Química Orgánica, 7 ed. - L.G. Wade, Jr - Vol 2

Química Orgánica, 7 ed. - L.G. Wade, Jr - Vol 2

(Parte 3 de 5)

Las técnicas espectroscópicas [la espectrocospia infrarroja (IR), la espectometría de masas

(EM) y la espectrocospia de resonancia magnética nuclear (RMN)] se ven en los capítulos 12 y 13, por lo que pueden incluirse en el primer semestre si lo desea. Esta pronta cobertura es necesaria para permitir el uso efectivo de la espectroscopia en el laboratorio. No obstante, se ha visto una gran cantidad de química orgánica antes de esta digresión en la determinación de la estructura. Los principios de la espectroscopia se practican y refuerzan en los últimos capítulos, donde las características espectrales de cada grupo funcional se resumen y refuerzan por medio de problemas prácticos.

Características clave

No existen dos profesores que enseñen la química orgánica exactamente de la misma manera. Este libro abarca todos los temas fundamentales con detalle, construyendo cada nuevo concepto sobre lo que se presentó antes. Se puede dar mayor o menor énfasis en muchos temas, dependiendo de la decisión del profesor. Ejemplos de estos temas son la espectroscopia de RMN del 13C, la espectroscopia ultravioleta, la conservación de la simetría orbital, los aminoácidos y las proteínas, los ácidos nucleicos y los capítulos sobre temas especiales, lípidos y polímeros sintéticos.

Otra área de la flexibilidad está en los problemas. Los conjuntos muy diversos de problemas revisan el material desde varios puntos de vista, y se proporcionan más problemas de estudio de los que la mayoría de los estudiantes son capaces de completar. Esta enorme variedad permite al profesor seleccionar los problemas más apropiados para su curso.

Además de las reacciones clásicas, este libro abarca muchas de las técnicas y reacciones más recientes utilizadas por los químicos practicantes. La teoría del orbital molecular se presenta al principio y se usa para explicar los efectos electrónicos en los sistemas conjugados y aromáticos, reacciones pericíclicas y espectroscopia ultravioleta. La espectroscopia de RMN del 13C se trata como la herramienta de rutina en la que se ha convertido en la mayoría de los laboratorios de investigación, y la técnica de DEPTse introduce en esta edición. También se incluyen muchas de las técnicas sintéticas más nuevas, como la hidrogenación y la epoxidación asimétricas, el uso del triacetoxiborohidruro de sodio, la reducción de Birch, las oxidaciones de Swern, la alquilación de 1,3-ditianos, la metátesis de olefinas y las oxidaciones que usan clorocromato de piridinio.

Los mecanismos de reacción son importantes en todas las áreas de la química orgánica, pero son difíciles para muchos estudiantes, quienes caen en la trampa de memorizar un mecanismo cuando no comprenden por qué procede de la manera en que lo hace. Este libro enfatiza los principios usados para predecir mecanismos. Las secciones de resolución de problemas desarrollan las técnicas básicas para abordar los problemas de mecanismos y trabajan para disminuir x Prefacio al mínimo la rutina de la memorización. Estas técnicas destacan la decisión de si la reacción es de naturaleza ácida, básica o de radicales libres, rompiéndola luego en las interacciones de ácido-base de Lewis y usando “flechas que empujan electrones” para ilustrar estos pasos individuales. Los mecanismos importantes se realzan colocándolos en los recuadros de Mecanismo y Mecanismo clave.

Durante varios años se han debatido las ventajas y desventajas del uso de la halogenación de radicales libres para introducir los mecanismos de reacción. La principal objeción a la halogenación de radicales libres es que no es una reacción sintética útil. Pero las reacciones útiles como la sustitución nucleofílica y las adiciones a alquenos se complican por la participación del disolvente y otros efectos. La halogenación de radicales libres en fase gaseosa permite un tratamiento más claro de la cinética y la termodinámica, siempre que se expliquen sus desventajas como una reacción sintética y que los estudiantes estén conscientes de las limitaciones.

Alo largo de este libro se hace hincapié en la síntesis orgánica, con explicaciones progresivas del proceso involucrado en el desarrollo de una síntesis. Se destaca el análisis retrosintéticoy el estudiante aprende a trabajar de manera inversa a partir del compuesto objetivo, y en forma directa a partir de las materias primas para encontrar un intermediario común.

Se han proporcionado los rendimientos comunes para muchas reacciones sintéticas, aunque espero que los estudiantes no hagan mal uso de estos números. Con mucha frecuencia los estudiantes consideran que el rendimiento de un compuesto producido en una reacción es una característica fija, de la misma manera que lo es el punto de fusión de un compuesto. En la práctica, varios factores afectan el rendimiento de los productos, y los valores bibliográficos para reacciones aparentemente similares con frecuencia difieren por un factor de 2 o más. Los rendimientos dados en este libro son los comunesque podría obtener un buen estudiante con una técnica excelente.

