópticos: São isômeros ópticos em que um é a imagem especular do outro.

Inclusão para a Vida Química C

DiasterioisômerosSão isômeros ópticos em que um não é a

PRÉ-VESTIBULAR DA UFSC 15 imagem especular do outro.

Carbono assimétrico (quiral) É aquele que apresenta quatro ligantes diferentes.

Essa molécula possui quatro carbonos assimétricos Quando um composto apresenta mais de um carbono assimétrico, o número de isômeros opticamente ativos pode ser determinado pela regra de Vant’Hoff: I = 2n I: isômeros opticamente ativos n: número de C* diferentes O número de misturas racêmicas é a metade do número de isômeros opticamente ativos.

Quando um composto apresenta átomos de carbono assimétricos iguais, os C* desviam a luz num mesmo ângulo (α). Se os carbonos desviam a luz polarizada em sentidos opostos, o composto torna-se opticamente inativo por compensação interna (meso).

Exercícios de Sala 01. (UFSCAR- 01)Apresenta isomeria óptica:

02. (UFSC-01) Observe a estrutura do composto abaixo:

Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S).

01. Possuem os grupos funcionais amina, amida, ácido carboxílico e éster. 02. Sua fórmula apresenta três carbonos assimétricos. 04. Sua cadeia carbônica é classificada como aberta, ramificada, insaturada e heterogênea. 08. A análise da fórmula estrutural acima permite identificar cinco átomos de carbono com hibridização sp3e três com hibridização sp2. 16. Apresenta isomeria óptica, com 4 isômeros ópticos ativos e 2 inativos.

Tarefa Mínima

50) O ácido benzílico, o cresol e o anizol, respectivamente

c) de compensaçãod) de cadeia.
e) dinâmicos

são isômeros: a) de posição. b) de função. 51) Compare as fórmulas a seguir:

e) de posição

Nelas verificamos um par de isômeros: a) cis-trans. b) de cadeia. c) de compensação. d) de função. 52) O isômero plano de etanol (H3C – CH2- OH) tem fórmula:

53) Assinale a alternativa que indica um par de isômeros:

54) O número de compostos isômeros formados durante a monocloração de 2 metil butano é : a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5

5) Considere os seguintes pares de compostos: 1) propanal e propanona. 2) 1-buteno e 2-buteno. 3) metoxi-metano e etanol. 4) n-pentano e neopentano. 5) metil-n-propilamina e di-etilamina. São, respectivamente, isômeros de função e cadeia: a) 1 e 2 b) 2 e 3 c) 3 e 4 d) 4 e 5 e) 5 e 2

Química C Inclusão para a Vida

PRÉ-VESTIBULAR DA UFSC 16

56. (ITA) Considere as afirmações:

I. Propanal é um isômero da propanona. I. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol. I. 1-Propanol é um isômero do 2-propanol. IV. Propilamina é um isômero da trimetilamina.

Estão CORRETAS: a) Todas. b) Apenas I, I e II. c) Apenas I e I. d) Apenas I e IV. e) Apenas I e IV.

57. (PUC-MG) A 4-metil-2-pentanona é usada como solvente, na produção de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de cabeça" (Globo Ciência, maio de 1997) O composto considerado é isômero funcional de: a) 1-hexanol b) hexanal c) 4-metil-butanal d) 4-metil-1-pentanol

58) A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos diversos que apresenta, dentre outros, os seguintes componentes:

Os pares de componentes I - I e I - II apresentam isomeria plana, respectivamente, do tipo: a) cadeia e cadeia b) cadeia e posição c) posição e cadeia d) posição e posição

59. (PUC-Mg)Numere a segunda coluna relacionando os pares de compostos com o tipo de isomeria na primeira coluna. lsomeria 1. de cadeia 2. de função 3. de posição 4. de compensação 5. tautomeria

() etoxi-propano e metoxi-butano
() etenol e etanal
() etanoato de metila e ácido propanóico
() 1-propanol e 2-propanol
() n-pentano e neopentano

Pares

A numeração CORRETA encontrada, de cima para baixo, é: a) 5 - 4 - 2 - 3 - 1 b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5 c) 5 - 2 - 4 - 3 - 1 d) 3 - 5 - 1 - 2 - 4 e) 4 - 5 - 2 - 3 - 1

60. (PUC-Camp) Considere as fórmulas estruturais seguintes:

Há isômeros ópticos e isômeros geométricos, respectivamente, nos compostos representados por a) I e I b) I e IV c) I e II d) I e IV e) I e IV

61. (Unioeste) Sobre a isomeria, assinale a(s) afirmativa(s) correta(s):

01. (CH3)2C=CH2 apresenta isômeros "cis" e "trans". 02. O 1,2-dicloro-1-penteno apresenta isomeria geométrica.

