Baixe Relatorio sintese da acetanilida e outras Teses (TCC) em PDF para Química, somente na Docsity! Universidade Federal do Maranhão- UFMA Relatório de Química Orgânica Preparação da Acetanilida São Luis – Ma 2015 Titulo: Preparação da Acetanilida Objetivo: Sintetizar a acetanilida. Introdução: A acetanilida (C8H9NO) é uma amida e foi um dos primeiros analgésicos a serem introduzidos (Na Alemanha e na França), em 1884, a fim de substituir derivados da morfina. Hoje não é mais usada, já que é hepatotóxica e também causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio, sendo totalmente substituída por seus derivados analgésicos, como a aspirina e o parecetamol. Além de suas propriedades analgésicas e antipiréticas, ela é usada pela indústria farmacêutica como um importante intermediário sintético para obtenção de corantes e fármacos como, por exemplo, a sulfanilamida. A acetanilida, uma amida secundária, sua síntese se dá através de uma reação de acetilação da anilina, começando por um ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético seguido de eliminação do ácido acético, subproduto formado da reação. Como esta reação é dependente do pH, é necessário o uso de uma solução tampão (ácido acético / acetato de sódio, pH ~ 4,7). Após sua síntese, ocorre a purificação da acetanilida através de uma recristalização (cristalização a partir de um solvente ou mistura de solventes). O resfriamento deve ser feito lentamente durante o processo de recristalização, para que permita a disposição das moléculas em retículos cristalinos, formando cristais grandes e puros. As maiorias das reações químicas feitas em laboratório passam por uma etapa posterior para separar e purificar o produto que foi sintetizado. Essa purificação é na maioria das vezes feita por cristalização a partir de um solvente ou de uma mistura deles (técnica conhecida como Resultado e Discussão: A reação de síntese da acetanilida descreve a produção de acetanilida. Houve reação de acetilação, a partir do ataque nucleófilo do grupo amino sobre um carbono da carboxila do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um subproduto. Como esta reação é dependente do pH, foi necessário o uso de uma solução tampão (ácido acético / acetato de sódio, pH~4,7). Essa reação tem o seguinte mecanismo: Para retirar as impurezas foi feito um processo chamado de recristalização. Logo após os cristais serem dissolvidos em água quente, devem ser filtrados imediatamente com um funil pré-aquecido. O objetivo de aquecer o funil antes da filtração e realizar a filtração imediata, a quente, é impedir que as reações de cristalização ocorressem em períodos indesejados durante a prática, uma vez que quanto mais baixa a temperatura, menor será a solubilidade dos cristais em água. É esperada a cristalização dentro do erlenmeyer, inclusive a solução dentro desta vidraria é posta em contato com água gelada para provocar a cristalização. O passo seguinte foi a filtração a vácuo, obtendo-se a substância purificada em solução e retendo as impurezas no filtro. Dá-se preferência à filtração o vácuo por ser esta mais eficaz e mais rápida do que a filtração comum, além de fornecer um sólido com baixo grau de umidade . Foi obtida uma massa de 4,17 de acetanilida impura e 2,12 de acetanilida pura. Para saber o rendimento percentual que foi obtido na prática, precisam-se analisar os dados que as formulas e equações proporcionam e compara-los com o resultado experimental. A reação da síntese indica que ao reagir 1 mol de anilina, forma-se 1 mol de acetanilida. Assim, tem-se que: Rendimento teórico: 93,12 135,17 4,65 X X= 6,74 g 6, 74 100% 4,17 X X= 61,86% Como, teoricamente, se deveria achar 6,74 g de acetanilida e só se conseguiu 4,17 o rendimento foi de 61,86%. Após a recristalização foi obtido apenas 2,12 g de acetanilida, tendo rendimento de 31,45% (rendimento real). Como mostrado no calculo abaixo: 6,74 100% 2,12 X X= 31,45% O rendimento ideal seria de no mínimo 80%, tendo obtido um rendimento baixo de 31,45% se deduz que houve grande perda do produto durante os processos. Separando em três amostras de acetaniida pura e três amostras de acetanilida impura verificou-se seu ponto de fusão com os seguintes resultados: Impura: 1 Amostra= 87, 6°C - 115,2°C 2 Amostra = 93,4°C – 115,8°C 3 Amostra = 90,9°C – 115,6° Media das amostras 2 e 3 = 92,15 – 115,7 Pura: 1 amostra = 98,0°C – 116,0°C 2 amostra = 99,5°C – 116,0°C 3 amostra = 102,2°C – 117,4°C Média das amostras 2 e 3 = 100°C – 116,7°C O ponto de fusão encontrado para o produto corresponde ao da acetanilida encontrado na literatura (113 – 115ºC), sendo possível afirmar que o produto realmente seja a acetanilida, porém a variação na faixa do ponto de fusão ter sido maior que 2ºC, deixa uma dúvida quanto à pureza do material.