IC370 Ex 5 Isom proprs fis funcoes

IC370 Ex 5 Isom proprs fis funcoes

UFRRJ - IC-370 - Exercícios 5 –Isomeria, proprs. físicas, funções - ABBF

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1. Desenhe a fórmula de traço de ligação do ácido cis,cis-octadeca-9,12-dienóico.

2. A Rauwolfia serpentina, planta da Índia, é usada em medicina popular contra febre, mordida de cobra e certas doenças mentais. Dela foi isolada a reserpina (abaixo), usada hoje no mundo inteiro como tranqüilizante.    a) Escreva a fórmula molecular da reserpina.    b) Assinale (com laços) e dê os nomes das funções orgânicas presentes.

3. O ácido ciânico (NCOH) e o ácido isociânico (HNCO) são substâncias diferentes; porém a base conjugada dos dois é uma só.

a) Dê as estruturas dos dois ácidos.

b) Mostre, usando ressonância, porque a base conjugada é uma só.

4. Etanol e éter dimetílico são isômeros funcionais (C2H6O); o EtOH é solúvel em água e ferve a 78°C, mas o Me2O é insolúvel em água e ferve a 5°C. Explique.

5. Os pontos de ebulição dos álcoois C4H10O variam na ordem: 1-butanol > 2-butanol ~ isobutanol > t-butanol. Explique.

6. A trietilamina ( (CH3)3N ) tem o ponto de ebulição menor do que a etilmetilamina (CH3CH3NHCH3).Explique esta diferença observada.

7. Ordene estas substâncias segundo o ponto de ebulição:

p. mol.: 60 58 58 (D) 60 (D) 62 58 52

8. Escreva a fórmula molecular do composto abaixo e identifique os grupos funcionais presentes (rodeie cada um e indique o seu nome).

9. O aleno (H2C=C=CH2) é o mais simples dos dienos com duplas ligações acumuladas.

a. Dê a hibridização de cada átomo de carbono no aleno e mostre os entrosamento entre os orbitais 2p para formar cada uma das ligações duplas.

b. Existem dois enantiômeros com o nome 1,3-dicloro-aleno. Mostre-os.

10. Classifique estas reações como substituição, eliminação, condensação, adição:

CH3CO2H + EtOH CH3CO2Et + H2O (em presença de H+)

CH3COCl + NH3 CH3CONH2+ HCl

CH3CH2Br CH2=CH2 + HBr (em presença de NaOH/calor)

cis-2-buteno + Br2 CH3-CHBr-CHBr-CH3

11. O PbF4 é um sólido (à temp. ambiente) com p.f. acima de 600°C; já o Pb(CH3)4 é um líquido, que ferve a 110°C. Explique.

12. Escreva as formas de ressonância mais importantes para seguintes moléculas (acíclicas):

diazometano (H2CN2) cátion metil-diazônio (H3CN2+) ácido hidrazóico: (HN3)

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