04. Na molécula do 3-metilpentanodiol-2,4 há dois carbonos assimétricos. 08. O composto apresenta dois isômeros ativos e um isômero inativo. 16. Os hidrocarbonetos podem apresentar isomeria de posição e cadeia. 32. O butanal e a butanona são isômeros funcionais. 64. O ciclopropano e o propeno são isômeros de posição.

62. (ITA) Considere os seguintes compostos orgânicos:

I. 2-Cloro-butano. I. Bromo-cloro-metano. I. 3, 4-Dicloro-pentano. IV. 1, 2, 4-Tricloro-pentano.

Assinale a opção que apresenta as quantidades CORRETAS de carbonos quirais nos retrospectivos compostos anteriores: a) 0 em I; 1 em I; 2 em II; 3 em IV. b) 1 em I; 0 em I; 2 em II; 2 em IV. c) 0 em I; 0 em I; 1 em II; 3 em IV. d) 1 em I; 1 em I; 1 em II; 2 em IV. e) 1 em I; 0 em I; 1 em II; 2 em IV.

Tarefa Complementar

63) A partir das estruturas dos compostos de I a IV abaixo, assinale a alternativa correta

Inclusão para a Vida Química C

PRÉ-VESTIBULAR DA UFSC 17

AlCl H a) I e I não possuem isômero geométrico. b) I e I são isômeros de função. c) I e II possuem tautômeros. d) I possui um isômero ótico. e) I e IV são isômeros de cadeia.

64. (Ufrs) Uma reação típica dos alcenos é a adição de halogênios à ligação dupla, formando compostos dihalogenados vicinais, conforme exemplificado a seguir:

Em relação a essa equação, podemos afirmar que a) o composto I apresenta dois carbonos assimétricos. b) o nome do produto formado é 2,3-dibromo-3-metil-butano. c) o nome do composto I é 2-metil-buteno-2. d) o alceno pode apresentar isomeria geométrica. e) o nome do produto formado é 2,3-dibromo-2-metil-propano.

65. (Vunesp) O adoçante artificial aspartame tem fórmula estrutural

Sobre o aspartame, são feitas as seguintes afirmações:

I - apresenta as funções éster e amida; I - não apresenta isomeria óptica;

I - sua fórmula molecular é C14H13N2O5

Das afirmativas apresentadas, a) apenas I é verdadeira. b) apenas I e I são verdadeiras. c) apenas I e I são verdadeiras. d) apenas I e II são verdadeiras. e) I, I e II são verdadeiras.

6) Assinale, entre os compostos a seguir, aquele que possui um carbono assimétrico:

67) Considere os compostos:

I. Buteno -2 I. Penteno -1 I. 1,2 - Dimetil Ciclopropano IV. Ciclobutano

Em relação à possibilidade de isomeria cis-trans, pode-se afirmar que:

e) só não ocorre no composto I

a) aparece apenas no composto I. b) ocorre em todos. c) ocorre somente nos compostos I e IV. d) aparece somente nos compostos I e I.

68) Dentre as seguintes substâncias, qual apresenta isomeria espacial?

69) Apresenta isomeria geométrica: a) propeno b) 1,2-butadieno. c) 2-penteno. d) tetrabromoetileno e) 1,2-dimetilbenzeno

AULA 10

Reações de Substituição Reações em que ocorre troca de átomos ou radicais.

Cl

Observe que houve substituição de um hidrogênio do propano por cloro.

Observe que neste caso houve substituição da hidroxila por um átomo de cloro.

HC Aromáticos

• PROPRIEDADES QUÍMICAS: Os hidrocarbonetos aromáticos são muito estáveis, sofrendo basicamente reações de substituição eletrofílica.

– Halogenação: Necessita de catalisador:

+ Cl – Cl →Cl + HCl
+ NO2+→ NO2 + H+

– Nitração: Em meio ácido concentrado:

Obs.: O tolueno pode sofrer ataque eletrofílico no anel (ausência de luz) ou substituição radicalar no grupo metila (em presença de luz).

Reações de Adição

Reações em que há um aumento de átomos na molécula resultante. O reagente deve ser insaturado (ou um ciclo de 3 ou 4 C) Exemplo:

Química C Inclusão para a Vida

PRÉ-VESTIBULAR DA UFSC 18

H KCrO

H KmnO

H KCrO

H KmnO

H KmnO

CH2 = CH2 + HCl CH3 – CH2 – Cl Observe que o HCl foi adicionado à molécula de eteno.

– Formação de Álcoois: Reação com água em meio ácido.

Lembre-se de Markownikoff: “O H entra no carbono mais hidrogenado”.

