aminoácido 2010, Notas de estudo de Química Industrial

Baixe aminoácido 2010 e outras Notas de estudo em PDF para Química Industrial, somente na Docsity! H Ê ! H B Glicina AMINOÁCIDOS Profa. Glória Maria Vinhas AMINOÁCIDOS • São as unidades fundamentais das PROTEÍNAS. • São ácidos orgânicos formados por átomos de carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio. Alguns tipos de aminoácidos contêm também átomos de enxofre e fósforo que aparecem, portanto na composição das proteínas. • São moléculas pequenas com PM de aproximadamente 130. Estrutura Química Geral •Aminoácidos mais importantes sãos os α. •Apresentam carbono assimétrico •Apresentam : –Um grupo amina: -NH2 –Um grupo carboxila: –COOH –Um hidrogênio –H –Uma cadeia lateral –R (deter- –mina a identidade de um AA –específico).  O carbono α é um centro quiral (opticamnte ativo) c00- EN ES = H 1 CHg L-Alanine coo- (7) HE ON =D NH3 HI CH3 ni q D-Alanine XE Ca E-GEr 2d Y Perspective drawing COo. É w w E + H— C —NHs X Z z x : né Y CH; Fischer projections D-Alanine Estereoquímica de aminoácidos 1. Todos os aminoácidos, excepto a glicina, são quirais 2. A nomenclatura D/L baseia-se no D- e L-gliceraldeído 3. Os L-aminoácidos predominam na natureza. Anatomia e Símbolos dos Aminoácidos M Met Metionina N Asn Asparagina P Pro Prolina Q Gln Glutamina (Glutamida) R Arg Arginina S Ser Serina T Tre ou Thr Treonina V Val Valina W Trp Triptofano (Triptofana) Y Tir ou Tyr Tirosina Z Glx Glutamina ou Glutamato Classificação dos Aminoácidos Não Essenciais Essenciais Glicina, Alanina, Serina, Cisteína, Tirosina e Arginina Fenilalanina, Valina, Triptofano Ácido aspártico, Ácido glutâmico, Histidina, Asparagina Treonina, Lisina, Leucina Isolucina Glutamina ,Prolina Metionina  Essenciais - são aqueles que não podem ser sintetizados pelos animais.   Não essenciais - são aqueles que podem ser sintetizados pelos animais. São de 10 a 12 AAs encontrados em suas proteínas. Classificação dos Aminoácidos • QUANTO À NATUREZA DO GRUPO R • Aromáticos: fenilalanina, tirosina, triptofano; • Básicos: lisina, histidina; • Ácidos: Ac. Glutâmico, Ac. Aspártico,.. • Ramificados: isoleucina, leucina, valina; • Sulfurados: metionina, cisteína, cistina; • Outros : treonina. Classificação dos Aminoácidos – Aminoácidos carregados positivamente ( C/ R POSITIVO). São diamino e monocarboxílicos : Aspargina, Histidina e Lisina. – Aminoácidos carregados negativamente (c/R NEGATIVO). São monoamino e dicarboxílicos: Ácido Aspártico, Ácido glutâmico, Hidroxilisina, Hidroxiprolina e Beta alanina.  Baseada na polaridade dos radicais R: 00H COoH ÇOOH HaH-C-H HaHEC-H HaH-G-H CHa CHa HC-OH CHa Õ CHs A. o HHs ÓH Treonina Cisteina Asparagina Glutamina Tirosina .COOH . ÇOOH . ÇOOH HaM=C-H HaH-C-H HaH-C-H E belo ++ + TH rHa Ha Ha Ha HO=€. CHa vz HH. MH HH ê EG aHHO “HHS Lisina dArginina Histidina E Aminoácidos Hidrófobos âminoácidos Polares = Aminoácidos Ácidos Aminoácidos Básicos Características Físicas • São todos compostos sólidos, cristalinos e que se fundem a alta temperatura; • Incolores; • A maioria apresentam sabor adocicado; • Alguns insípidos; • E outros amargos; • Com exceção da glicina, que é solúvel em água, os demais apresentam solubilidade variável; • Insolúveis em solventes orgânicos; • Em soluções aquosas apresentam alto momento dipolar. Curva de titulação de um Aminoácido  Ao titularmos um aminoácido monoamino e monocarboxílico, temos o seguinte comportamento:  Ponto 1: +NH3CHRCOOH = AA totalmente protonado  Ponto 2: [+NH3CHRCOOH] = [+NH3CHRCOO-]  Ponto 3: +NH3CHRCOO- = Ponto Isoelétrico = Íon Dipolar ou "Zwitterion".  