Quimica Organica 5 ed. - Paula Yurkanis (Espanhol)

Quimica Organica 5 ed. - Paula Yurkanis (Espanhol)

(Parte 1 de 7)

Visítenos en: w.pearsoneducacion.net

Diamante, grafito y buckminsterfullereno: sustancias que sólo contienen átomos de carbono (1.8)

El agua —un compuesto único (1.1) Lluvia ácida (1.17)

Deducción de la ecuación de Henderson- Hasselbalch (1.24)

La sangre:una disolución amortiguadora (1.25)

Compuestos con olor desagradable (2.7) Hidrocarburos muy tensionados (2.1) von Baeyer y el ácido barbitúrico (2.1) Interconversión cis-transen la visión (3.4)

Otras instrucciones para las flechas curvas (3.6)

La diferencia entre DG‡y Ea(3.8) Cálculo de los parámetros cinéticos

(página 157)

Borano y diborano (4.10) Grasas trans(4.1) Plaguicidas:naturales y sintéticos (4.12) Alquenos cíclicos (5.20) Los enantiómeros de la talidomida (5.21) Medicinas quirales (5.21)

¿Química del etino o el pase hacia adelante? (6.0)

Cómo sabe la babosa bananera lo que debe comer (6.2)

Amiduro de sodio y sodio (6.1) Identificación de compuestos (6.12) El sueño de Kekulé (7.1) Enlaces peptídicos (7.4) Sobrevivencia (8.0) ¿Por qué carbono y no silicio? (8.4) Efectos de la solvatación (8.10) Adaptación ambiental (8.10) Erradicación de las termitas (8.1)

S-adenosilmetionina: un antidepresivo natural (8.1)

Investigación de organohaluros naturales (9.0)

La prueba de Lucas (10.1) Alcohol de grano y de madera (10.1) Deshidrataciones biológicas (10.4) Contenido de alcohol en la sangre (10.5) Alcaloides (10.6) Anestésicos (10.7) Benzo[a]pireno y cáncer (10.9) Deshollinadores y cáncer (10.9) Antibiótico ionóforo (10.10) Gas mostaza —arma química (10.1) Antídoto para un arma química (10.1) El octanaje (1.0)

Los combustibles fósiles:fuente problemática de energía (1.0)

Ciclopropano (1.8)

Café descafeinado y temor por el cáncer (1.10)

Conservadores alimentarios (1.10) Sangre artificial (página 506)

Espectrometría de masas en ciencias forenses (12.5)

El autor de la ley de Hooke (12.1) Luz ultravioleta y filtros solares (12.16)

Antocianinas:una clase de compuestos coloridos (12.19)

Nikola Tesla (1856-1943) (13.1) Las bolas Bucky y el SIDA (14.3) La toxicidad del benceno (14.8) Tiroxina (14.1) Carbocationes primarios incipientes (14.15) Medición de la toxicidad (15.0) Las nitrosaminas y el cáncer (15.1) El descubrimiento de la penicilina (16.4)

Los dálmatas:el alto costo de las manchas negras (16.4)

Aspirina (16.10) Fabricación de jabón (16.14) El somnífero de la naturaleza (16.16)

Penicilina y resistencia a los antibióticos (16.17)

Usos clínicos de las penicilinas (16.17)

Impulsos nerviosos,parálisis e insecticidas (16.2)

Polímeros sintéticos (16.23) Suturas solubles (16.23)

Butanodiona:un producto desagradable (17.1)

Identificación de aldehídos y cetonas sin usar espectroscopia (17.8)

Preservación de especímenes biológicos (17.9) b-caroteno (17.13)

Adiciones al grupo carbonilo catalizadas por enzimas (17.14)

Síntesis de compuestos orgánicos (17.15) Medicamentos semisintéticos (17.15) Quimioterapia contra el cáncer (17.16)

Interconversión cis-transcatalizada por una enzima (17.18)

La síntesis de la aspirina (18.9)

El papel de los hidratos en la oxidación de los alcoholes primarios (19.2)

Tratamiento del alcoholismo con Antabuse (19.2)

Síndrome de alcoholismo fetal (19.2) Compuesto útil,pero con mal sabor (20.4) Porfirina,bilirrubina e ictericia (20.10)

Medición de concentraciones de glucosa sanguínea en la diabetes (21.7)

Glucosa/dextrosa (21.10)

Galactosemia (21.16) El dentista tiene razón (21.17) Control de pulgas (21.17) Heparina (21.18) Vitamina C (21.18) La maravilla del descubrimiento (21.20) Ingesta diaria admisible (21.20) Proteínas y nutrición (2.1) Aminoácidos y enfermedades (2.2) Un antibiótico peptídico (2.2)

