Baixe Relatório de acetato de isoamila e outras Notas de estudo em PDF para Farmácia, somente na Docsity! IFES – INSTITUTO FLORENCE DE ENSINO SUPERIOR COORDENADORIA DO CURSO DE FARMÁCIA ANNE ELLEN CARDOSO PINHEIRO CLAUDECI SILVA LINDOSO KELMA NAYARA CAMPOS SILVA NADJA CARDOSO RODRIGUES SANTOS THAMIRES FERNANDA SANTOS PRADO PREPARAÇÃO DE UM AROMATIZANTE ARTIFICIAL: ACETATO DE ISOAMILA São Luís 2014 ANNE ELLEN CARDOSO PINHEIRO 1 CLAUDECI SILVA LINDOSO KELMA NAYARA CAMPOS SILVA NADJA CARDOSO RODRIGUES SANTOS THAMIRES FERNANDA SANTOS PRADO PREPARAÇÃO DE UM AROMATIZANTE ARTIFICIAL: ACETATO DE ISOAMILA Relatório de aula prática apresentado à disciplina de Química Orgânica II do Curso de Farmácia do Instituto Florence de Ensino Superior – IFES, como requisito parcial para obtenção de nota regimental. Orientador: Profº Diogo Marcelo São Luís 2014 SUMÁRIO 2 Determina-se a sensação como sendo uma capacidade de decodificar estímulos quer sejam químicos quer sejam físicos que estão inseridos no ambiente. No que se diz respeito ao olfato, a percepção sensorial no que diz respeito a estímulos físicos se dão a substâncias voláteis podendo evaporar, sendo carregadas pelo ar. Os estímulos químicos, ou odorantes, pode-se dizer que dissolvem-se em fluidos, mais especificamente no muco nasal, sendo os receptores para eles os cílios olfativos que se localizam na porção superior das passagens nasais. (BARBEITOS, 2008) O sentido do paladar é exercida no sentido fisiológico pelos corpúsculos gustativos que estão inseridos na boca, porém, o que pode-se dizer, é que o olfato esta intrinsecamente formando um composto com o paladar para que ocorra a percepção do gosto. Portanto, pode- se ainda comentar que, sem o olfato não se sente o real sabor dos alimentos, assim perdemos o apetite e prazer com a alimentação. (NETO et al, 2011) 2. MATERIAIS Foram utilizados para este experimento os seguintes equipamentos: Balão de fundo chato 50 ml Pipeta de 10 ml Pipeta de 20 ml Pipeta de 1 ml Condensador do tipo bola Pedras de porcelana Papel filtro Bastão de vidro Bacia Manta térmica Suporte Termômetro Mangueiras Funil de decantação/separação Béquer 100 ml Béquer 250 ml 3. REAGENTES 5 Foram utilizados para exte experimento os seguintes reagentes: Álcool isoamílico Água destilada Sulfato de sódio anidro Carbonato de cálcio 5% Ácido sulfúrico concentrado Ácido acético glacial 4. OBJETIVOS 4.1 GERAL Realizar prática de preparação de um aromatizante artificial: acetato de isoamila. 4.2 ESPECÍFICOS - Produzir o odor característico da substância partindo-se de reagentes fornecidos em laboratório; - Identificar o tipo de reação utilizada para obtenção do odor produzido; - Sugerir outros métodos de obtenção do odor; - Calcular rendimentos da preparação. 5. REVISÃO BIBLIOGRÁFICA 6 Ácidos carboxílicos são substâncias polares em que suas moléculas são potenciais, em alto grau, formadoras de ligações de hidrogênio fortes entre si e com a água; portanto tem uma característica possuidora de elevado grau de ebulição e, os que apresentam massa molecular baixa de serem solúveis em água. Vários ácidos carboxílicos tem valores de Ka na média de 10ˉ4 a 10ˉ5. Com a acidez dos ácidos carboxílicos, podemos dizer que, estes reagem rapidamente com soluções aquosas de hidróxido de sódio e bicarbonato de sódio formando sais solúveis de sódio. (SOLOMONS, 2006) Os álcoois são compostos importantes, tendo como característica estrutural a presença de um grupo hidroxila (OH) ligado a um grupo alquila. Sua importância pode ser descrita em aplicações industriais e farmacêuticas. Estes são compostos que tem muita polaridade entre as suas moléculas, ou seja, fortes ligações de hidrogênio. (BARBOSA, 2011) Os ésteres são substâncias polares que não formam ligações de hidrogênio fortes, portanto, são possuidores de pontos de ebulição baixos do que ácidos e álcoois com massas moleculares quando comparadas. Tem peculiar exemplo de apresentarem odores prazerosos como o cheiro de frutas, onde podem ser aplicados na fabricação de sabores artificiais. (SOLOMONS, 2006) Segundo Medeiros, 2008 aromas podem ser divididos em:  Naturais: tem origem animal ou vegetais os quais são aceitos para consumo humano e são obtidos por meios físico-químicos, microbiológicos e/ou enzimáticos tendo como fonte uma matéria-prima natural;  Sintéticos: compostos obtidos em processos químicos em que se produzem aromatizantes idênticos aos naturais e artificiais. Os que são idênticos aos naturais são idealizados por síntese e, as isoladas em processos químicos a partir de matéria-prima com origem animal, vegetal ou microbiana com estrutura química igual à presente em matérias-primas