La espectroscopia es una de las herramientas más importantes del químico orgánico. Este libro desarrolla la teoría para cada tipo de espectroscopia y explica las características espectrales. Las características más útiles y confiables se resumen en un número pequeño de reglas generales que permiten al estudiante interpretar la mayoría de los espectros sin buscar o memorizar grandes tablas de información. Para uso de referencia, se proporcionan como apéndices tablas completas de la información de RMN e IR, y una versión más completa de las reglas de Woodward-Fieser para el UV.

Este método es muy efectivo con la espectroscopia IR y de RMN, y con la espectrometría de masas. Se dan las reglas prácticas para ayudar a los estudiantes a ver qué información está disponible en el espectro y qué características espectrales corresponden con qué características estructurales. Los problemas resueltos muestran cómo se combina la información a partir de varios espectros para proponer una estructura. El objetivo es ayudar a los estudiantes a desarrollar un sentimiento intuitivo para el uso de la espectroscopia en la resolución de problemas estructurales.

Alo largo del libro se destaca la nomenclatura de la IUPAC, pero también se explica la nomenclatura común, la cual se usa para desarrollar la confianza de los estudiantes. El enseñar sólo la nomenclatura de la IUPAC podría justificarse en la teoría, pero pondría en desventaja a los estudiantes en estudios posteriores y al usar la bibliografía. La mayor parte de la bibliografía de química, biología y medicina usa nombres como metil etil cetona, ácido isovalérico, éter metil tert-butílico, ácido g-aminobutírico y e-caprolactama. Este libro señala por qué con frecuencia se prefiere la nomenclatura sistemática, aunque también promueve la familiaridad con los nombres comunes.

Prefacio xxxi

He disfrutado trabajar en esta nueva edición y he tratado de que no haya errores en el texto, pero no dudo de que se habrán ido algunos. Si encuentra un error o tiene sugerencias sobre cómo mejorar el libro, por favor hágamelo saber (L. G. Wade, Whitman College, Walla Walla, WA99362: e-mail wadelg@whitman.edu Los errores pueden corregirse rápido en la siguiente impresión. Ya he comenzado un archivo de cambios posibles y mejoras para la octava edición, y espero que muchos de los usuarios actuales contribuyan con sugerencias. Espero que este libro haga su trabajo más sencillo y ayude a que más estudiantes tengan éxito. Ésta es la razón más importante de por qué lo escribí.

En la página web del libro encontrará material de apoyo como preguntas CRS interactivas; lecturas en PowerPoint; el Test Bank, un banco de datos en archivos de Word; y el TestGen, una versión computarizada del Test Item File (archivo de pruebas) que permite a los profesores crear y ajustar exámenes de acuerdo con sus necesidades.

Agradecimientos

Pearson agradece a los centros de estudio y profesores usuarios de esta obra su apoyo y retroalimentación, elemento fundamental para esta nueva edición de Química orgánica.

Miguel Ángel Maestro SaavedraUniversidad de ACoruña

Ángel Manuel Montaña PedreroUniversidad de Barcelona

Departamento de Química Orgánica

Miguel Ferrero FuertesUniversidad de Oviedo

MÉXICO Distrito Federal

Enrique Solís GarcíaInstituto Tecnológico y de Estudios Irma Salgado EscobarSuperiores de Monterrey, campus Ciudad de México

Adonay Elías JiménezUniversidad Iberoamericana Graciela Canseco Melchor María del Carmen Doria Serrano Martha Ibargüengoitia Correa Susana Ortiz de Elguea Ruigomez

Estado de México

Fredy Cuéllar RoblesInstituto Tecnológico de Toluca

Mónica Patricia Silva JiménezInstituto Tecnológico y de

Estudios Superiores de Monterrey, campus Toluca Escuela de Ingeniería y Arquitectura

Gabriel Arturo Arroyo RazoUniversidad Nacional Autónoma José Luis Aguilera Fuentesde México Olivia Noguez CórdovaFacultad de Estudios Superiores Cuautitlán

Guanajuato Teresa Sánchez PérezInstituto Tecnológico de Celaya

Hidalgo

Óscar Rodolfo Suárez CastilloUniversidad Autónoma del Estado de Hidalgo

Jalisco

Virginia Marañón RuizCentro Universitario de Los Lagos Universidad de Guadalajara

Nuevo León

Ramiro Quintanilla LiceaUniversidad Autónoma de Nuevo León Facultad de Ciencias Biológicas

Norma Tiempos FloresUniversidad Autónoma Olivia Carolina Porras Andujode Nuevo León Facultad de Ciencias Químicas

Puebla

Gloria Isabel Moreno MoralesBenemérita Universidad Lydia María Pérez DíazAutónoma de Puebla Facultad de Ingeniería Química

Felipe Córdova LozanoUniversidad de las Américas, Miguel Ángel Méndez RojasPuebla

San Luis Potosí

Elisa Leyva RamosUniversidad Autónoma de San Luis Potosí Facultad de Ciencias Químicas

Tamaulipas

Ramiro Garza MolinaUniversidad Autónoma de Tamaulipas Unidad Académica Multidisciplinaria Reynosa-Rodhe

Veracruz

Gerardo Valerio AlfaroInstituto Tecnológico de Veracruz xi Prefacio

Por último, deseo agradecer a la gente de Prentice Hall, cuya dedicación y flexibilidad contribuyeron para concluir satisfactoriamente este proyecto. Ala editora asistente Carol DuPont y a la editora en jefe Nicole Folchetti por mantener el proyecto en marcha, asegurando que los recursos necesarios estuvieran disponibles y realizando muchos comentarios y sugerencias útiles. Ala editora de producción Rebeca Dunn quien mantuvo el proceso de producción organizado, por buen camino y en los tiempos previstos. Ha sido un placer trabajar con todas estas personas tan profesionales y competentes.