Ponto 4: [+NH3CHRCOO-] = [NH2CHRCOO-]  Ponto 5: NH2CHRCOO- = AA totalmente desprotonado Titulação de um Aminoácido • De forma geral, ao fazer a titulação de um Aa com uma base, iniciando-se em pH=1 observa- se que o pH da solução aumenta até aproximadamente pH=2 quando o grupamento COOH começa a liberar íons H+ para o meio, formando água. H- C - NH3 + COO- R COOH R H- C - NH3 + + OH- pK1 íon dipolar Titulação de um Aminoácido • Continuando a adição de base o pH irá progressivamente se elevando até que o grupo NH3+ tenha condições de liberar seu íon H+, o que ocorre próximo ao pH 9 . COO- R H-C-NH3 + + OH- H-C-NH2 COO- RpK2 H2O íon dipolar Curva de Titulação Titulação da Glicina p! = Ponto isoeléctrico pk, = 2.84 OH” (equivalente) Importância  São unidades estruturais dos peptídeos e das proteínas;  Funcionam como sistema tampão, ou seja, atuam no controle do pH das células; FUNÇÕES BIOLÓGICAS • Estrutura da célula. • Hormônios. • Receptores de proteínas e hormônios. • Transporte de metabólitos e ions. • Atividade enzimática. • Imunidade. • Gliconeogenese no jejum e diabetes. Metabolismo dos Aminoácidos •Cerca de 75% de todos A.A. são utilizados na síntese de proteínas •A.A. podem ser originados da dieta ou da degradação de proteínas endógenas •A degradação é um processo contínuo onde as proteínas estão constantemente sendo substituídas – Protein Turnover •Com freqüência a substituição de uma proteína pode variar enormemente Outras Aplicações •A.A. servem como fonte de nitrogênio para outros compostos no organismo Bases Nitrogenadas do DNA e RNA Grupo Heme e estruturas similares na mioglobina, hemoglobina, citocromos, enzimas... Acetilcolina e outros neurotransmissores Hormônios e fosfolipídeos A.A. são utilizados como fonte de energia, após a remoção do nitrogênio - catabolismo Major metabolic pathways of amino acids Maiores Vias Metabólicas dos ER [Ea] turnover Ea] carbon skeleton “catabolism, NH,* JE Gs cr | Exemplo de Transaminação o *NH, *NH, Es O 4 H£L-COO ! Rr HA-COO H-L-COO” : si nem 4 ném HH = CH Hd | ae E H coo alanine a-ketoglutarate pyruvate cr Exemplo de Desaminação Oxidativa 7º l Roo H-L-C00" é | H H-C-H + NAD* + HO = pa + H* + ne fi NH, CcoOo CoOoO glutamate ct-ketoglutarate I Ee Resumo ci-amino acid ct-keto acid a NAD* + HO glutamate oxaloacetate ES NADH + NH,* em 47 Ciclo da Uréia Todo aminoácido em excesso é desaminado Este processo resulta na produção de amônia que é tóxica e deve ser eliminada O ciclo da uréia tem este propósito •Ocorre no fígado •Resulta na formação de uréia •Eliminada na urina NH,* + CO; Ciclo da Uréia •Nos mamíferos, o bloqueio de qualquer passo do ciclo da uréia é incompatível com a vida •Não dispomos de via alternativa para a eliminação de NH4+ Ligação peptídica r UT H;N—CH— E OH + H-N—CH—COO. selos R! H R? 7 = | HN-CH-G=N--CH-COO O PEPTÍDEOS Classificação: é feita de acordo com o número de aminoácidos. 2 aminoácídos - dipeptídeo 3 aminoácídos - tripeptídeo 4 aminoácidos - tetrapeptídeo n aminoácidos - polipeptídeo lmportância: constituem um sistema tampão (impedem grandes variações de pH) - Alguns funcionam como hormônios. Exemplos: • oxitocina- Induz o trabalho de parto. Na amamentação estimula a liberação de oxitocina, induzindo a produção de mais leite. • vasopressina ou HAD (Hormônio anti-diurético). PEPTÍDEOS