Suavizadores de agua:ejemplos de cromatografía por intercambio de cationes (2.5)

Cabello:¿lacio o rizado? (2.8) Estructura primaria y evolución (2.12) b-péptidos:intento para mejorar la naturaleza (2.14)

El Premio Nobel (23.1)

Vitamina B1(24.0) “Vitamina”—una amina necesaria para la vida (24.0)

Deficiencia de niacina (24.2)

Evaluación de daños después de un ataque cardiaco (24.6)

Los primeros antibióticos (24.8) Demasiado brócoli (24.9) Diferencias en el metabolismo (25.0)

Fenilcetonuria,error congénito del metabolismo (25.9)

Alcaptonuria (25.9) Tasa de metabolismo basal (25.12) Ácidos grasos Omega (26.1) Olestra:no es grasa,pero tiene sabor (26.3) Ballenas y ecolocalización (26.3) Veneno de víbora (26.4)

El chocolate ¿es un alimento saludable? (26.4)

Esclerosis múltiple y la capa de mielina (26.4)

Colesterol y enfermedades cardiacas (26.9)

La estructura del ADN:Watson,Crick, Franklin y Wilkins (27.1)

Anemia de células falciformes (27.8)

Antibióticos que inhiben la traducción (27.8)

Dactiloscopia de ADN (27.1) Resistencia a herbicidas (27.12) Símbolos de reciclado (28.2) Diseño de un polímero (28.7) Luminiscencia (29.4) La vitamina de la luz solar (29.6) Seguridad en los medicamentos (30.4) Fármacos huérfanos (30.13)

Temas de interés

Química orgánica Química orgánica

Química orgánica Quinta edición

Paula Yurkanis Bruice University of California,Santa Barbara

Virgilio González y Pozo Traductor profesional

Norberto Farfán Blas Flores Pérez Héctor García-Ortega Fernando León Cedeño José Manuel Méndez Stivalet Alfredo Vázquez Martínez Departamento de Química Orgánica Facultad de Química Universidad Nacional Autonoma de México

Gonzalo Trujillo Departamento de Química Orgánica Escuela Nacional de Ciencias Biológicas Instituto Politécnico Nacional

Datos de catalogación bibliográfica YURKANIS BRUICE, PAULA

Química orgánica. Quinta edición PEARSON EDUCACIÓN, México, 2008

ISBN: 978-970-26-0791-5 Área: Ciencias

Formato: 21 × 27 cmPáginas: 1448

Authorized translation from the English language edition,entitled Organic chemistry,5th edition by Bruice,Paula Y.,published by Pearson Education,Inc., publishing as Prentice Hall,Copyright ©2007. All rights reserved.

ISBN 0131963163

Traducción autorizada de la edición en idioma inglés,Organic Chemistry,5e por Bruice Paula Y.,publicada por Pearson Education,Inc.,publicada como Prentice Hall,Copyright ©2007. Todos los derechos reservados.

Esta edición en español es la única autorizada.

Edición en español Editor:Luis Miguel Cruz Castillo e-mail: luis.cruz@pearsoned.com

Editora de desarrollo:Claudia Celia Martínez Amigón Supervisor de producción:José D. Hernández Garduño

Edición en inglés

Executive Editor:Nicole Folchetti Editor in Chief,Development:Ray Mullaney Editor in Chief,Science:Dan Kaveney Development Editor:Moira Lerner-Nelson Media Editor:Michael J. Richards Project Manager:Kristen Kaiser Art Director:John Christiana Executive Managing Editor:Kathleen Schiaparelli Assistant Managing Editor,Science Media:Nicole M. Jackson Assistant Managing Editor,Science Supplements:

Karen Bosch

National Sales Director for Key Markets:David Theisen Editorial Assistant:Timothy Murphy Production Editor:Donna King Creative Director:Juan Lopez Director, Creative Services: Paul Belfanti Purchasing Manager:Alexis Heydt-Long Manufacturing Buyer:Alan Fischer

Senior Managing Editor,AV Production &

Management: Patricia Burns

Manager, Production Technologies: Mathew Haas Managing Editor,Art Management:Abigail Bass AV Art Editor:Connie Long Art Studio:Artworks Contributing Art Studio:Wavefunction Spectra:Reproduced by permission of Aldrich Chemical Co. Cover and Interior Designer:Jonathan Boylan Director,Image Resource Center:Melinda Reo Manager,Rights and Permissions:Zina Arabia Interior Image Specialist:Beth Boyd-Brenzel Cover Image Specialist:Karen Sanatar Cover Photo:Getty Images–Photonica Amana America,Inc. Image Permission Coordinator:Michelina Viscusi Photo Researcher:Truitt & Marshall Production Services/Composition:Progressive Publishing Alternatives/Progressive Information Technologies

QUINTA EDICIÓN,2008

D.R. ©2008 por Pearson Educación de México,S.A. de C.V.