L. G. Wade, Jr. Walla Walla, Washington

Revisores de la séptima edición

Jung-Mo AhnUniversity of Texas at Dallas Arthur J. AsheUniversity of Michigan Merritt B. AndrusBrigham Young University David BrownSt. John’s University Kristen MeisenheimerCal Polytechnic at San Luis Obispo Stephen A. MillerUniversity of Florida Guillermo MoynaUniversity of the Sciences in Philadelphia Anthony J. PearsonCase Western Reserve University Stanley RaucherUniversity of Washington David SonSouthern Methodist University Joseph B. WachterMichigan State University

Revisores de la sexta edición

Bill BakerUniversity of South Florida Barry CoddensNorthwestern University Barbara ColonnaUniversity of Miami Chris GormanNorth Carolina State University Geneive HenrySusquehanna University William JenksIowa State University Przemyslaw MaslakPennsylvania State University Rabi MusahUniversity at Albany Allan PinhasUniversity of Cincinnati Suzanne RuderVirginia Commonwealth University Maria de Graca VicenteLouisiana State University

Revisores del manuscrito de la sexta edición

David AlonsoAndrews University Dan BeckerLoyola University John BergerMontclair State University Bob BlyUniversity of South Carolina Mary BoydLoyola University, Chicago Hindy BronsteinFordham College at Lincoln Center Philip BrownNorth Carolina State University Christine BrzezowskiUniversity of Alberta Patrick BuickFlorida Atlantic University David CantilloHillsborough Community College Dee Ann CasteelBucknell University Amber CharleboisWilliam Paterson University Cai ChengzhiUniversity of Houston Jamie Lee CohenPace University Richard ConleyMiddlesex County College Robert CrowSt. Louis College of Pharmacy William DonaldsonMarquette University Aouad EmmanuelRutgers University, Newark Campus Malcolm ForbesUniversity of North Carolina, Chapel Hill Anne GaquereState University of West Georgia Rainer GlaserUniversity of Missouri, Columbia

Steven GrahamSt. John’s University, Jamaica Fathi HalaweishSouth Dakota State University Julius HarpNorth Carolina A&TUniversity Christine HermannRadford University Kathy HessCypress College Steve HolmgrenMontana State University Angela KingWake Forest University Vera KolbUniversity of Wisconsin, Parkside Paul KroppUniversity of North Carolina, Chapel Hill Scott LewisJames Madison University Guigen LiTexas Tech University Helena MalinakovaUniversity of Kansas Mark MascalUniversity of California, Davis John MasnoviCleveland State University John McBrideNorthwest Vista College Martin McClintonBrevard Community College James R. McKeeUniversity of the Sciences in Philadelphia Gary MiracleTexas Tech University Gholam MirafzalDrake University Tom MitzelTrinity College David ModarelliUniversity of Akron Andrew MoreheadEast Carolina University Richard MorrisonUniversity of Georgia Thomas NalliWinona State University Michael NeeUniversity of California, Berkeley Mark NiemczykWheaton College Glenn NomuraGeorgia Perimeter College Patrick O’ConnorRutgers University Cyril ParkanyiFlorida Atlantic University Anthony PearsonCase Western Reserve University John PennWest Virginia University James PooleBall State University Owen PriestNorthwestern University John RainierUniversity of Utah Kirk SchanzeUniversity of Florida David ShultzNorth Carolina State University Joseph SloopUnited States Military Academy Luise StrangeGeorgia Perimeter College John StrussUniversity of Tampa Joseph TufarielloUniversity at Buffalo Kent VoelknerLake Superior State College Dan Von RiesenRoger Williams University Sheild WallaceAlbuquerque Technical Vocational Institute Lisa WhalenUniversity of New Mexico

Revisores de precisión de la sexta edición

Thomas NalliWinona State University Susan SchelbleUniversity of Colorado at Denver

Reconocimientos

Me complace agradecer a tanta gente talentosa que ayudó con esta revisión. Sobre todo, a Jan Simek, autor del Manual de soluciones, quien constantemente me ha dado excelentes consejos y juicios razonables a lo largo de varias ediciones de este libro. En esta edición, Jan realizó aportaciones en todas las revisiones de los capítulos y ayudó con la escritura de la nueva sección sobre la metátesis de olefinas. También es coautor de la mayoría de los problemas nuevos y de todas las respuestas a los problemas seleccionados. Gracias en particular a John Murdzek y Ray Mullaney, quienes realizaron miles de sugerencias útiles a lo largo del proceso de escritura y revisión, y quienes ayudaron a dar forma a esta nueva edición.

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