naturais. Já os artificiais são gerados por síntese e são substâncias que, não foram identificadas nos produtos com origem animal, vegetal ou microbiano. Os aromatizantes superiores, aqueles que reproduzem perfeitamente aromas naturais, geralmente são formados de óleos naturais ou extratos de plantas, sendo intensificados com outros ingredientes para intensificar a eficiência da odorização, a glicerina pode ser utilizada, como função fixadora, retardando a vaporização de componentes voláteis, já que, tem alto ponto de ebulição. (MENEZES et al, 2010) 7 refluxo, o produto esfriou em temperatura ambiente e ficou em banho-maria, foi então que após ser lavado com água destilada, sofreu lavagem com NaHCO3 que tem por base provocar aumento de força iônica no meio, realizando a formação de interações intermoleculares entre o sal, os reagentes em excesso, o catalisador e a água formada na reação, uma vez que são substâncias polares. Como já foi dito, os ésteres possuem uma menor polaridade, apresentam então, uma solubilidade pequena, sendo possível separá-lo facilmente. Caso utilizássemos um outro produto que não o bicarbonato de sódio, como por exemplo o NaOH, que é uma base forte, o éster não se formaria, sendo produzido um outro tipo de reação, que não a formação do éster. É depois do refluxo, quando lavado com água e sulfato de anidro, que o álcool isoamílico e o ácido sulfúrico são retirados, ilustremos o que ocorre a seguir: Na2CO3 + H2O → NaHCO3 + OH- + Na+ NaHCO3 + H2O → H2CO3 + OH- + Na+ H2CO3 →CO2↑ + H2O De acordo com Gris, 2010 a partir de imobilização de lipases em filmes de amido/PVA é possível realizar uma reação de esterificação, transesterificação e purificação a partir de acetato de vinila e butanol produzindo acetato de butila, sendo que para a preparação de aromas como banana, laranja e morango seria necessário adicionar-se a este produto reagentes como álcool isoamílico, ácido butanóico e álcool benzílico com equivalências molares para reação. Mas não foi observado no trabalho a referida reação, sendo apenas citada. Existem outra infinidade de ésteres, que podem ser reproduzidos em laboratório como, por exemplo, a partir do propionato de isobutila, sendo a proporção 2:1 entre reagentes de ácido carboxílico e álcool e pouca quantidade de ácido sulfúrico, em que a mistura também é realizada. Podemos citar alguns outros ésteres que somos capazes de encontrar:  Butanoato de etila e seu aroma de abacaxi;  Metanoato de etila e seu aroma de framboesa;  Etanoato de butila e seu aroma de maçã verde;  Acetato de pentila e seu aroma de banana;  Antranilato de metila e seu aroma de uva;  Acetato de propila e seu aroma de pêra; Podemos ainda encontrar ésteres em outros locais: 10  Cera, como o Cerotato de Triacontanila;  Derivados da glicerina presente em óleos e gorduras como o Triacilglicerídeo, Diacilglicerídeo, Monoacilglicerídeo e a Lectina. 8. CONCLUSÃO Por tudo exposto, entende-se que, para a obtenção do éster, composto orgânico largamente utilizado na indústria para dar sabor e aroma a produtos, é necessário empregar técnicas, como a esterificação, juntando álcool e ácido carboxílico, sendo adicionado um catalisador para a reação ocorrer com mais rapidez, na presença de calor. De acordo com as etapas descritas por Fischer, foi completamente possível desenvolver o aroma de banana, acetato de isoamila - um éster, em laboratório, não sendo possível comprovar o resultante final senão pelo odor produzido. É muito importante salientar que, uma das comprovações que houve a formação de uma parte orgânica e que ali se inseria o éster, foi a formação de uma parte menos densa que a 11 água, um líquido de coloração marrom ou amarelo-amarronzado, o qual à medida em que foram feitas as lavagens tanto com água, como com o dessecante, que é o sulfato de sódio anidro, tornou-se de coloração mais clara. A necessidade desse éster se faz presente hoje, para a indústria alimentícia, cosmética, farmacêutica entre outros, podendo ser encontrado na natureza como feromônio de abelhas. REFERÊNCIAS BARBEITOS, C. L. P. Percepção do olfato: folhas que não guardei. Florianópolis, 2009. BARBOSA, L. C. A. Introdução à química orgânica. 2 ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2011. COSTA, S.T.; ORNELAS, D. L.; GUIMARÃES, P. I. C.; MERÇON, F. Confirmando a esterificação de Fischer por meio dos aromas. nº19, maio 2004. GRIS, D. Preparação de ésteres de aroma catalisada por lipases imobilizadas em filmes de amido/PVA. Florianópolis, dezembro de 2010. MEDEIROS, R. C. Otimização da síntese de ésteres usados na indústria de sabores e aromas. Florianópolis, junho de 2008. 12 15 16