Atlacomulco 500-5o. piso Col. Industrial Atoto 53519,Naucalpan de Juárez,Edo. de México

Cámara Nacional de la Industria Editorial Mexicana. Reg. Núm. 1031. Prentice Hall es una marca registrada de Pearson Educación de México,S.A. de C.V.

Reservados todos los derechos. Ni la totalidad ni parte de esta publicación pueden reproducirse,registrarse o transmitirse,por un sistema de recuperación de información,en ninguna forma ni por ningún medio,sea electrónico,mecánico,fotoquímico,magnético o electroóptico,por fotocopia,grabación o cualquier otro,sin permiso previo por escrito del editor.

El préstamo,alquiler o cualquier otra forma de cesión de uso de este ejemplar requerirá también la autorización del editor o de sus representantes.

ISBN 10: 970-26-0791-4 ISBN 13: 978-970-26-0791-5

Impreso en México. Printed in Mexico. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 0 - 10 09 08 07

A Meghan,Kenton y Alec, con amor e inmenso respeto, y a Tom,mi mejor amigo viii

Resumen del contenido

Capítulo 1Estructura electrónica y enlace químico • Ácidos y bases2

Capítulo 2Introducción a los compuestos orgánicos:

Nomenclatura,propiedades físicas y representación de la estructura71

Capítulo 3 Alquenos:Estructura,nomenclatura e introducción a la reactividad; termodinámica y cinética124

Capítulo 4Reacciones de los alquenos159

Capítulo 5Estereoquímica:Ordenamiento de los átomos en el espacio;estereoquímica de las reacciones de adición200

Capítulo 6Reacciones de los alquinos:Introducción a las síntesis en varios pasos258

Capítulo 7Electrones deslocalizados y su efecto sobre la estabilidad,la reactividad y el pKa• Más sobre la teoría de los orbitales moleculares 287

Capítulo 8Reacciones de sustitución en los haluros de alquilo344

Capítulo 9Reacciones de eliminación de los haluros de alquilo • Competencia entre sustitución y eliminación389

Capítulo 10Reacciones de alcoholes,aminas,éteres, epóxidos y compuestos sulfurados • Compuestos organometálicos 429

Capítulo 11Radicales • Reacciones de los alcanos481

Capítulo 12Espectrometría de masas,espectroscopia infrarroja y espectroscopia ultravioleta/visible 512

Capítulo 13Espectroscopia RMN569

Capítulo 14Aromaticidad • Reacciones del benceno 640

Capítulo 15Reacciones de los bencenos sustituidos 677

Capítulo 16Compuestos carbonílicos I:

Sustitución nucleofílica en el grupo acilo 722

Capítulo17Compuestos carbonílicos I:Reacciones de aldehídos y cetonas • Más reacciones de derivados de ácidos carboxílicos • Reacciones de compuestos carbonílicos a,b-insaturados 788

Capítulo 18Compuestos carbonílicos I: Reacciones en el carbono a850

Capítulo 19Más acerca de las reacciones de oxidación-reducción 908

Capítulo 20Más acerca de aminas • Compuestos heterocíclicos 943

Capítulo 21 Carbohidratos 978 Capítulo 22Aminoácidos,péptidos y proteínas1017 Capítulo 23 Catálisis 1063

Capítulo 24Mecanismos orgánicos de las coenzimas 1098

Capítulo 25La química del metabolismo1137 Capítulo 26 Lípidos 1162

Capítulo 27Nucleósidos,nucleótidos y ácidos nucleicos 1197

Capítulo 28Polímeros sintéticos1232 Capítulo 29Reacciones pericíclicas1262

Capítulo 30Química de los medicamentos: Descubrimiento y diseño1293

ApéndicesIPropiedades físicas de los compuestos orgánicos A-1

IIValores de pKaA-8 IIIDeducciones de las leyes de rapidezA-10

IVResumen de métodos para sintetizar un determinado grupo funcionalA-13

VResumen de métodos para formar enlaces carbono-carbono A-17

VITablas de espectroscopiaA-18 Respuestas a problemas seleccionadosA-24 Glosario G-1 Créditos de fotografíaC-1 Índice I-1