– Formação de Haletos: Reação com hidrácidos de halogênios. Obedece a regra de Markownikoff (exceto em presença de peróxido). Cl

Reações de Eliminação

Ao contrário da reação de adição, nesse tipo de reação ocorre redução no número de átomos na molécula resultante, levando à formação de duplas e triplas ligações. Exemplo:

Exercícios de Sala

01. (UFSC) Assinale as proposições CORRETAS. Encontre, na relação a seguir, os produtos da adição de 1 mol de HBr a 1 mol de cada um dos seguintes reagentes: a) propeno b) propino 01. 1,2 - dibromopropano. 02. 2 - bromopropano. 04. 1,2 - dibromopropeno. 08. 2 - bromopropeno. 16. 1 - cloro - 2 - bromopropano. 32. 1,2,3 - tribromopropano. 64. 1,1,1 – tribromopropano

02. Observe as reações de adição dadas aos seguintes alcenos:

Assinale a opção que contém APENAS a(s) reação(ões) que obedece(m) à Regra de Markovnikov: a) I. b) V. c) I e I. d) I e IV. e) IV e V.

AULA 1

– Oxidação: Pode ser oxidação branda ou enérgica:

– Oxidação Branda: Com KmnO4 diluído ou K2Cr2O7, sempre em meio ácido. Forma um diol.

OHOH

– Oxidação Enérgica: Com KmnO4 em meio ácido. A dupla se quebra formando dois ácidos.



Oxidação de alcoois

– Oxidação: Depende do tipo de álcool:

– Álcool primário: Pode formar um aldeído (oxidação branda) ou um ácido carboxílico (oxidação enérgica). O

– Álcool secundário: Forma uma cetona.

– Álcool terciário: não sofre oxidação.

– Esterificação: quando reage com ácidos.

O

Reações em que duas ou mais moléculas unem-se formando uma molécula maior. Por exemplo:

n H2C = CH2 ( – CH2 – CH2 – ) n
Etileno (monômero)Polietileno (polímero)

Se duas moléculas se unirem, teremos um dímero; se forem três, um trímero e se forem muitas, um polímero (poli = muitos; meros = partes).

Inclusão para a Vida Química C

PRÉ-VESTIBULAR DA UFSC 19

[O]parcial HSO

140C KMnO excesso KMnO

Exercícios de Sala

01 (UFSC-9) Em relação aos compostos orgânicos e suas reações características, assinale a(s) proposição(ões) verdadeira(s): 01. Os álcoois secundários produzem, por oxidação, aldeídos. 02. A queima de um hidrocarboneto produz gás carbônico e água. 04. Os aldeídos não se oxidam tão facilmente como as cetonas. 08. A polaridade do grupo carbonila faz os aldeídos serem reativos. 16. Os álcoois primários produzem, por oxidação, cetonas.

Tarefa Mínima

70(UFSC-9) Em relação aos compostos orgânicos e suas reações características, assinale a(s) proposição(ões) verdadeira(s): 03. Os álcoois secundários produzem, por oxidação, aldeídos. 04. A queima de um hidrocarboneto produz gás carbônico e água. 05. Os aldeídos não se oxidam tão facilmente como as cetonas. 09. A polaridade do grupo carbonila faz os aldeídos serem reativos. 17. Os álcoois primários produzem, por oxidação, cetonas.

71 Em relação aos compostos orgânicos e suas reações características, assinale a(s) proposição(ões) verdadeira(s): 01. Um dos métodos de obtenção de alcanos é a hidrogenação catalítica de alcenos. 02. Álcoois terciários podem sofrer oxidação enérgica e formar ácidos carboxílicos. 04. Cetonas não sofrem oxidação. 08. Compostos cíclicos com mais de cinco átomos de carbono tendem a sofrer reações de adição com abertura da cadeia. 16. Um dos métodos de obtenção de álcoois é a hidratação de alcenos.

72 (UFSC-98) Álcoois primários, secundários e terciários, quando tratados com agentes oxidantes, comportam-se de maneiras diferentes. Veja os esquemas abaixo e identifique os X, Y e Z em cada processo:

I – H3C – CH2 – OH

01. X é o ácido acético. 02. Y e o etanal. 04. Z é a propanona. 08. Y é um ácido carboxílico. 16. X é um aldeído. 32. X é igual a Z. 64. Y é igual a Z.

73. UFSC Assinale a(s) proposição(ões) verdadeira(s): 01. é um álcool

02. 2-Propanol é um álcool secundário

08CH3 – CH2 – NH2 tem caráter básico

04. tem caráter básico 16. é um ácido carboxílico

32H3C – N – H é uma amina terciária

74 (UFSC-98) Na reação de hidrólise do acetato de etila, em meio ácido, obtém-se como produto(s):

01. Acetato de sódio. 02. Acetato de metila. 04. Ácido acético 08. Metanol. 16. Água.

75. FUVEST-SP O composto obtido quando se faz reagir 1 molécula de acetileno com 1 molécula de H2 é: a) Etanol b) Etanal c)Eteno d) Etino e) Etanóico

76 FEI Um alceno de fórmula molecular C5H10 ao ser oxidado com solução ácida de permanganato de potássio, deu origem a acetona e ácido etanóico em proporção equimolar. O nome do alceno é: a) 1-penteno b) 2-penteno c) 2-metil-1-buteno d) 2-metil-2-buteno e) 2-etil propeno

(Parte 3 de 4)

Comentários