Contenido

Prefacio xi Para el profesorxxx Acerca de la autoraxl

Parte 1Introducción al estudio de la química orgánica1

1Estructura electrónica y enlace químico • Ácidos y bases2

x Contenido

2Introducción a los compuestos orgánicos: Nomenclatura,propiedades físicas y representación de la estructura71

Parte 2Reacciones de adición electrofílica, estereoquímica y deslocalización electrónica 123

3 Alquenos:Estructura,nomenclatura e introducción a la reactividad;termodinámica y cinética124

Contenido xi

5Estereoquímica:Ordenamiento de los átomos en el espacio;estereoquímica de las reacciones de adición200

6Reacciones de los alquinos:Introducción a las síntesis en varios pasos258

xii Contenido

7Electrones deslocalizados y su efecto sobre la estabilidad, la reactividady el pKa• Más sobre la teoría de los orbitales moleculares 287

Parte 3Reacciones de sustitución y eliminación343

8Reacciones de sustitución en los haluros de alquilo344

8.1Forma en que reaccionan los haluros de alquilo346

8.4Dependencia entre la reversibilidad de una reacción SN2 y la basicidad de los grupos salientes,en reacciones hacia delante (formación de productos) o hacia atrás

(formación de reactivos)357

8.12Los reactivos metilantes biológicos tienen buenos grupos salientes382

9Reacciones de eliminación de los haluros de alquilo • Competencia entre sustitución y eliminación389

Contenido xiii

10 Reacciones de alcoholes,aminas,éteres, epóxidos y compuestos sulfurados • Compuestos organometálicos 429

Resumen506■Resumen de reacciones507■Términos clave508 ■ Problemas 508 Estrategia para resolver problemas491 Recuadros:El octanaje482■Los combustibles fósiles:Fuente problemática de energía482■Ciclopropano500■Café descafeinado y temor por el cáncer 503 ■ Conservadores alimentarios 504 ■ Sangre artificial 506 xiv Contenido Parte 4Identificación de compuestos orgánicos511

12Espectrometría de masas,espectroscopia infrarroja y espectroscopia ultravioleta/visible 512

12.20Aplicaciones de la espectroscopia UV/Vis555

Resumen 557 ■ Términos clave 558 ■ Problemas 559 Estrategia para resolver problemas539 Recuadros:Espectrometría de masas en ciencias forenses526■El autor de la ley de Hooke535■Luz ultravioleta y filtros solares551■Antocianinas: Una clase de compuestos coloridos555

13 Espectroscopia RMN 569

Contenido xv

Parte 5Compuestos aromáticos639

14Aromaticidad • Reacciones del benceno640

15Reacciones de los bencenos sustituidos677

xvi Contenido Parte 6Compuestos carbonílicos721

16Compuestos carbonílicos I:Sustitución nucleofílica en el grupo acilo722

17Compuestos carbonílicos I:Reacciones de aldehídos y cetonas • Más reacciones de derivados de ácidos carboxílicos • Reacciones de compuestos carbonílicos a,b-insaturados 788

Contenido xvii

18Compuestos carbonílicos I:Reacciones en el carbono a850

Parte 7Más acerca de las reacciones de oxidación-reducción y de aminas907

19Más acerca de las reacciones de oxidación-reducción908

xviii Contenido

20Más acerca de aminas • Compuestos heterocíclicos943

Resumen969■Resumen de reacciones969■Términos clave972 ■ Problemas 972 Recuadros:Compuesto útil,pero con mal sabor950■Porfirina,bilirrubina e ictericia 968

Parte 8Compuestos bioorgánicos977

21 Carbohidratos 978

Contenido xix

22Aminoácidos,péptidos y proteínas1017

23 Catálisis 1063

24Mecanismos orgánicos de las coenzimas1098

Recuadros:Vitamina B11100■“Vitamina”—una amina necesaria para la vida 10■Deficiencia de niacina1102■Evaluación de daños después de un

x Contenido

27Nucleósidos,nucleótidos y ácidos nucleicos1197

Contenido xxi

Parte 9Temas especiales de química orgánica1231

28 Polímeros sintéticos 1232

30Química orgánica de los medicamentos: Descubrimiento y diseño1293

Apéndices A1 IPropiedades físicas de los compuestos orgánicosA-1

IIValores de pKaA-8 IIIDeducciones de las leyes de rapidezA-10

IVResumen de métodos para sintetizar un determinado grupo funcional A-13

(Parte 1 de 7)

Comentários